Methanesulfonic acid 5-bromo-2-methyl-4-(1-methyl-2,5-dioxo-cyclopentylmethyl)-phenyl ester | 160281-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 5-bromo-2-methyl-4-(1-methyl-2,5-dioxo-cyclopentylmethyl)-phenyl ester
• 英文别名: [5-Bromo-2-methyl-4-[(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)methyl]phenyl] methanesulfonate
• CAS: 160281-65-2
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₅S
• 分子量: 389.267
• InChiKey: VWVIOTPWPYYGAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 5-bromo-2-methyl-4-(1-methyl-2,5-dioxo-cyclopentylmethyl)-phenyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 (+/-)-O-methylparvifoline
  参考文献：
  名称：

  SynthèseTotale de la（±）-parvifoline

  摘要：

  描述了由2-溴-4-甲氧基-甲基-5-甲基苄基溴2和2-甲基-1，3-环戊烷二酮全合成（±）-小春茶碱1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76963-2
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 5-bromo-2-methyl-4-(6-methyl-7-oxo-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-ylmethyl)-phenyl ester 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到Methanesulfonic acid 5-bromo-2-methyl-4-(1-methyl-2,5-dioxo-cyclopentylmethyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-parvifoline and (±)-isoparvifolinone

  摘要：

  The total synthesis of the unusual trimethylbenzocyclooctenes (+/-)-parvifoline (1) and (+/-)-isoparvifolinone (5) have been achieved by using the Grob fragmentation reaction of mesylate 25 as the key step.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00517-c