5-chloro-5-deoxy-L-ribulose | 1356538-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-5-deoxy-L-ribulose
• 英文别名: (3S,4R)-5-chloro-1,3,4-trihydroxypentan-2-one
• CAS: 1356538-92-5
• 化学式: C₅H₉ClO₄
• 分子量: 168.577
• InChiKey: BRPVATGUACRJDP-UCORVYFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-5-deoxy-L-ribulose 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(3S,4R)-2-(hydroxymethyl)thiolane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  用于合成硫糖支架的酶促和有机催化的不对称醛醇化反应

  摘要：

  我们通过对映选择性醛醇化研究了原始硫糖支架的合成。L-脯氨酸催化的 CC 键形成是合成 L-赤型硫酮糖 (3S, 4R) 的关键步骤，而 6-磷酸果糖醛缩酶催化的反应产生 D-苏式硫酮糖系列 (3S, 4S) . 通过有机催化方法，5-硫代-L-呋喃核糖（1）和5-脱氧-6-硫代-L-吡喃吡喃糖（2）以令人满意的总产率从2-卤代乙醛中获得，而5-硫代-D-木酮呋喃糖（ 3) 以 50% 的总产率通过酶促醛醇化反应从相同的起始材料仅两步合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101137
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[(1R)-2-chloro-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 在 Dowex 50WX₈ acidic resin 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到5-chloro-5-deoxy-L-ribulose
  参考文献：
  名称：

  用于合成硫糖支架的酶促和有机催化的不对称醛醇化反应

  摘要：

  我们通过对映选择性醛醇化研究了原始硫糖支架的合成。L-脯氨酸催化的 CC 键形成是合成 L-赤型硫酮糖 (3S, 4R) 的关键步骤，而 6-磷酸果糖醛缩酶催化的反应产生 D-苏式硫酮糖系列 (3S, 4S) . 通过有机催化方法，5-硫代-L-呋喃核糖（1）和5-脱氧-6-硫代-L-吡喃吡喃糖（2）以令人满意的总产率从2-卤代乙醛中获得，而5-硫代-D-木酮呋喃糖（ 3) 以 50% 的总产率通过酶促醛醇化反应从相同的起始材料仅两步合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101137

文献信息

• Enzymatic and Organocatalyzed Asymmetric Aldolization Reactions for the Synthesis of Thiosugar Scaffolds
  作者：Johan Fanton、Flora Camps、José A. Castillo、Christine Guérard-Hélaine、Marielle Lemaire、Franck Charmantray、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/ejoc.201101137

  日期：2012.1

  We studied the synthesis of original thiosugar scaffolds by enantioselective aldolization. L-Proline-catalyzed C-C bond formation was the key step in the synthesis of L-erythro-thioketoses (3S,4R), whereas fructose-6-phosphate aldolase-catalyzed reactions yielded the D-threo-thioketose series (3S,4S). By the organocatalytic approach, 5-thio-L-ribulofuranose (1) and 5-deoxy-6-thio-L-psicopyranose (2)

  我们通过对映选择性醛醇化研究了原始硫糖支架的合成。L-脯氨酸催化的 CC 键形成是合成 L-赤型硫酮糖 (3S, 4R) 的关键步骤，而 6-磷酸果糖醛缩酶催化的反应产生 D-苏式硫酮糖系列 (3S, 4S) . 通过有机催化方法，5-硫代-L-呋喃核糖（1）和5-脱氧-6-硫代-L-吡喃吡喃糖（2）以令人满意的总产率从2-卤代乙醛中获得，而5-硫代-D-木酮呋喃糖（ 3) 以 50% 的总产率通过酶促醛醇化反应从相同的起始材料仅两步合成。