7-甲基苯并[c]吖啶 | 3340-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基苯并[c]吖啶
• 英文名称: 7-methylbenzo[c]acridine
• 英文别名: 7-methylbenzacridine；9-methyl-3,4-benzacridine；9-methylbenz[c]acridine；7-methyl-benzo[c]acridine；7-Methyl-benz[c]acridin；7-Methyl-benzoacridin；7-Methylbenz(c)acridine
• CAS: 3340-94-1
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: LZUFUDJVBHLHFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126°C
• 沸点：
  376.18°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8933 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

7-甲基苯并[c]乙啶已知的人类代谢物包括7-甲基-8,9-二氢萘[1,2-b]喹啉-8,9-二醇，4-羟基-7-甲基-12H-苯并[c]乙啶-3-酮，苯并[c]乙啶-7-甲醇，以及7-甲基苯并[c]乙啶-5,6-二醇。

7-methylbenz(c)acridine has known human metabolites that include 7-Methyl-8,9-dihydronaphtho[1,2-b]quinoline-8,9-diol, 4-hydroxy-7-methyl-12H-benzo[c]acridin-3-one, BENZ(c)ACRIDINE-7-METHANOL, and 7-methylbenzo[c]acridine-5,6-diol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基苯并[c]吖啶 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 苯并[c]吖啶-7-甲醇,7-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Campbell; Morgan, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-chlorobenzo[c]acridine 在 硫酸 、 sodium butanolate 、 xylene 、 正丁醇 作用下， 生成 7-甲基苯并[c]吖啶
  参考文献：
  名称：

  Campbell; Morgan, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1711

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Acridines from <i>o</i>-Aminoaryl Ketones and Arylboronic Acids by Copper Trifluoroacetate-Mediated Relay Reactions
  作者：Hao Wu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01828

  日期：2018.10.19

  An efficient and practical method for the synthesis of medicinally important acridines from readily available o-aminoaryl ketones and arylboronic acids was developed using copper(II)-mediated relay reactions that involve intermolecular Chan–Lam cross-coupling and subsequent intramolecular Friedel–Crafts-type reactions. A sole promoter, i.e., Cu(OTf)2, was used; therefore, strongly acidic and basic

  利用铜（II）介导的中继反应，涉及分子间Chan-Lam分子间交叉偶联和随后的分子内Friedel-Crafts型合成，开发了一种有效，实用的方法，该方法可从容易获得的邻氨基苯甲酮和芳基硼酸合成具有医学意义的cr啶。反应。使用唯一的促进剂，即Cu（OTf）2；因此，不需要强酸性和碱性条件，难以获得或昂贵的底物，添加剂和贵金属催化剂。
• Tandem Arylation/Friedel-Crafts Reactions of<i>o</i>-Acylanilines with Diaryliodonium Salts: A Modular Synthesis of Acridine Derivatives
  作者：Xinlong Pang、Zhenbang Lou、Ming Li、Lirong Wen、Chao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201500161

  日期：2015.5

  A modular method to synthesize acridine derivatives was developed with o-acylanilines and diaryliodonium salts. The reactions proceeded smoothly under Cu-catalyzed or metal-free reaction conditions at elevated temperature through tandem arylation/Friedel–Crafts reactions.

  用邻酰基苯胺和二芳基碘鎓盐开发了一种合成吖啶衍生物的模块化方法。通过串联芳基化/Friedel-Crafts反应，反应在高温下在Cu催化或无金属反应条件下顺利进行。
• Preparation of a Family of 10-Hydroxybenzo[<i>h</i>]quinoline Analogues via a Modified Sanford Reaction and Their Excited State Intramolecular Proton Transfer Properties
  作者：Joanna Piechowska、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo202072d

  日期：2011.12.16

  acetoxylation of a sterically and electronically demanding library of analogues of benzo[h]quinoline. The optimal conditions for the insertion of an OAc group were identified after examining various reaction parameters (solvent, oxidant, catalyst, temperature, time). The conditions identified (Pd(OAc)2, PhI(OAc)2, MeCN, 150 °C, 16 h), combined with the hydrolysis of acetates, resulted in the formation of hydroxybenzoquinolines

  我们已经开发出一种高度优化的方法，该方法可以对空间和电子上要求较高的苯并[ h ]喹啉类似物进行氧化乙酰氧基化。通过检查各种反应参数（溶剂，氧化剂，催化剂，温度，时间），确定了OAc基团插入的最佳条件。确定的条件（Pd（OAc）2，PhI（OAc）2，MeCN，150°C，16 h），再加上乙酸酯的水解，导致羟基苯并喹啉的形成，产率为27-59％，而所有先前发表的方法均无效。该合成与各种功能（酯，醛，碳-碳三键）兼容，最重要的是，它可用于位阻类似物以及在各个位置具有给电子和吸电子取代基的化合物。所有获得的化合物均表现出激发态的分子内质子转移（ESIPT），表现为较小的荧光量子产率和较大的斯托克斯位移（8300–9660 cm –1）。八个10-羟基苯并[ h的结构变化的影响对]喹啉类似物的吸收和发射性质进行了详细研究。
• Synthesis and carcinogenic activity of oxidized benzacridines: potential metabolites of the strong carcinogen 7-methylbenz[c]acridine and of the inactive isomer 12-methylbenz[a]acridine
  作者：Martine Croisy-Delcey、Alain Croisy、Francois Zajdela、Jean Marc Lhoste

  DOI：10.1021/jm00356a038

  日期：1983.2

  The synthesis of 15 compounds related either to the benz[c]acridine or to the benz[a]acridine series is reported. Spectral data, i.e., NMR and EI fragmentation, are given. These compounds were tested for carcinogenic activity in mice of the XVIInc/Z strain by subcutaneous injection. Only three weak carcinogens were detected, 5,6-dihydro-5,6-dihydroxy-12-methylbenz[a]acridine, 3-methoxy-7-methylbenz[c]acridine

  报道了与苯并[c] ac啶或与苯并[a] ac啶系列有关的15种化合物的合成。给出了光谱数据，即NMR和EI碎片。通过皮下注射测试了这些化合物在XVIInc / Z株小鼠中的致癌活性。仅检测到三种弱致癌物：5,6-二氢-5,6-二羟基-12-甲基苯并[a] ac啶，3-甲氧基-7-甲基苯并[c] ac啶和4-乙酰氧基-7-甲基苯并[c]啶。考虑到先前使用其他苯甲cr啶和缩合喹啉获得的数据，讨论了这些结果。
• Potential metabolites of carcinogenic aza aromatic hydrocarbons synthesis of K-region oxide, phenol and dihydrodiols of 7-methylbenz[c]acridine
  作者：L.J. Boux、H.T.A. Cheung、G.M. Holder、L. Moldovan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78646-1

  日期：1980.1

  The potential K-region metabolites, - and -5,6-dihydroxy-7-methyl-5,6-dihydrobenz[c]acridine, 5,6-epoxy-7-methyl-5,6-dihydrobenz[c]acridine and 5-hydroxy-7-methylbenz[c]acridine, of 7-methylbenz[c]acridine have been synthesised.

  潜在的K区代谢物-和-5,6-二羟基-7-甲基-5,6-二氢苯并[ c ] ac啶，5,6-环氧-7-甲基-5,6-二氢苯并[ c ] ac啶和合成了7-甲基苯并[ c ] ac啶的5-羟基-7-甲基苯并[ c ] ac啶。