(S)-t-butyl 4-(2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2-benzamido-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-benzyloxymethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetamido)-2-(t-butoxycarbonylamino)butanoate | 849472-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-t-butyl 4-(2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2-benzamido-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-benzyloxymethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetamido)-2-(t-butoxycarbonylamino)butanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-[[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-benzamido-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetyl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 849472-56-6
• 化学式: C₅₆H₆₇N₃O₁₁
• 分子量: 958.161
• InChiKey: XMXIVDKPVMDKMV-VTVXZOPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-t-butyl 4-(2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2-benzamido-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-benzyloxymethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetamido)-2-(t-butoxycarbonylamino)butanoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (S)-4-(2-((2S,3R,4S,5R,6R)-2-benzamido-3,4,5-tris(acetoxy)-6-acetoxymethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetamido)-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于Ritter的氨基酸和肽的糖缀合—获得在氨基酸和糖部分之间显示β-酰胺键的新型糖缀合物

  摘要：

  β-肽-D-葡萄糖-，D-半乳糖和L-fuco-构型的糖基氨基酸可以通过一锅内分子Ritter反应由相应的2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic酸制备。最初，基于酮吡喃糖苷的酸在路易斯酸促进的条件下与腈（PhCN，MeCN）和部分受保护的二氨基酯（Boc-DAB-Ot-Bu，Boc-Orn-Ot-Bu）缩合形成β-肽糖基氨基叔丁基酯。糖基氨基叔丁基酯可以被转化为Fmoc保护的糖基氨基酸，其被适当地保护用于固相糖肽合成。此外，用固定的肽胺代替被保护的二氨基酯允许在固相上肽的合成后的N-末端和N（ε）-糖缀合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.11.006
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-t-butyl 4-(2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2-benzamido-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-benzyloxymethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetamido)-2-(t-butoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  基于Ritter的氨基酸和肽的糖缀合—获得在氨基酸和糖部分之间显示β-酰胺键的新型糖缀合物

  摘要：

  β-肽-D-葡萄糖-，D-半乳糖和L-fuco-构型的糖基氨基酸可以通过一锅内分子Ritter反应由相应的2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic酸制备。最初，基于酮吡喃糖苷的酸在路易斯酸促进的条件下与腈（PhCN，MeCN）和部分受保护的二氨基酯（Boc-DAB-Ot-Bu，Boc-Orn-Ot-Bu）缩合形成β-肽糖基氨基叔丁基酯。糖基氨基叔丁基酯可以被转化为Fmoc保护的糖基氨基酸，其被适当地保护用于固相糖肽合成。此外，用固定的肽胺代替被保护的二氨基酯允许在固相上肽的合成后的N-末端和N（ε）-糖缀合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.11.006

文献信息

• Access to Unnatural Glycosyl Amino Acid Building Blocks via a One-Pot Ritter Reaction
  作者：Frank Schweizer、Marlin Penner、David Taylor、Danielle Desautels、Kirk Marat

  DOI：10.1055/s-2004-837204

  日期：——

  protected diamino ester (Boc-DAB-Ot-Bu, Boc-Orn-Ot-Bu) to form unnatural glycosyl amino esters. The resulting glycosyl amino esters are useful building blocks for solid-phase glyco-peptide synthesis. For example, the glycosyl amino acid derived by condensation of α-D-galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic acid with benzonitrile and DAB was used to replace serine in the potent opioid peptide sequence H 2 N-Ty

  aD-Galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸、α-D-gluco-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸和 α-L-galacto-2,8-dideoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸可通过一锅式分子内 Ritter 反应转化为非天然糖基氨基酸。最初，吡喃酮基酸在路易斯酸促进条件下与腈（苯甲腈或乙腈）和部分保护的二氨基酯（Boc-DAB-Ot-Bu、Boc-Orn-Ot-Bu）缩合形成非天然糖基氨基酯类。生成的糖基氨基酯是固相糖肽合成的有用构建单元。例如，α-D-galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic acid 与 benzonitrile 和 DAB 缩合衍生的糖基氨基酸被用于替换有效阿片肽序列 H 2 N-Tyr-D- 中的丝氨酸Thr-Gly-Phe-Leu-Ser-CONH