(4Z,6Z)-2,2-dimethyl-4,6-bis(thiophen-2-ylmethylene)-1,3-dioxan-5-one | 1067953-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4Z,6Z)-2,2-dimethyl-4,6-bis(thiophen-2-ylmethylene)-1,3-dioxan-5-one
• 英文别名: (4Z,6Z)-2,2-dimethyl-4,6-bis(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 1067953-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S₂
• 分子量: 318.417
• InChiKey: BPSOLTMFJGYVCS-FOIMCPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,6Z)-2,2-dimethyl-4,6-bis(thiophen-2-ylmethylene)-1,3-dioxan-5-one 、 丙二腈 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (Z)-6-amino-2,2-dimethyl-8-(thiophen-2-yl)-4-(thiophen-2-ylmethylene)-4,8-dihydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在 H2O/EtOH 介质中超声介导合成二氢吡喃 [3,2-d][1,3]dioxin-7-carbonitrile 衍生物

  摘要：

  摘要 1,3-二恶烷-5-one (1) 与丙二腈和芳香醛在氢氧化钠水溶液中在超声波照射下进行一锅环缩合反应，得到一系列吡喃并[3,2-d][1,3]二恶英衍生物。 3. 几分钟后反应完成，沉淀产物通过乙醇简单结晶纯化。与氰基乙酸乙酯而不是丙二腈反应以高产率得到相应的类似产物。

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0014
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (4Z,6Z)-2,2-dimethyl-4,6-bis(thiophen-2-ylmethylene)-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  在 H2O/EtOH 介质中超声介导合成二氢吡喃 [3,2-d][1,3]dioxin-7-carbonitrile 衍生物

  摘要：

  摘要 1,3-二恶烷-5-one (1) 与丙二腈和芳香醛在氢氧化钠水溶液中在超声波照射下进行一锅环缩合反应，得到一系列吡喃并[3,2-d][1,3]二恶英衍生物。 3. 几分钟后反应完成，沉淀产物通过乙醇简单结晶纯化。与氰基乙酸乙酯而不是丙二腈反应以高产率得到相应的类似产物。

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0014

文献信息

• The First Synthesis of Bis(arylmethylidene)dioxan-5-ones: Potential Scaffolds to Access Vicinal Tricarbonyl Derivatives
  作者：M. Abaee、Mohammad Mojtahedi、Vahid Hamidi、A.Wahid Mesbah、Werner Massa

  DOI：10.1055/s-2008-1067114

  日期：——

  Double crossed-aldol condensation of a variety of aromatic aldehydes with 1,3-dioxan-5-one in the presence of magnesium bromide diethyl etherate and diethylamine at room temperature is described. Excellent yields of 4,6-bis(arylmethylidene)dioxan-5-ones are achieved in a facile, one-pot, general procedure. The structure and the Z, Z-configuration of the exocyclic double bonds of the products were determined

  描述了在溴化二乙醚合镁和二乙胺存在下，多种芳香醛与 1,3-dioxan-5-one 在室温下的双交叉羟醛缩合反应。4,6-双(芳基亚甲基)二恶烷-5-酮的高产率是在一个简单的一锅法通用程序中实现的。产物环外双键的结构和Z、Z构型分别通过光谱法和X射线晶体学测定。
• Multicomponent synthesis of novel dihydropyrano-dioxine fused-bicyclic systems as a potentially new class of heterocyclic atropisomers
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Kiana Darvishi、M. Saeed Abaee、Mohammad R. Halvagar、Mitra Ghasemzadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153810

  日期：2022.5

  vessel, avoiding time consuming and expensive chromatographic separations. The structure of the products was elucidated based on their NMR data and verified by X-ray crystallography. In the case of α-substituted derivatives, rotational barrier caused by the bulk of the ortho substituent led to the formation of atropisomeric products. To study this aspect, molecular geometry of 4 g was optimized by ChemDraw

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮与芳香醛和丙二腈一锅法合成了一系列二氢吡喃二恶英产品。第一步在回流的含水醇介质中迅速发生，然后将丙二腈亲核加成到中间体的烯烃位点，碘诱导氧化成最终产物，最终产物直接在容器中沉淀，避免了耗时和昂贵的色谱分离。产品的结构基于其核磁共振数据进行了阐明，并通过 X 射线晶体学进行了验证。在α-取代衍生物的情况下，由大量邻位取代基引起的旋转势垒导致形成阻转异构产物。为了研究这方面，4 g的分子几何由 ChemDraw Professional 20 优化，然后进行 MM2 计算。