S-ethyl (3S,7R)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxyoctanoate | 213818-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-ethyl (3S,7R)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxyoctanoate
• 英文别名: S-ethyl (3S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyoctanethioate
• CAS: 213818-68-9
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃SSi
• 分子量: 334.596
• InChiKey: SEXSTBGGJORQIT-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl (3S,7R)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxyoctanoate 在 silver trifluoroacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到ethyl (3S,7R)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of Cephalosporolide D

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of (-)-cephalosporolide D is established via successive enantioselective aldol and effective 8-membered ring lactone forming reactions.

  DOI：

  10.3987/com-99-s85
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal 在 palladium on activated charcoal tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-1-methyl-2-(1-naphthylaminomethyl)pyrrolidine 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三正丁基氟化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 S-ethyl (3S,7R)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  头孢内酯D的相对和绝对立体化学测定及其对映选择性全合成

  摘要：

  通过连续的对映选择性羟醛反应和8元环内酯部分的有效构建，建立了一种合成(-)-头孢菌素D的有效方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.831

文献信息

• Determination of Relative and Absolute Stereochemistry of Cephalosporolide D and Its Enantioselective Total Synthesis
  作者：Isamu Shiina、Yoshio Fukuda、Toshihiro Ishii、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1998.831

  日期：1998.8

  An efficient method for the synthesis of (−)-cephalosporolide D was established via successive enantioselective aldol reaction and effective construction of 8-membered ring lactone moiety.

  通过连续的对映选择性羟醛反应和8元环内酯部分的有效构建，建立了一种合成(-)-头孢菌素D的有效方法。
• Stereoselective Total Synthesis of Cephalosporolide D
  作者：Isamu Shiina、Hidehiko Fujisawa、Toshihiro Ishii、Yoshio Fukuda

  DOI：10.3987/com-99-s85

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of (-)-cephalosporolide D is established via successive enantioselective aldol and effective 8-membered ring lactone forming reactions.