N-(3-dimethylamino-propyl)-maleamic acid | 17674-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(3-dimethylamino-propyl)-maleamic acid
• 英文别名: N-(3-Dimethylamino-propyl)-maleamidsaeure；(Z)-4-[3-(dimethylamino)propylamino]-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 17674-02-1
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 200.238
• InChiKey: GASINNLSWMXFFX-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-dimethylamino-propyl)-maleamic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-(3-二甲基氨基丙基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  模拟马来酸酐和 4-甲基-1-戊烯共聚物的肽的合成、表征和抗菌性能。

  摘要：

  通过合成马来酸酐和 4-甲基-1-戊烯的交替共聚物，获得了具有模仿天然抗菌肽的强抗菌性能的合成两亲性共聚物。所得共聚物通过接枝3-(二甲氨基)-1-丙胺(DMAPA)进行改性，并在一锅合成中进行酰亚胺化。通过用甲基碘和十二烷基碘进行季铵化，以及通过用它们两者依次进行季铵化，对所得共聚物进行进一步改性，得到聚阳离子共聚物。测试了所得共聚物对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、表皮葡萄球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌性能。两种测试的季铵化共聚物对革兰氏阴性大肠杆菌的活性均高于对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌的活性。当针对大肠杆菌进行测试时，用两种碘化物改性的共聚物效果最好，并且比较所有三种共聚物，也表现出针对金黄色葡萄球菌的最佳效果。此外，它显示出区分哺乳动物细胞和细菌细胞壁的（有限）选择性。以摩尔为基础与以重量为基础比较Nisin对革兰氏阳性菌的最小抑菌浓度(MIC)，Nisin与共聚物的效果差异明显较低。

  DOI：

  10.3390/ijms19092617
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-(3-dimethylamino-propyl)-maleamic acid
  参考文献：
  名称：

  模拟马来酸酐和 4-甲基-1-戊烯共聚物的肽的合成、表征和抗菌性能。

  摘要：

  通过合成马来酸酐和 4-甲基-1-戊烯的交替共聚物，获得了具有模仿天然抗菌肽的强抗菌性能的合成两亲性共聚物。所得共聚物通过接枝3-(二甲氨基)-1-丙胺(DMAPA)进行改性，并在一锅合成中进行酰亚胺化。通过用甲基碘和十二烷基碘进行季铵化，以及通过用它们两者依次进行季铵化，对所得共聚物进行进一步改性，得到聚阳离子共聚物。测试了所得共聚物对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、表皮葡萄球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌性能。两种测试的季铵化共聚物对革兰氏阴性大肠杆菌的活性均高于对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌的活性。当针对大肠杆菌进行测试时，用两种碘化物改性的共聚物效果最好，并且比较所有三种共聚物，也表现出针对金黄色葡萄球菌的最佳效果。此外，它显示出区分哺乳动物细胞和细菌细胞壁的（有限）选择性。以摩尔为基础与以重量为基础比较Nisin对革兰氏阳性菌的最小抑菌浓度(MIC)，Nisin与共聚物的效果差异明显较低。

  DOI：

  10.3390/ijms19092617

文献信息

• Synthesis of a number of N-ω-dimethylaminoalkylmaleimide methiodides
  作者：V. Ts. Kampel、V. I. Bregadze、N. N. Godovikov

  DOI：10.1007/bf02659563

  日期：1976.10
• KAMPEL V. TS.; BREGADZE V. I.; GODOVIKOV N. N., IZV. AN. CCCP. CEP. XIM. <IASK-A6>, 1976, HO 10, 2385-2386
  作者：KAMPEL V. TS.、 BREGADZE V. I.、 GODOVIKOV N. N.

  DOI：——

  日期：——
• US4069244A
  申请人：——

  公开号：US4069244A

  公开（公告）日：1978-01-17
• US4161590A
  申请人：——

  公开号：US4161590A

  公开（公告）日：1979-07-17
• US4161602A
  申请人：——

  公开号：US4161602A

  公开（公告）日：1979-07-17