ethyl (R)-N-benzyloxycarbonyl-2-allylserinate | 212776-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-N-benzyloxycarbonyl-2-allylserinate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoate
• CAS: 212776-32-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: LKXQYAGSDKAWIU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-N-benzyloxycarbonyl-2-allylserinate 在 吡啶 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-(R)-5-Acetoxymethyl-5-benzyloxycarbonylamino-hex-2-enedioic acid 6-ethyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用酶水解从α-烷基-α-氨基丙二酸酯合成手性α-取代丝氨酸的新对映异构方法

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）或兔肝酯酶（RLE）催化的二乙基α-烷基-α-（苄氧基羰基氨基）丙二酸酯2a-c的pro- S酯基水解，得到（R）-乙基α-烷基-α -（苄氧羰基氨基）丙二酸酯各自以优异的对映体过量3a-c。这些酸酯3a-c的对映异构还原可容易地提供相应的对映体α-取代的丝氨酸（R）-和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01123-x
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸,[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-丙烯基-,二乙基酯 在 chiral diphenylethanediamine-based Zn sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl (R)-N-benzyloxycarbonyl-2-allylserinate
  参考文献：
  名称：

  利用手性磺酰胺-Zn络合物催化剂对前手性2-保护的氨基-2-烷基-1,3-丙二醇进行非酶对映选择性单乙酰化。

  摘要：

  [结构：见正文]用Et（2）Zn处理手性磺酰胺可定量得到其Zn络合物，然后通过X射线晶体学分析确定其结构。前手性N-Boc-2-氨基-2-烷基-1,3-丙二醇与Ac（2）O在5 mol％手性磺酰胺-锌络合物催化剂存在下的反应在70-92中提供了相应的手性单乙酰基产物具有70-88％ee值的％产率。在CSI-MS分析的基础上，提出了前手性1,3-丙二醇催化单乙酰化的机理。

  DOI：

  10.1021/ol063063g

文献信息

• Nonenzymatic Enantioselective Monoacetylation of Prochiral 2-Protectedamino-2-alkyl-1,3-propanediols Utilizing a Chiral Sulfonamide−Zn Complex Catalyst
  作者：Takashi Honjo、Michiyasu Nakao、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Kentaro Yamaguchi、Yoshihisa Sei、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1021/ol063063g

  日期：2007.2.1

  presence of 5 mol % of chiral sulfonamide-Zn complex catalyst afforded the corresponding chiral monoacetyl products in 70-92% yields with 70-88% ee values. The proposed mechanism for the catalytic monoacetylation of a prochiral 1,3-propanediol was presented on the basis of CSI-MS analysis.

  [结构：见正文]用Et（2）Zn处理手性磺酰胺可定量得到其Zn络合物，然后通过X射线晶体学分析确定其结构。前手性N-Boc-2-氨基-2-烷基-1,3-丙二醇与Ac（2）O在5 mol％手性磺酰胺-锌络合物催化剂存在下的反应在70-92中提供了相应的手性单乙酰基产物具有70-88％ee值的％产率。在CSI-MS分析的基础上，提出了前手性1,3-丙二醇催化单乙酰化的机理。
• New enantiodivergent procedure for the syntheses of chiral α-substituted serines from α-alkyl-α-aminomalonates utilizing enzymatic hydrolysis
  作者：Shigeki Sano、Kazuhiko Hayashi、Toshio Miwa、Takahiro Ishii、Michiho Fujii、Hiromi Mima、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01123-x

  日期：1998.7

  Porcine liver esterase (PLE)- or rabbit liver esterase (RLE)-catalyzed hydrolysis of the pro-S ester group of diethyl α-alkyl-α-(benzyloxycarbonylamino)malonates 2a-c afforded (R)-ethyl α-alkyl-α-(benzyloxycarbonylamino)malonates 3a-c each in excellent enatiomeric excess. Enantiodivergent reductions of these acid esters 3a-c readily furnished both the corresponding enantiomeric α-substituted serines

  猪肝酯酶（PLE）或兔肝酯酶（RLE）催化的二乙基α-烷基-α-（苄氧基羰基氨基）丙二酸酯2a-c的pro- S酯基水解，得到（R）-乙基α-烷基-α -（苄氧羰基氨基）丙二酸酯各自以优异的对映体过量3a-c。这些酸酯3a-c的对映异构还原可容易地提供相应的对映体α-取代的丝氨酸（R）-和。