2-[2-Oxo-1-(2-phenylethyl)indol-3-ylidene]propanedinitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-Oxo-1-(2-phenylethyl)indol-3-ylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: WIAXQSOUUXTFHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-Oxo-1-(2-phenylethyl)indol-3-ylidene]propanedinitrile 、 苄叉丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机催化的α,β-不饱和酮和异亚叉基丙二腈的[4 + 2]环加成：获得螺[3-芳基环己酮]羟吲哚衍生物

  摘要：

  在此，我们以L-脯氨酸为有机催化剂，通过异亚叉基丙二腈与α,β-不饱和酮之间的Barbas [4 + 2]环加成反应，开发了一系列以螺[3-芳基环己酮]羟吲哚为特征的化合物。所报道的方法具有许多优点，例如温和的反应条件、高产率的多样化底物范围、简单的反应设置以及使用易于合成的起始材料。

  DOI：

  10.1039/d3ra07652k
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[2-Oxo-1-(2-phenylethyl)indol-3-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  碱控制雕白粉介导的异亚烷基丙二腈/氰乙酸酯的还原羟醛/环化和二聚化

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种新颖的方法，涉及碱控制、雕白粉介导的还原/羟醛反应，然后进行亚莠亚基丙二腈/氰乙酸酯的环化，从而合成螺[2,3-二氢呋喃-3,3'-羟吲哚]。此外，我们还公开了雕白粉介导的亚茚亚基丙二腈的二聚方法，产生二螺[环戊-3'-烯]二异吲哚。在该反应中使用雕白粉具有双重目的，既充当还原剂又充当 C1 合成子。该方法具有反应装置简单、底物范围广、所需时间短、使用水作为绿色溶剂、不需要金属或催化剂、产物可以通过过滤轻松分离、在温和反应条件下收率优异等优点。

  DOI：

  10.1039/d3ob01794j

文献信息

• Base controlled rongalite-mediated reductive aldol/cyclization and dimerization of isatylidene malononitriles/cyanoacetates
  作者：Suryakant S. Chaudhari、Chandrakant B. Nichinde、Baliram R. Patil、Amardipsing S. Girase、Gamidi Rama Krishna、Anil K. Kinage

  DOI：10.1039/d3ob01794j

  日期：——

  of rongalite in this reaction serves a dual purpose, acting both as a reducing agent and a C1 synthon. The developed approach has several advantages like a simple reaction setup, a wide substrate scope, requiring less time, using water as a green solvent, no metal or catalyst is required and products can be easily isolated via filtration with excellent yields under mild reaction conditions.

  在这项研究中，我们开发了一种新颖的方法，涉及碱控制、雕白粉介导的还原/羟醛反应，然后进行亚莠亚基丙二腈/氰乙酸酯的环化，从而合成螺[2,3-二氢呋喃-3,3'-羟吲哚]。此外，我们还公开了雕白粉介导的亚茚亚基丙二腈的二聚方法，产生二螺[环戊-3'-烯]二异吲哚。在该反应中使用雕白粉具有双重目的，既充当还原剂又充当 C1 合成子。该方法具有反应装置简单、底物范围广、所需时间短、使用水作为绿色溶剂、不需要金属或催化剂、产物可以通过过滤轻松分离、在温和反应条件下收率优异等优点。
• Organocatalyzed [4 + 2] cycloaddition of α,β-unsaturated ketones and isatylidene malononitrile: accessing spiro[3-arylcyclohexanone]oxindole derivatives
  作者：Baliram R. Patil、Chandrakant B. Nichinde、Suryakant S. Chaudhari、Gamidi Rama Krishna、Anil K. Kinage

  DOI：10.1039/d3ra07652k

  日期：——

  Herein, we developed a series of compounds featuring spiro[3-arylcyclohexanone]oxindoles through Barbas [4 + 2] cycloaddition reactions between isatylidene malononitrile and α,β-unsaturated ketones using L-proline as an organocatalyst. The reported methodology offers many advantages such as mild reaction conditions, diverse substrate scope with high yields, easy reaction setup, and use of easily synthesizable

  在此，我们以L-脯氨酸为有机催化剂，通过异亚叉基丙二腈与α,β-不饱和酮之间的Barbas [4 + 2]环加成反应，开发了一系列以螺[3-芳基环己酮]羟吲哚为特征的化合物。所报道的方法具有许多优点，例如温和的反应条件、高产率的多样化底物范围、简单的反应设置以及使用易于合成的起始材料。