(5S)-5-aminomethyl-3-benzyloxycarbonyl-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-aminomethyl-3-benzyloxycarbonyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: benzyl (5S)-5-(aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: VQRLILFRPJEPMI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Oxazolidinecarboxylic acid,5-[[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]methyl]-2-oxo-, phenylmethylester, (5S)- 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(5S)-5-aminomethyl-3-benzyloxycarbonyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure (+)- and (−)-protected 5-aminomethyl-1,3-oxazolidin-2-one derivatives from allylamine and carbon dioxide

  摘要：

  The stereoselective synthesis of enantiomerically pure (5R)- and (5S)-aminomethyl-oxazolidinones with different protecting groups have been carried out from an allyl amine as the source of the carbon backbone. The key reaction is the high yield iodiocyclization of enantiomerically pure allylphenethyl amine in the presence of carbon dioxide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.08.006