1-(2-phenylethyl)-1H-indole-2,3-dione | 41042-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenylethyl)-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-phenethylindoline-2,3-dione；1-(2-phenylethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 41042-17-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00224229
• 分子量: 251.285
• InChiKey: XICVNIWRISOITG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylethyl)-1H-indole-2,3-dione 在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到1,1'-bis(2-phenylethyl)-3,3'-biindolinylidene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过取代的 Indolin-2-one 卡宾二聚反应简单方便地合成功能化的含芳基的异靛蓝衍生物

  摘要：

  摘要 取代的苄基-、芳酰基甲基-或 1- 苯基染色素与六乙基三氨基膦的反应已被证明可形成 3,3'-二二吲哚亚基-2,2'-二酮与功能化的苄基-、芳酰基甲基-、和氮原子上的 1-苯基碎片。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.558232
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴苯基)-N-(2-苯基乙基)乙酰胺 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到1-(2-phenylethyl)-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of arylacetamides: efficient access to N-functionalized isatins

  摘要：

  已经开发出一种高效的铜催化合成N-取代异烟酸的反应，能够从易于获得的芳基乙酰胺中以良好的产率合成。通过调整反应条件，可以组装多种电子和结构各异的氮基片段，采用这种串联C–O/C–N键形成的过程。

  DOI：

  10.1039/c3ra40657a

文献信息

• Deglycase-activity oriented screening to identify DJ-1 inhibitors
  作者：Igor Maksimovic、Efrat Finkin-Groner、Yoshiyuki Fukase、Qingfei Zheng、Shan Sun、Mayako Michino、David J. Huggins、Robert W. Myers、Yael David

  DOI：10.1039/d1md00062d

  日期：——

  Tracking the esterase activity of DJ-1 via a fluorescent-based scalable assay to uncover and develop candidates with enhanced potency.

  通过基于荧光的可扩展测定方法跟踪DJ-1的酯酶活性，以发现并开发具有增强效力的候选物。
• Novel oxindole/benzofuran hybrids as potential dual CDK2/GSK-3β inhibitors targeting breast cancer: design, synthesis, biological evaluation, and <i>in silico</i> studies
  作者：Wagdy M. Eldehna、Sara T. Al-Rashood、Tarfah Al-Warhi、Razan O. Eskandrani、Amal Alharbi、Ahmed M. El Kerdawy

  DOI：10.1080/14756366.2020.1862101

  日期：2021.1.1

  Abstract The serine/threonine protein kinases CDK2 and GSK-3β are key oncotargets in breast cancer cell lines, therefore, in the present study three series of oxindole-benzofuran hybrids were designed and synthesised as dual CDK2/GSK-3β inhibitors targeting breast cancer (5a–g, 7a–h, and 13a–b). The N1 -unsubstituted oxindole derivatives, series 5, showed moderate to potent activity on both MCF-7 and

   抽象的 丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 CDK2 和 GSK-3β 是乳腺癌细胞系中的关键肿瘤靶标，因此，在本研究中，设计并合成了三个系列的羟吲哚-苯并呋喃杂合体，作为针对乳腺癌的双 CDK2/GSK-3β 抑制剂（ 5a –g 、 7a–h和13a–b )。 N 1 -未取代的羟吲哚衍生物，系列5 ，对MCF-7和T-47D乳腺癌细胞系均显示出中等至有效的活性。与所用化合物相比，化合物5d-f显示出最有效的细胞毒活性，对 MCF-7 的 IC 50分别为 3.41、3.45 和 2.27 μM，对 T-47D 细胞系的 IC 50 分别为 3.82、4.53 和 7.80 μM。参考标准品（十字孢菌素）IC 50分别为 4.81 和 4.34 μM。另一方面， N 1 -取代的羟吲哚衍生物，系列7和13 ，对两种乳腺癌细胞系显示出中度至弱的细胞毒活性。系列 5的 CDK2 和 GSK-3β 酶
• Synthesis of isatin based N1-alkylated 3-β-C-glycoconjugated-oxopropylidene oxindoles as potent antiplasmodial agents
  作者：Ravi Kumar Thakur、Prince Joshi、Kapil Upadhyaya、Kartikey Singh、Gaurav Sharma、Sanjeev K. Shukla、Renu Tripathi、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.008

  日期：2019.1

  In an attempt to develop new antimalarial drugs, we have synthesized a new class of N-alkylated 3-glycoconjugated-oxopropylidene oxindoles starting from substituted isatins and glucopyranosyl propanone via a well-known cross-aldol reaction followed by dehydration. The newly synthesized compounds were screened for their in vitro antiplasmodial activity, and among all the compounds 9g, 9f, 9b, 8d, 9d

  为了开发新的抗疟疾药物，我们已经合成了新的一类N-烷基化的3-糖基共轭-氧亚丙基氧吲哚，它是由取代的靛红和葡萄糖基吡喃糖基丙酮通过众所周知的交叉羟醛反应然后脱水而合成的。筛选了新合成的化合物的体外抗血浆活性，在所有化合物9g，9f，9b，8d，9d，9c和9e中显示出有效的活性，对氯喹的IC 50值在0.1–0.3μM范围内（CQ）敏感的Pf 3D7菌株，而化合物9d，9b，9e，8c，8f，9c和9a显示出对CQ耐药的Pf K1菌株的IC 50值在0.1-0.4μM范围内的有希望的活性，甚至比标准药物氯喹的IC 50值为0.5更好。微米
• Asymmetric Three-Component Reaction for the Synthesis of Tetrasubstituted Allenoates via Allenoate-Copper Intermediates
  作者：Yu Tang、Jian Xu、Jian Yang、Lili Lin、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.04.012

  日期：2018.7

  three-component reaction of α-diazoesters with terminal alkynes and isatins was achieved. This one-pot synthesis gave rise to axially chiral tetrasubstituted allenoates bearing a stereogenic center. The chiral guanidinium salt/CuBr/YBr3 catalytic system proved efficient and highly diastereo- and enantioselective for a wide range of alkynes, aromatic α-diazoesters, and isatins under mild reaction conditions

  实现了α-重氮酸酯与末端炔烃和靛红的催化不对称三组分反应。这种一锅合成法产生了带有手性中心的轴向手性四取代的脲酸酯。手性胍盐/ CuBr / YBr 3在温和的反应条件下，催化体系被证明对多种炔烃，芳族α-重氮酯和靛红具有高非对映选择性和对映选择性。这种方法可以使α-重氮化合物发生Cu（I）参与的不对称多组分反应（AMCR），并为α-重氮酯在末端炔烃的C–H插入中形成烯丙酸酯-Cu（I）中间体提供了可靠的实验证据。我们还发现，在α-芳基重氮酯的直接对映选择性C–H插入中，其他酸可提高胍盐/ CuCl的催化效率。机理研究表明，组合酸体系（路易斯酸与辅助路易斯酸结合或布朗斯台德酸与辅助路易斯酸结合）通过缔合相互作用带来更高的反应性，并允许同样有效的不对称环境。
• Synthesis and evaluation of in vivo antioxidant, in vitro antibacterial, MRSA and antifungal activity of novel substituted isatin N- (2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β -d- glucopyranosyl)thiosemicarbazones
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Nguyen Thi Kim Giang、Tran Ha Quyen、Doan Thi Huong、Vu Ngoc Toan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.074

  日期：2016.11

  new isatin N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazones 4a-t with different substituents at 1-, 5- and 7-positions of isatin ring have been synthesized by reaction of N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazide 2 with corresponding isatins 3a-t. Compounds 4a-t were evaluated in vivo for antioxidant activity and in vitro for anti-microorganism activities. The MIC

  合成了一些新的靛红N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖基）硫代半咔唑酮4a-t，在靛红环的1、5和7位具有不同的取代基。的反应ñ - （2,3,4,6-四- ø -乙酰基β -D-吡喃葡萄糖基）氨基硫脲2与相应的靛红3A-吨。在体内评价化合物4a-t的抗氧化活性，并在体外评价化合物的抗微生物活性。发现革兰氏阳性菌（MIC = 1.56-6.25μM），革兰氏阴性菌（MIC = 12.5μM）和真菌的MIC值黑曲霉（MIC = 3.12–12.5μM），尖孢镰刀菌（MIC = 6.25–12.5μM）和啤酒酵母（MIC = 6.25–12.5μM）。关于抗氧化活性，4c-i和4m-r的SOD，GHS-Px和过氧化氢酶活性分别为MIC = 10.57–10.85、0.27–0.93和345.45–399.75单位/ mg蛋白。三种临床MRSA分离物的化合物4e-h的MIC值为0