(1R*,8aR*)-1,8a-dimethyl-1,7,8,8a-tetrahydronaphthalene-2,6-dione | 79801-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,8aR*)-1,8a-dimethyl-1,7,8,8a-tetrahydronaphthalene-2,6-dione
• 英文别名: (1R,8aR)-1,8a-dimethyl-7,8-dihydro-1H-naphthalene-2,6-dione
• CAS: 79801-52-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: YRAHLOLDGWANES-QPUJVOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,8aR*)-1,8a-dimethyl-1,7,8,8a-tetrahydronaphthalene-2,6-dione 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以1.02 g的产率得到(1R*,8aR*)-7-diazo-1,8a-dimethyl-1,7,8,8a-tetrahydronaphthalene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  神经性抗炎天然产物Periconianone A：全合成和生物学评估

  摘要：

  Periconianone A是一种具有令人印象深刻的神经抗炎潜能的艾美金刚型倍半萜类化合物的全合成。Diels-Alder / aldol策略构建四氢萘-2,6-dione支架，使用DBU / O 2进行二烯酮的烯丙基氧化和拟仿生醛醇缩合反应以构建6/6/6三环系统是本合成的重点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900048
• 作为产物：
  描述：

  (4aR*,5R*)-6-hydroxy-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydronaphthalen-2(3H)-one 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(1R*,8aR*)-1,8a-dimethyl-1,7,8,8a-tetrahydronaphthalene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  神经性抗炎天然产物Periconianone A：全合成和生物学评估

  摘要：

  Periconianone A是一种具有令人印象深刻的神经抗炎潜能的艾美金刚型倍半萜类化合物的全合成。Diels-Alder / aldol策略构建四氢萘-2,6-dione支架，使用DBU / O 2进行二烯酮的烯丙基氧化和拟仿生醛醇缩合反应以构建6/6/6三环系统是本合成的重点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900048

文献信息

• STEREOSELECTIVE TOTAL SYNTHESIS OF (±)-EREMOFORTIN B, A SESQUITERPENOID MYCOTOXIN OF<i>Penicillium roquefovti</i>
  作者：Koji Yamakawa、Toshihisa Mashiko、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1246/cl.1981.929

  日期：1981.7.5

  The stereoselective total synthesis of (±)-eremofortin B (1), a sesquiterpenoid mycotoxin of Penicillium roqueforti, from 5β,6β-dimethyl-2,7-dioxo-Δ1(10)-octalin (2) is described. Stereochemistry of eremofortin B was confirmed as shown in 1.

  描述了 (±)-eremofortin B (1) 的立体选择性全合成，这是一种来自 5β,6β-二甲基-2,7-二氧代-Δ1(10)-octalin (2) 的 Penicillium roqueforti 的倍半萜类真菌毒素。eremofortin B 的立体化学如图 1 所示。
• Total Synthesis of a TNBC-Selective Cytotoxic Bromo Nor-eremophilane, PC-A, and Its Preliminary Structure–Activity Relationships
  作者：Sayaka Maeda、Wakana Nakayama、Yohei Saito、Momoko Sagano、Masuo Goto、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c01075

  日期：2024.4.26

  antiproliferative activity against a triple-negative breast cancer (TNBC) cell line. This unique activity prompted us to establish a total synthesis to facilitate a structure–activity relationship (SAR) study and selectivity optimization. An enantioselective first total synthesis of 1 was achieved starting from (R)-carvone through a side chain extension with a Mukaiyama aldol reaction and decalin construction

  PC-A ( 1 ) 是一种溴代去甲灵，对三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系表现出选择性抗增殖活性。这种独特的活性促使我们建立全合成，以促进构效关系（SAR）研究和选择性优化。以 ( R )-香芹酮为原料，通过 Mukaiyama 羟醛反应和十氢化萘结构进行侧链延伸，实现了1的对映选择性首次全合成。评估了合成的十氢萘衍生物和去溴 PC-A ( 2 ) 对五种人类肿瘤细胞系（包括 TNBC）的抗增殖活性，以评估初步的 SAR 相关性。
• Total Syntheses and Biological Evaluation of (±)-Botryosphaeridione, (±)-Pleodendione, 4-<i>epi</i>-Periconianone B, and Analogues
  作者：Kishor L. Handore、Prakash D. Jadhav、Bibhabasu Hazra、Anirban Basu、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00241

  日期：2015.11.12

  The total syntheses of (+/-)-botryosphaeridione, (+/-)-pleodendione, (+/-)-hoaensieremodione, 4-epi-periconianone B, and their analogues have been accomplished for the first time. All the synthesized target compounds were screened in neural anti-inflammatory assays using LPS induced microglia cells (N9). Among them, compounds 1 and 21 were identified as potential lead compounds for further profiling.
• Neural Anti-Inflammatory Natural Product Periconianone A: Total Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Hanuman P. Kalmode、Suhag S. Patil、Kishor L. Handore、Paresh R. Athawale、Rambabu Dandela、Abhishek Kumar Verma、Anirban Basu、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201900048

  日期：2019.4.9

  Total synthesis of periconianone A, an eremophilane‐type sesquiterpenoid with impressive neural anti‐inflammatory potential, has been accomplished. Diels–Alder/aldol strategy to construct tetrahydro‐naphthalene‐2,6‐dione scaffold, allylic oxidation of dienone using DBU/O2 and postulated biomimetic aldol reaction to construct 6/6/6 tricyclic system are the highlights of the present synthesis.

  Periconianone A是一种具有令人印象深刻的神经抗炎潜能的艾美金刚型倍半萜类化合物的全合成。Diels-Alder / aldol策略构建四氢萘-2,6-dione支架，使用DBU / O 2进行二烯酮的烯丙基氧化和拟仿生醛醇缩合反应以构建6/6/6三环系统是本合成的重点。