(+/-)-1-phenylundec-4-yn-3-ol acetate | 832711-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-1-phenylundec-4-yn-3-ol acetate
• 英文别名: 1-phenylundec-4-yn-3-yl acetate
• CAS: 832711-91-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: TUKXDNLKHUUFCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 (+/-)-1-phenylundec-4-yn-3-ol acetate 在 Cp2Ti(P(OEt)3)2 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到1-(1-phenethyl-2-nonynyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钛茂金属（II）促进的，一锅，三组分的硫代乙缩醛，炔基砜和羰基化合物的偶合：叔同炔丙基醇的高度立体选择性形成。

  摘要：

  通过用Cp2Ti [P（OEt）3] 2硫代乙缩醛的脱硫钛化反应生成的二茂钛亚烷基配合物，与炔基甲基砜反应生成有机钛物种，经芳族和α，β-不饱和芳烃处理后，得到对映体选择性高的对叔炔丙醇。酮。

  DOI：

  10.1021/ol071077w
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (±)-1-phenylundec-4-yn-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(+/-)-1-phenylundec-4-yn-3-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated deracemization of secondary 1-phenyl-substituted propargylic alcohols of different topology

  摘要：

  Acetylation of (+/-)-1-phenylnon-2-yn-1-ol, (+/-)-1-phenylhept-1-yn-3-ol, and (+/-)-1-phenylundec-4-yn-3-ol ((+/-)-5) in the presence of lipase from Candida cylindracea (CCL) proceeds slowly to give products with ee less than or equal to20%. The acetates of these alcohols are hydrolyzed in the presence of porcine pancreatic lipase (PPL) equally unsatisfactorily. The (eta(6)-arene)tricarbonylchromium complex of alcohol (+/-)-5 is acetylated in the presence of CCL up to similar to22% conversion to give (R)-acetate whose oxidative decomplexation followed by saponification results in alcohol (R)-(-)-5 with ee greater than or equal to95%. The configuration of alcohols (-)-5 and (+)-5 was determined by NMR spectroscopy of their esters with (R)- and (S)-Mosher's acids.

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035659.02761.1a