2,2,2-三氟-N-(4-甲氧基苯基)-亚氨基氯化物 | 75999-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-N-(4-甲氧基苯基)-亚氨基氯化物
• 中文别名: 2,2,2-三氟-N-(4-甲氧苯基)亚氨代乙酰氯；N-(4-甲氧苯基)-2,2,2-三氟亚氨代乙酰氯
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)trifluoroacetimidoyl chloride
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetimidoyl chloride；2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanimidoyl chloride
• CAS: 75999-66-5
• 化学式: C₉H₇ClF₃NO
• 分子量: 237.609
• InChiKey: CIRVADWNFWYATJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98°C/14mmHg(lit.)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2925290090
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

2,2,2-三氟-N-(4-甲氧苯基)亚氨代乙酰氯

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2,2-Trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetimidoyl Chloride

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
2,2,2-三氟-N-(4-甲氧苯基)亚氨代乙酰氯

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2,2-三氟-N-(4-甲氧苯基)亚氨代乙酰氯
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 75999-66-5
分子式： C9H7ClF3NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
2,2,2-三氟-N-(4-甲氧苯基)亚氨代乙酰氯

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模块 7. 操作处置与储存
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 98 °C/1.9kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与水接触分解并产生有毒气体。
避免接触的条件： 湿气
须避免接触的物质 氧化剂, 碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
2,2,2-三氟-N-(4-甲氧苯基)亚氨代乙酰氯

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模块 12. 生态学信息
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3265
正式运输名称： 腐蚀性液体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(4-甲氧基苯基)-亚氨基氯化物 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N¹-(4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)-N²-(4-hydroxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Oxidation of N,N'-Disubstituted Trifluoroethanimidamides. An Approach to N-Substituted 2-(Trifluoromethyl)benzimidazoles

  摘要：

  Electrochemical oxidation of N,N'-disubstituted trifluoroethanimidamides 11 in dry acetonitrile and in aqueous acetonitrile provided N-substituted 2-(trifluoromethyl)benzimidazoles 15 and N-1-(4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)-N-2-substituted-2,2,2-trifluoroethanimidamides (p-benzoquinone imine derivatives) 20, respectively. In dry acetonitrile, electron-donating para substituents in the N,N'-diaryl derivatives strongly promoted the formation of benzimidazoles, whereas N-alkyl-N'(4-methoxyphenyl) derivatives provided rather complex mixtures of 11,20, and polymeric compounds. In wet acetonitrile, p-benzoquinone imines 20 were major products regardless of the substituents. An ECEC process via two-electron oxidation is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo00090a017
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-4’-甲氧基乙酰苯胺 在 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到2,2,2-三氟-N-(4-甲氧基苯基)-亚氨基氯化物
  参考文献：
  名称：

  α-Selective glycosylations using glycosyl N-(ortho-methoxyphenyl)trifluoroacetimidates

  摘要：

  β-选择性的乙酰亚胺形成，随后是α-选择性的催化活化。

  DOI：

  10.1039/c9ob02696g

文献信息

• 一种5-三氟甲基取代的1,2,4-三氮唑化合物 的制备方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN110467579B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种5‑三氟甲基取代的1,2,4‑三氮唑化合物的制备方法，包括如下步骤：将乙酸钠、三氟乙基亚胺酰氯以及腙加入到有机溶剂汇总，加热至80℃进行反应3小时，然后将单质碘加入反应体系中继续反应1小时，反应完全后，后处理得到所述的5‑三氟甲基取代的1,2,4‑三氮唑化合物。该制备方法操作简单，起始原料廉价易得，且反应无需在无水无氧条件下进行，也无需用到重金属作为催化剂，还可以通过底物设计合成出不同位置多样化取代的带三氟甲基的1,2,4‑三氮唑化合物，便于操作的同时拓宽了此方法的应用性。
• Metal‐Free Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles from Iodine‐Mediated Annulation of Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Hydrazones
  作者：Sipei Hu、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900983

  日期：2019.11.5

  A metal‐free approach for the synthesis of 5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles from trifluoroacetimidoyl chlorides and hydrazones has been achieved under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds through a cascade base‐promoted intermolecular C−N bond formation and iodine‐mediated intramolecular C−N bond oxidative coupling sequence. The protocol features broad substrate scope and can be scaled

  在好氧氧化条件下，已经实现了从三氟乙亚胺基氯化物和im合成无金属方法合成5-三氟甲基-1，2，4-三唑的方法。该反应通过级联碱基促进的分子间C-N键形成和碘介导的分子内C-N键氧化偶联序列进行。该协议具有广泛的底物范围，可以放大到克级。
• Radical-mediated synthesis of trifluoroethyl amines and trifluoromethyl ketones from alkyl iodides
  作者：Sunggak Kim、Rajesh Kavali

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01675-1

  日期：2002.9

  Radical reaction of alkyl iodides with trifluoromethyl phenylsulfonyl oxime ether 10 and hexamethylditin at 300 nm in benzene afforded the corresponding trifluoromethyl oxime ethers 11 in high yields, which were reduced into the 2,2,2-trifluoroethyl amines with lithium aluminium hydride. The trifluoroethyl amines could be converted into the corresponding trifluoromethyl ketones by treatment with NBS

  烷基碘与三氟甲基苯基磺酰基肟醚10和六甲基二锡在苯中的自由基反应在300nm下以高收率得到相应的三氟甲基肟醚11，其用氢化铝锂还原为2,2,2-三氟乙胺。通过用NBS和DBU处理，可以将三氟乙基胺转化为相应的三氟甲基酮。
• Palladium-Catalyzed Anti-Markovnikov Oxidation of Allylic Amides to Protected β-Amino Aldehydes
  作者：Jia Jia Dong、Emma C. Harvey、Martín Fañanás-Mastral、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja510163w

  日期：2014.12.10

  directly from protected allylic alcohols via palladium-catalyzed autotandem reactions, and the application of this method to the synthesis of β-peptide aldehydes is described. From a mechanistic perspective, we demonstrate that tBuOH acts as a nucleophile in the reaction and that the initially formed tert-butyl ether undergoes spontaneous loss of isobutene to yield the aldehyde product. Furthermore, tBuOH

  描述了从烯丙胺或线性烯丙醇制备 N-保护的 β-氨基醛的一般方法。在这里，在环境条件下，在 tBuOH 中实现了 Pd(II) 催化的 N-保护烯丙基胺与苯醌的氧化，对抗马尔科夫尼科夫醛产物具有出色的选择性，并且完全保留了烯丙基碳上的构型。该方法显示出广泛的底物范围，并且可以耐受一系列保护基团。此外，β-氨基醛可以通过钯催化的自串联反应直接从受保护的烯丙醇中获得，并描述了该方法在β-肽醛合成中的应用。从机理上看，我们证明 tBuOH 在反应中充当亲核试剂，并且最初形成的叔丁基醚经历异丁烯的自发损失以产生醛产物。此外，tBuOH 可以按化学计量使用，从而拓宽反应的溶剂范围。伯醇和仲醇不会发生消除，从而可以分离出缩醛，随后可以将其水解为相应的醛产物。
• The Asymmetric Aza-Claisen Rearrangement: Development of Widely Applicable Pentaphenylferrocenyl Palladacycle Catalysts
  作者：Daniel F. Fischer、Assem Barakat、Zhuo-qun Xin、Matthias E. Weiss、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200900712

  日期：2009.9.7

  has a broader substrate tolerance than all previously known catalyst systems for asymmetric aza‐Claisen rearrangements. Our investigations also reveal that subtle changes can have a big impact on the activity. With the enhanced catalyst activity, the asymmetric aza‐Claisen rearrangement has a very broad scope: the methodology not only allows the formation of highly enantioenriched primary allylic amines

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。