3-bromo-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole | 1820608-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-bromo-5-fluoro-1-methylpyrazole
• CAS: 1820608-53-4
• 化学式: C₄H₄BrFN₂
• 分子量: 178.992
• InChiKey: ROKRLZKDXHMQHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到3-bromo-4-chloro-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  由吡唑和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）制备5-氟吡唑

  摘要：

  阐述了通过用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）直接将吡唑直接氟化来轻松合成5-氟吡唑的方法。该方法用于制备未取代的5-氟-1 H-吡唑，已知的杀菌剂Penflufen和许多功能化的5-氟吡唑：药物化学和农业化学的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00199
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-甲基吡咯 在 lithium diisopropyl amide 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.75h， 以61%的产率得到3-bromo-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  由吡唑和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）制备5-氟吡唑

  摘要：

  阐述了通过用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）直接将吡唑直接氟化来轻松合成5-氟吡唑的方法。该方法用于制备未取代的5-氟-1 H-吡唑，已知的杀菌剂Penflufen和许多功能化的5-氟吡唑：药物化学和农业化学的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00199

文献信息

• Preparation of 5-Fluoropyrazoles from Pyrazoles and <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide (NFSI)
  作者：Vitalina Levchenko、Yurii V. Dmytriv、Andriy V. Tymtsunik、Konstantin Liubchak、Alexander Rudnichenko、Anton V. Melnyk、Stanislav Y. Veselovych、Yurii V. Borodulin、Oleksandr M. Otsalyuk、Andrei A. Tolmachev、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00199

  日期：2018.3.16

  Facile synthesis of 5-fluoropyrazoles by direct fluorination of pyrazoles with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) was elaborated. This approach was used to prepare the unsubstituted 5-fluoro-1H-pyrazole, the known fungicide Penflufen, and many functionalized 5-fluoropyrazoles: building blocks for medicinal chemistry and agrochemistry.

  阐述了通过用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）直接将吡唑直接氟化来轻松合成5-氟吡唑的方法。该方法用于制备未取代的5-氟-1 H-吡唑，已知的杀菌剂Penflufen和许多功能化的5-氟吡唑：药物化学和农业化学的基础。