N-(4-methoxyphenyl)-3-amino-1-butene | 131001-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-3-amino-1-butene
• 英文别名: N-but-3-en-2-yl-4-methoxyaniline
• CAS: 131001-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: YOJHGYKKXPRDBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(4-methoxyphenyl)-3-amino-1-butene 在 copper(II) dipivaloate 、 palladium dichloride 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以47%的产率得到4-methyl-3-methylene-N-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-烯丙胺的氧化羰基化反应，以合成β-内酰胺

  摘要：

  β-内酰胺支架被认为是合成含氮化合物的理想构件。报道了一种新的钯催化的N-烯丙胺的氧化羰基化反应，用于合成α-亚甲基-β-内酰胺。DFT计算表明，通过四元环过渡态形成β-内酰胺是有利的。

  DOI：

  10.1002/anie.201309081
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(4-甲氧基苯基)-亚氨基氯化物 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-3-amino-1-butene
  参考文献：
  名称：

  （环戊二烯酮）铁配合物促进仲醇的氢借胺化

  摘要：

  抽象的 得益于高活性催化剂，（环戊二烯酮）铁络合物促进的“氢借”（HB）胺化反应的范围已扩大到仲醇，据报道以前仅在存在大量钴的情况下才发生反应。 -催化剂。使一系列环状和无环仲醇与芳族和脂族胺反应，使取代产物的收率达到相当高的水平。该催化剂还能够促进带有仲醇基的二醇与伯胺的环化反应，生成饱和的N-杂环。 得益于高活性催化剂，（环戊二烯酮）铁络合物促进的“氢借”（HB）胺化反应的范围已扩大到仲醇，据报道以前仅在存在大量钴的情况下才发生反应。 -催化剂。使一系列环状和无环仲醇与芳族和脂族胺反应，使取代产物的收率达到相当高的水平。该催化剂还能够促进带有仲醇基的二醇与伯胺的环化反应，生成饱和的N-杂环。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690101

文献信息

• Barboni, Luciano; Bartoli, Giuseppe; Marcantoni, Enrico, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 2133 - 2138
  作者：Barboni, Luciano、Bartoli, Giuseppe、Marcantoni, Enrico、Petrini, Marino、Dalpozzo, Renato

  DOI：——

  日期：——
• BARBON, LUCIANO;BARTOLI, GIUSEPPE;MARCANTONI, ENRICO;PETRINI, MARINO;DALP+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2133-2138
  作者：BARBON, LUCIANO、BARTOLI, GIUSEPPE、MARCANTONI, ENRICO、PETRINI, MARINO、DALP+

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogen-Borrowing Amination of Secondary Alcohols Promoted by a (Cyclopentadienone)iron Complex
  作者：Xishan Bai、Francesco Aiolfi、Mattia Cettolin、Umberto Piarulli、Alberto Dal Corso、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1055/s-0039-1690101

  日期：2019.9

  (HB) amination has been expanded to secondary alcohols, which had previously been reported to react only in the presence of large amounts of co-catalysts. A range of cyclic and acyclic secondary alcohols were reacted with aromatic and aliphatic amines giving fair to excellent yields of the substitution products. The catalyst was also able to promote the cyclization of diols bearing a secondary alcohol

  抽象的 得益于高活性催化剂，（环戊二烯酮）铁络合物促进的“氢借”（HB）胺化反应的范围已扩大到仲醇，据报道以前仅在存在大量钴的情况下才发生反应。 -催化剂。使一系列环状和无环仲醇与芳族和脂族胺反应，使取代产物的收率达到相当高的水平。该催化剂还能够促进带有仲醇基的二醇与伯胺的环化反应，生成饱和的N-杂环。 得益于高活性催化剂，（环戊二烯酮）铁络合物促进的“氢借”（HB）胺化反应的范围已扩大到仲醇，据报道以前仅在存在大量钴的情况下才发生反应。 -催化剂。使一系列环状和无环仲醇与芳族和脂族胺反应，使取代产物的收率达到相当高的水平。该催化剂还能够促进带有仲醇基的二醇与伯胺的环化反应，生成饱和的N-杂环。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of<i>N</i>-Allylamines for the Synthesis of β-Lactams
  作者：Wu Li、Chao Liu、Heng Zhang、Keyin Ye、Guanghui Zhang、Wangzheng Zhang、Zhengli Duan、Shuli You、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201309081

  日期：2014.2.24

  β‐Lactam scaffolds are considered to be ideal building blocks for the synthesis of nitrogen‐containing compounds. A new palladium‐catalyzed oxidative carbonylation of N‐allylamines for the synthesis of α‐methylene‐β‐lactams is reported. DFT calculations suggest that the formation of β‐lactams via a four‐membered‐ring transition state is favorable.

  β-内酰胺支架被认为是合成含氮化合物的理想构件。报道了一种新的钯催化的N-烯丙胺的氧化羰基化反应，用于合成α-亚甲基-β-内酰胺。DFT计算表明，通过四元环过渡态形成β-内酰胺是有利的。