3-(4-oxopentyl)-6aβ-methyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[f][1]benzopyran-7(8H)-one | 59285-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-oxopentyl)-6aβ-methyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[f][1]benzopyran-7(8H)-one
• 英文别名: 6a-Methyl-3-(4-oxopentyl)-1,2,3,5,6,8-hexahydrocyclopenta[f]chromen-7-one
• CAS: 59285-68-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: KIFNWLRKGKSAIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-7-oxooctyl)7aβ-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydroinden-1,5(1H)-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(4-oxopentyl)-6aβ-methyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[f][1]benzopyran-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyran-2-ols

  摘要：

  立体特异性合成类固醇材料。7-取代的3-氧代-1-庚烯或其变体与2-烷基环戊烷-1,3-二酮反应，生成3-取代的6a .β.-烷基-环戊二氢苯并呋喃或萘并呋喃。然后经过选择性催化氢化，接着在4a-位引入一个羟基、烷氧基或酰氧基基团，生成3-取代的6a .β.,4a-羟基、烷氧基或酰氧基的环戊二氢苯并呋喃或二氢萘并呋喃。然后这些化合物转化为4-或5-(3-氧代烷基)二氢茚-5-酮或二氢萘-6-酮，这些又可以通过已知方法转化为已知的类固醇材料。

  公开号：

  US03989724A1

文献信息

• US3989724A
  申请人：——

  公开号：US3989724A

  公开（公告）日：1976-11-02
• Tetrahydropyran-2-ols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03989724A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  Stereo-specific total synthesis of steroidal materials. 7-Substituted 3-oxo-1-heptenes or variants thereof are reacted with 2-alkylcycloalkane-1,3-diones yielding 3-substituted 6a .beta.-alkyl-cyclopenta [f] [1] benzopyrans or naphtho [2,1-b] pyrans. These are then subjected to a selective catalytic hydrogenation followed by an introduction of a hydroxy, alkoxy or acyloxy group at the 4a-position to produce a 3-substituted 6a .beta.,4a-hydroxy, alkoxy or acyloxy perhydrocyclopenta [f] [1] benzopyran or perhydro-naphtho [2,1-b] pyran. These latter compounds are then converted into 4- or 5-(3-oxoalkyl)perhydroindene-5-ones or perhydronaphthalene-6-ones which in turn can be converted to known steroidal materials by known methods.

  立体特异性合成类固醇材料。7-取代的3-氧代-1-庚烯或其变体与2-烷基环戊烷-1,3-二酮反应，生成3-取代的6a .β.-烷基-环戊二氢苯并呋喃或萘并呋喃。然后经过选择性催化氢化，接着在4a-位引入一个羟基、烷氧基或酰氧基基团，生成3-取代的6a .β.,4a-羟基、烷氧基或酰氧基的环戊二氢苯并呋喃或二氢萘并呋喃。然后这些化合物转化为4-或5-(3-氧代烷基)二氢茚-5-酮或二氢萘-6-酮，这些又可以通过已知方法转化为已知的类固醇材料。