3-(tert-butyl)-5-chloroisoxazole-4-carbaldehyde | 108471-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-5-chloroisoxazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Tert-butyl-5-chloro-1,2-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 108471-53-0
• 化学式: C₈H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD11216998
• 分子量: 187.626
• InChiKey: UFGUZWOEZNTIHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-5-chloroisoxazole-4-carbaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-azido-3-tert-butylisoxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  溶液中5-叠氮异恶唑热分解的速率和产物

  摘要：

  在5-叠氮基异恶唑与4-位的甲酰基，乙酰基或N-苯基亚氨基的溶液中热解导致形成双环产物。在没有这种4-取代基的情况下，导致开环，并且在两种情况下，预期的亚硝基烯烃中间体被2,3-二甲基丁-1,3-二烯成功地捕获。

  DOI：

  10.1039/p29960002111
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 、 四氯化碳 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BECCALLI, E. M.;MARCHESINI, A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3426-3434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe(II)-Catalyzed Isomerization of 4-Vinylisoxazoles into Pyrroles
  作者：Ekaterina E. Galenko、Vladimir A. Bodunov、Alexey V. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01351

  日期：2017.8.18

  -(2-R-vinyl)isoxazoles afford 2-aryl/alkyl-5-aryl/alkyl/methoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-carboxylic acid derivatives typically under mild conditions with cheap and available FeCl2·4H2O as a catalyst. The isomerization of 5-alkoxy/amino-3-arylisoxazoles, bearing unsaturated carbo and heterocyclic substituents at the position 4, gives the corresponding fused pyrrolecarboxylic acid derivatives in high yields

  据报道，通过Fe（II）催化的4-乙烯基异恶唑的异构化反应，首次合成了吡咯。5-烷氧基，氨基和N，N-二烷基氨基-3-芳基/烷基-4-（2-R-乙烯基）异恶唑可提供2-芳基/烷基-5-芳基/烷基/甲氧基羰基-1 H-吡咯-3 -羧酸衍生物，通常在温和条件下，具有廉价且可用的FeCl 2 ·4H 2以O为催化剂。在位置4带有不饱和碳原子和杂环取代基的5-烷氧基/氨基-3-芳基异恶唑的异构化以高收率得到相应的稠合吡咯羧酸衍生物。DFT计算用于阐明异构化的可能机理，并解释乙烯基部分的空间拥塞对异构化途径的影响。
• The Vilsmeier-Haack reaction of isoxazolin-5-ones. Synthesis and reactivity of 2-(dialkylamino)-1,3-oxazin-6-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1021/jo00391a048

  日期：1987.7