7-甲基禾草碱 | 13712-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基禾草碱
• 中文别名: 7-甲基芦竹碱；N,N-二甲基-1-(7-甲基-1H-吲哚-3-基)甲胺
• 英文名称: dimethyl-(7-methyl-indol-3-ylmethyl)-amine
• 英文别名: Dimethyl-(7-methyl-indol-3-ylmethyl)-amin；7-Methylgramin；N,N-dimethyl-1-(7-methyl-1H-indol-3-yl)methanamine
• CAS: 13712-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD00049078
• 分子量: 188.272
• InChiKey: VOCVAFRQMGNEDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122 °C
• 沸点：
  306.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基禾草碱 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 dimethyl 8-methyl-1-vinyl-1,2,4,9-tetrahydro-3H-carbazole-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的3-烯基吲哚的对映选择性环化：获得功能化的四氢咔唑

  摘要：

  报道了拴系的3-烯基吲哚的高选择性铑催化的环化。在平稳的反应中，以优异的产率和对映选择性获得了1-乙烯基四氢咔唑。除了对官能团的耐受性强之外，该方法既不需要Schlenk技术，也不需要使用无水溶剂。初步的机理研究证明，该反应通过中间形成的螺环吲哚胺进行，该螺环吲哚胺迅速经历酸催化的立体有规迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01721
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 、 聚合甲醛 、 二甲胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 7-甲基禾草碱
  参考文献：
  名称：

  铑催化的3-烯基吲哚的对映选择性环化：获得功能化的四氢咔唑

  摘要：

  报道了拴系的3-烯基吲哚的高选择性铑催化的环化。在平稳的反应中，以优异的产率和对映选择性获得了1-乙烯基四氢咔唑。除了对官能团的耐受性强之外，该方法既不需要Schlenk技术，也不需要使用无水溶剂。初步的机理研究证明，该反应通过中间形成的螺环吲哚胺进行，该螺环吲哚胺迅速经历酸催化的立体有规迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01721

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Tandem Spirocyclization/Reduction of 3-Allenylindoles: Access to Functionalized Vinylic Spiroindolines
  作者：Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03835

  日期：2019.12.6

  A highly selective rhodium-catalyzed tandem spirocyclization/reduction of 3-allenylindoles is reported. By employing a Hantzsch ester as reductant, vinylic spiroindolines are obtained in excellent yields as well as diastereo- and enantioselectivity. In addition, the reaction’s synthetic utility is highlighted by broad functional group compatibility and exemplified by a gram scale reaction with subsequent

  报道了3-烯基吲哚的高选择性铑催化的串联螺环化/还原。通过使用汉茨sch酯作为还原剂，可以获得优异的产率以及非对映和对映选择性的乙烯基螺二吲哚啉。另外，该反应的合成效用以广泛的官能团相容性突出，并以克级反应和随后的各种转化为例进行了举例说明。
• Enantioselective Gold-Catalyzed Allylic Alkylation of Indoles with Alcohols: An Efficient Route to Functionalized Tetrahydrocarbazoles
  作者：Marco Bandini、Astrid Eichholzer

  DOI：10.1002/anie.200904388

  日期：2009.12.7

  Breaking the taboo: The direct use of allylic alcohols in catalytic and enantioselective Friedel–Crafts alkylation is described for the first time in the presence of chiral gold complexes. This intramolecular Friedel–Crafts reaction was used to prepare a broad range of functionalized tetrahydrocarbazoles (see scheme; X=Me, F, Br, Cl, OMe; R=Me, Et, tBu; R′=H, Me).

  打破禁忌：在手性金配合物的存在下，首次首次描述了在催化和对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应中直接使用烯丙醇。该分子内Friedel-Crafts反应用于制备范围广泛的官能化四氢咔唑（参见方案； X = Me，F，Br，Cl，OMe； R = Me，Et，t Bu； R'= H，Me）。
• I₂-induced cascade cyclization and dearomatization of indoles for the highly efficient synthesis of iodinated and vinylic spiroindolenines
  作者：Xiaohui Wei、Xuewu Liang、Yazhou Li、Qi Liu、Xuyi Liu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1039/d1gc02713a

  日期：——

  framework is a privileged heterocyclic motif and is widely present in numerous indole alkaloids. Herein, we develop a metal-free and environmentally friendly approach for the intramolecular cascade cyclization and dearomatization of indole derivatives to selectively afford iodinated and vinylic spiroindolenines by a substrate-controlled strategy. Simple operation, mild conditions, and high yield make this

  螺吲哚啉骨架是一种特殊的杂环基序，广泛存在于众多吲哚生物碱中。在此，我们开发了一种无金属且环境友好的方法，用于吲哚衍生物的分子内级联环化和脱芳构化，以通过底物控制策略选择性地提供碘化和乙烯基螺吲哚。操作简单、条件温和、产量高，使该策略成为构建功能化螺吲哚支架的绿色且有吸引力的途径，可将其转化为各种有用的螺吲哚衍生物。
• Visible‐Light‐Induced [2+2+1] Dearomative Cascade Cyclization of Indole/Furan Alkynes to Synthesize Sulfonyl Polycycles
  作者：Jiajun Luo、Guohui Zeng、Xiaohui Cao、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.202200331

  日期：2022.7.5

  visible-light-induced [2+2+1] dearomative cascade cyclization of indole/furan alkynes with NaHSO3, providing an array of diverse highly strained sulfonyl polycycles. Compared to our previous work, this method does not require the use of additional sacrificial oxidants and have wider reaction scope. Preliminary mechanistic studies suggest that the indole moiety initiated the reaction, which proceeded via single-electron

  在此，我们报道了可见光诱导的吲哚/呋喃炔烃与 NaHSO 3的 [2+2+1] 脱芳族级联环化，提供了一系列不同的高应变磺酰基多环化合物。与我们之前的工作相比，该方法不需要使用额外的牺牲氧化剂，反应范围更广。初步机理研究表明，吲哚部分引发了反应，该反应通过单电子氧化途径进行。分子内加成捕获SO 2形成的烯基自由基, 并将所得物质环化以提供最终产品。此外，DFT 计算表明，吲哚环或侧链上的基团可能影响 IM-RC-I 反应位点的单电子分布，该分布可能是螺环化的决定性因素。
• Transition-Metal-Free Base-Promoted Deaminative Coupling of Gramines with Aminomaleimides
  作者：Qiwen Gao、Liuting Luo、Chen Chen、Kangmei Wen、Zhibo Zhu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01610

  日期：2023.9.15

  The direct utilization of amines for C–C bond formation without prefunctionalization remains a significant challenge. Herein, we report the base-promoted deaminative coupling of gramines with aminomalaimides under redox-neutral conditions. In this operationally simple reaction, a series of indolmethyl-substituted aminomaleimides that emitted fluorescence were synthesized in good-to-excellent yields

  直接利用胺形成 C-C 键而不进行预官能化仍然是一个重大挑战。在此，我们报道了在氧化还原中性条件下碱促进的禾本科胺与氨基马来酰亚胺的脱氨基偶联。在这个操作简单的反应中，合成了一系列发出荧光的吲哚甲基取代的氨基马来酰亚胺，收率非常好。生物学评价显示，一些产品对人类癌细胞系表现出抗增殖活性。