2-hydroxy-6-methylbicyclo<4.3.0>non-1-ene-3,7-dione | 33333-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-6-methylbicyclo<4.3.0>non-1-ene-3,7-dione
• 英文别名: (7aRS) Hydroxy-4 methyl-7a tetrahydro-5.6.7.7a indandion-1.5；4-Hydroxy-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydroindene-1,5-dione
• CAS: 33333-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: FTGPWWMNIMWCRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-methylbicyclo<4.3.0>non-1-ene-3,7-dione 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(allyloxy)-7β-hydroxy-6β-methylbicyclo<4.3.0>non-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  An approach to angularly functionalized methylhydrindan systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a030
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-hydroxy-6-methylbicyclo<4.3.0>non-1-ene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Bucourt,R.; Vignau,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 896 - 900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bicyclo[4,3,0]nonanes (hydrindanes). Part I
  作者：K. H. Baggaley、S. G. Brooks、J. Green、B. T. Redman

  DOI：10.1039/j39710002671

  日期：——

  The hydroboration of derivatives of 6-methylbicyclo[4,3,0]non-1-en-7-one and various transformations of 6-methylbicyclo[4,3,0]non-1-ene-3,7-dione (3) have been investigated. The preparation and reactions of 2-hydroxy-6-methylbicyclo[4,3,0]non-1-ene-3,7-dione (4) are reported, including a ready synthesis of 6-methyl-cis-bicyclo[4,3,0]nonane-2,7-dione (26) and a rearrangement to give a novel dithian

  6-甲基双环[4,3,0] non-1-en-7-one的衍生物的硼氢化和6-甲基双环[4,3,0] non-1-ene-3,7-dione的各种转化（ 3）已被调查。报道了2-羟基-6-甲基双环[4,3,0]非-1-烯-3,7-二酮（4）的制备和反应，包括现成的6-甲基-顺式-双环[4]的合成。，3，0]壬烷-2，7-二酮（26）和重排，得到新颖的二苯噻酮（35）。
• Stereoselective synthesis of rac-(8R,13S,14S)-7-oxa-estra-4,9-diene-3,17-dione
  作者：Fu-An Kang、Nareshkumar Jain、Zhihua Sui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.098

  日期：2006.12

  The first synthesis of a novel oxa-steroid, rac-(8R,13S,14S)-7-oxa-estra-4,9-diene-3,17-dione has been achieved via stereoselective catalytic hydrogenation of the tetra-substituted indene intermediate, whose structure was confirmed by X-ray crystallography. In contrast to the previous reports of similar indene systems, it was found that catalytic hydrogenation of indenes with a large substituent at the C-2 position and a bulky beta-oriented protective group at the C-6 position resulted in cis-indanes instead of trans-indanes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DAUBEN W. G.; PONARAS A. A.; CHOLLET A., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4413-4417
  作者：DAUBEN W. G.、 PONARAS A. A.、 CHOLLET A.

  DOI：——

  日期：——
• Bucourt,R.; Vignau,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 896 - 900
  作者：Bucourt,R.、Vignau,M.

  DOI：——

  日期：——
• An approach to angularly functionalized methylhydrindan systems
  作者：William G. Dauben、Anthony A. Ponaras、Andre Chollet

  DOI：10.1021/jo01310a030

  日期：1980.10