Fmoc-Glu-[N-[4-(2,4-di(tert-butoxycarbonylamino)butyryl)aminomethyl]benzyl]amide | 817562-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Glu-[N-[4-(2,4-di(tert-butoxycarbonylamino)butyryl)aminomethyl]benzyl]amide
• 英文别名: (4S)-5-[[4-[[[(2S)-2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]methyl]phenyl]methylamino]-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 817562-98-4
• 化学式: C₄₂H₅₃N₅O₁₀
• 分子量: 787.91
• InChiKey: RNXNUSKKRVKKQN-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,4-双[[叔丁氧羰基]氨基]丁酸和 N-环己基环己胺的化合物 、 Fmoc-Glu-[N-[4-(2,4-di(tert-butoxycarbonylamino)butyryl)aminomethyl]benzyl]amide 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 N-(9-芴甲氧羰基)-D-谷氨酸 、 Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸 、 (S)-2-(((9h-葱-9-基)甲氧基)羰基氨基)-3-(3-氯-4-羟基苯基)丙酸 生成
  参考文献：
  名称：

  Optically pure and enriched isomers of chelating ligands and contrast agents

  摘要：

  有机螯合配体、有机螯合配体前体和金属螯合物被披露。还描述了合成它们的方法，包括制备光学富集或光学纯度组合物的方法。

  公开号：

  US20060155120A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di[(tert-butoxycarbonyl)amino]butyric acid pentafluorophenyl ester 、 N-[N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glutamyl]-1,4-bis(aminomethyl)benzene 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-Glu-[N-[4-(2,4-di(tert-butoxycarbonylamino)butyryl)aminomethyl]benzyl]amide
  参考文献：
  名称：

  EP-2104R：一种用于检测血栓的纤维蛋白特异性钆基 MRI 造影剂

  摘要：

  血栓（血凝块）与多种危及生命的疾病有关，例如心脏病发作、中风、肺栓塞。EP-2104R 是一种 MRI 造影剂，旨在通过与所有血栓中存在的蛋白质纤维蛋白结合来检测血栓。EP-2104R 包含一个 11 个氨基酸的肽，在肽的 C 端和 N 端衍生有 2 个 GdDOTA 样部分（总共 4 Gd）。EP-2104R 是通过固相和溶液技术的混合合成的。La(III) 类似物通过 1D 和 2D NMR 光谱表征，并发现具有预期结构。发现 EP-2104R 对 Gd(III) 损失的惰性明显高于商用造影剂。在测试的最极端条件下（pH 3、60 摄氏度、96 小时），通过使用基于 DTPA 的配体的挑战，从 EP-2104R 中去除了不到 10% 的 Gd，而商业造影剂在几分钟到几小时内达到平衡。EP-2104R 与人纤维蛋白上的两个位点同等结合 (Kd = 1.7 +/- 0.5 microM)，

  DOI：

  10.1021/ja800834y

文献信息

• Optically pure and enriched isomers of chelating ligands and contrast agents
  申请人：Amedio C. John

  公开号：US20060155120A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Organic chelating ligands, organic chelating ligand precursors, and metal chelates are disclosed. Methods for synthesizing the same are also described, including methods for preparing optically-enriched or optically-pure compositions of the same.

  有机螯合配体、有机螯合配体前体和金属螯合物被披露。还描述了合成它们的方法，包括制备光学富集或光学纯度组合物的方法。
• US8048906B2
  申请人：——

  公开号：US8048906B2

  公开（公告）日：2011-11-01
• EP-2104R: A Fibrin-Specific Gadolinium-Based MRI Contrast Agent for Detection of Thrombus
  作者：Kirsten Overoye-Chan、Steffi Koerner、Richard J. Looby、Andrew F. Kolodziej、Stephan G. Zech、Qing Deng、Jaclyn M. Chasse、Thomas J. McMurry、Peter Caravan

  DOI：10.1021/ja800834y

  日期：2008.5.1

  Thrombus (blood clot) is implicated in a number of life threatening diseases, e.g., heart attack, stroke, pulmonary embolism. EP-2104R is an MRI contrast agent designed to detect thrombus by binding to the protein fibrin, present in all thrombi. EP-2104R comprises an 11 amino acid peptide derivatized with 2 GdDOTA-like moieties at both the C- and N-terminus of the peptide (4 Gd in total). EP-2104R

  血栓（血凝块）与多种危及生命的疾病有关，例如心脏病发作、中风、肺栓塞。EP-2104R 是一种 MRI 造影剂，旨在通过与所有血栓中存在的蛋白质纤维蛋白结合来检测血栓。EP-2104R 包含一个 11 个氨基酸的肽，在肽的 C 端和 N 端衍生有 2 个 GdDOTA 样部分（总共 4 Gd）。EP-2104R 是通过固相和溶液技术的混合合成的。La(III) 类似物通过 1D 和 2D NMR 光谱表征，并发现具有预期结构。发现 EP-2104R 对 Gd(III) 损失的惰性明显高于商用造影剂。在测试的最极端条件下（pH 3、60 摄氏度、96 小时），通过使用基于 DTPA 的配体的挑战，从 EP-2104R 中去除了不到 10% 的 Gd，而商业造影剂在几分钟到几小时内达到平衡。EP-2104R 与人纤维蛋白上的两个位点同等结合 (Kd = 1.7 +/- 0.5 microM)，