1,8-bis(2-methoxyphenyl)naphthalene | 1257841-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,8-bis(2-methoxyphenyl)naphthalene
• CAS: 1257841-02-3
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: WCLMLABGPATSMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(2-methoxyphenyl)naphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到1,8-bis(2-hydroxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  ortho-Substituted 1,8-Diarylnaphthalenes: Conformational Thermodynamics and Kinetics

  摘要：

  1,8-Diarylnaphthalenes show interesting potential as chiral sensors, environment sensors and stereodynamic switches. The kinetics and thermodynamics of the conformational equilibria of two such compounds are described. These compounds, along with others reported previously, show that several features can be used to tune the conformational behaviour of these compounds, giving the possibility to design molecules for specific applications in the future.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339695
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1,8-bis(2-methoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  ortho-Substituted 1,8-Diarylnaphthalenes: Conformational Thermodynamics and Kinetics

  摘要：

  1,8-Diarylnaphthalenes show interesting potential as chiral sensors, environment sensors and stereodynamic switches. The kinetics and thermodynamics of the conformational equilibria of two such compounds are described. These compounds, along with others reported previously, show that several features can be used to tune the conformational behaviour of these compounds, giving the possibility to design molecules for specific applications in the future.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339695

文献信息

• Synthesis and Molecular Structure of Symmetrical 1,8-Diarylnaphthalenes
  作者：Grégory Pieters、Vincent Terrasson、Anne Gaucher、Damien Prim、Jerôme Marrot

  DOI：10.1002/ejoc.201000685

  日期：2010.10

  The synthesis of substituted 1,8-diarylnaphthalenes is reported. A bis-Suzuki coupling strategy starting from 1,8-di-bromonaphthalene provides a useful and general route to the 1,8-diarylnaphthalene scaffold. In this context, N-heterocyclic benzhydrylamine ligands, in combination with PdCl 2 , were found to form especially efficient catalytic systems. The syn/anti ratios were determined in solution

  报道了取代的 1,8-二芳基萘的合成。从 1,8-二溴萘开始的双 Suzuki 偶联策略为 1,8-二芳基萘支架提供了有用的通用途径。在这种情况下，发现 N-杂环二苯甲基胺配体与 PdCl 2 结合形成特别有效的催化体系。从它们的 1 H NMR光谱在溶液中确定顺/反比。六种新靶材的固态分子结构分析重点关注萘核的变形。观察到的平面性缺乏是由几个参数引起的，例如取代基的性质和数量、取代模式以及共面环之间的空间拥挤和 π 堆积。