7-甲基吲哚啉 | 65673-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基吲哚啉
• 英文名称: 7-methylindoline
• 英文别名: 2,3-dihydro-7-methylindole；7-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 65673-86-1
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: WHPDSANSNOUOLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240-243 °C
• 密度：
  1.044 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-甲基-二氢吲哚-3-羧酸	7-methyl-indoline-3-carboxylic acid	859191-13-2	C10H11NO2	177.203

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-Methylindoline-5-carboxylic Acid	153304-69-9	C10H11NO2	177.203
  1-乙酰基-2,3-二氢-7-甲基吲哚	1-acetyl-7-methylindoline	30691-45-3	C11H13NO	175.23
  ——	7-methyl-6-nitroindoline	208510-90-1	C9H10N2O2	178.191
  (9ci)-1-(氯乙酰基)-2,3-二氢-7-甲基-1H-吲哚	1-chloroacetyl-7-methyl-2,3-dihydro-indole	66624-43-9	C11H12ClNO	209.675
  ——	5-Cyano-1-acetyl-7-methylindoline	153304-68-8	C12H12N2O	200.24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基吲哚啉 在 1-甲基吡咯烷 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-Cyano-1-acetyl-7-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  Antirheumatic Agents. II. Novel Methotrexate Derivatives Bearing an Alkyl-Substituted Benzene Ring.

  摘要：

  合成了新型甲氨蝶呤（MTX）衍生物，这些衍生物具有单烷基或双烷基取代的苯环，并初步通过来自健康志愿者的外周血单核细胞（hPBMC）和来自类风湿关节炎（RA）患者的滑膜细胞（hSC）对其进行体外抗增殖活性测试。具有较强活性的化合物进一步在体内佐剂性关节炎模型中进行了评估。与MTX相比，氨基酸衍生物3a在体外细胞增殖抑制剂和体内实验性关节炎方面的效力更强，而同氨基酸衍生物3e在体外表现出相当好的活性，并在体内具有显著的剂量依赖性活性。如预期的那样，3e并未作为叶酸多谷氨酸合成酶（FPGS）的底物，因此没有经历多谷氨酸化，这被认为是MTX治疗过程中出现副作用的原因。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2287
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 在 硼烷-三甲胺络合物 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到7-甲基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  N-杂环与三甲胺硼烷和 TFA 在水溶液中的无金属氢化

  摘要：

  报道了在室温下在水中用 Me 3 N · BH 3和 TFA对喹喔啉和吲哚进行无金属氢化反应。该方案的特点是使用环保水作为溶剂，无需金属催化剂，底物范围广。敏感官能团如OH-、NH 2 -、Cl-、Br-，尤其是-CN 和-CO 2 Me 具有良好的耐受性。初步机理研究表明，TFA 和 Me 3 N·BH 3分别为产品提供了质子和氢化物来源。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200795

文献信息

• Divergent Dehydrogenative Coupling of Indolines with Alcohols
  作者：Xue Jiang、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03667

  日期：2017.3.3

  The dehydrogenative coupling of indolines with alcohols catalyzed by an iridium complex has been achieved to afford both N- and C3-alkylated indoles selectively, by simply changing the addition time of a base additive. The iridacycle catalyst plays multiple roles in these reactions, which dehydrogenates both amines and alcohols and catalyzes the coupling reactions. Mechanistic studies reveal that a

  通过简单地改变基础添加剂的添加时间，已经实现了二氢吲哚与被铱络合物催化的醇的脱氢偶联，从而选择性地提供了N-和C3-烷基化的吲哚。iridacycle催化剂在这些反应中起多种作用，使胺和醇都脱氢并催化偶联反应。机理研究表明，借用氢-脱氢过程和脱氢-借入氢过程分别涉及N-烷基化和C3-烷基化反应。C3-烷基化反应涉及两个sp3碳中心的直接偶联。
• [EN] PIPERIDINYLHYDROXYETHYLPIPERIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] PIPÉRIDINYLHYDROXYÉTHYLPIPÉRIDINES UTILISABLES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AUX CHIMIOKINES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009049113A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to a compound of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R8 and X, m, and n are defined. Compounds and compositions of the present invention are useful the treatment of atherosclerosis.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1-R8和X、m和n已定义。本发明的化合物和组合物对动脉粥样硬化的治疗是有用的。
• Selective reduction of condensed N-heterocycles using water as a solvent and a hydrogen source
  作者：Hyejin Cho、Fanni Török、Béla Török

  DOI：10.1039/c2ob26903a

  日期：——

  unprotected indoles and quinolines is described using water as a hydrogen source. The method is based on the application of a RANEY® type Ni–Al alloy in an aqueous medium. During the reaction the Al content of the alloy, used as reductants, reacts with water in situ providing hydrogen and a RANEY® Ni catalyst, thus the alloy serves as a hydrogen generator as well as a hydrogenation catalyst. The simplicity and

  使用以下方法描述了未保护的吲哚和喹啉的减少 水作为氢源 该方法基于RANEY®型Ni-Al合金在水性介质中的应用。在反应过程中，用作还原剂的合金中的Al含量与水 原位提供氢气和RANEY®Ni催化剂，因此该合金既可以用作氢气发生器，也可以用作氢化催化剂。通过将各种取代的吲哚和喹啉分别选择性地还原为二氢吲哚和四氢喹啉来说明该方法的简单性和有效性。
• Sustainable Radical Cascades to Synthesize Difluoroalkylated Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Honggui Huang、Menglin Yu、Xiaolong Su、Peng Guo、Jia Zhao、Jiabing Zhou、Yi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03017

  日期：2018.2.16

  We disclose herein a photocatalytic difluoroalkylation and cyclization cascade reaction of N-(but-2-enoyl)indoles with broad substrate scopes in up to 90% isolated yield. This method provides sustainable and efficient access to synthesize difluoroalkylated pyrrolo[1,2-a]indoles with a quaternary carbon center under mild conditions.

  我们在此公开了N-（丁-2-烯酰基）吲哚具有宽的底物范围的光催化二氟烷基化和环化级联反应，其分离产率高达90％。该方法提供了在温和条件下可持续有效地合成具有季碳中心的二氟烷基化吡咯并[1,2- a ]吲哚的方法。
• Acceptorless Dehydrogenation of <i>N</i>-Heterocycles and Secondary Alcohols by Ru(II)-NNC Complexes Bearing a Pyrazoyl-indolyl-pyridine Ligand
  作者：Qingfu Wang、Huining Chai、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00902

  日期：2018.2.26

  Ruthenium(II) hydride complexes bearing a pyrazolyl-(2-indol-1-yl)-pyridine ligand were synthesized and structurally characterized by NMR analysis and X-ray single crystal crystallographic determinations. These complexes efficiently catalyzed acceptorless dehydrogenation of N-heterocycles and secondary alcohols, respectively, exhibiting highly catalytic activity with a broad substrate scope. The present

  合成了带有吡唑基-（2-吲哚-1-基）-吡啶配体的氢化钌（II）配合物，并通过NMR分析和X射线单晶晶体学测定对其结构进行了表征。这些配合物分别有效地催化了N-杂环和仲醇的无受体脱氢，表现出高催化活性，具有广泛的底物范围。本工作已经建立了构造高活性过渡金属配合物催化剂的策略，并为合成芳族N-杂环化合物和酮提供了原子经济和环境友好的方案。