4-deuterio-1-methyl-5-phenylpyrazole | 198839-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-deuterio-1-methyl-5-phenylpyrazole
• CAS: 198839-96-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 159.195
• InChiKey: NLHYNCJBWXKZGP-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-deuterio-1-methyl-5-phenylpyrazole 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以28%的产率得到5-deuterio-1-methyl-4-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的1-甲基吡唑的光化学。

  摘要：

  1-甲基-4-苯基吡唑（2）在甲醇中的直接辐照导致区域特异性光变位成1-甲基-4-苯基咪唑（4）并光解为（E）/（Z）-3-（N-甲基氨基）- 2-苯基丙烯腈（5）和（E）/（Z）-2-（N-甲基氨基）-1-苯基乙烯基异氰酸酯（6）。氘标记确认通过P（4）排列途径发生的光移位。单独的实验表明5和6经历（Z）->（E）异构化和光环化成咪唑4。这些反应的量子产率表明，序列2-> 6-> 4是P（ 4）2-> 4的光子转移。也检测到异氰酸酯作为各种其他吡唑的P（4）光子转移的中间体，证实了该途径在吡唑光化学中的普遍性。1-甲基-5-苯基吡唑（3）的直接照射导致形成1-甲基-5-苯基咪唑（7），1-甲基-2-苯基咪唑（8）和1-甲基-4-苯基咪唑（4 ）。氘标记表明，这些产物分别由P（4），P（6）和P（7）排列途径形成。（E）/（Z）-3-（N-甲基氨基）-3-苯基丙烯腈（9）和（E）/（Z）-

  DOI：

  10.1021/jo970897r
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-苯基丙烯醛 在 氘代硫酸 作用下， 以 乙醚 、 重水 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 4-deuterio-1-methyl-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的1-甲基吡唑的光化学。

  摘要：

  1-甲基-4-苯基吡唑（2）在甲醇中的直接辐照导致区域特异性光变位成1-甲基-4-苯基咪唑（4）并光解为（E）/（Z）-3-（N-甲基氨基）- 2-苯基丙烯腈（5）和（E）/（Z）-2-（N-甲基氨基）-1-苯基乙烯基异氰酸酯（6）。氘标记确认通过P（4）排列途径发生的光移位。单独的实验表明5和6经历（Z）->（E）异构化和光环化成咪唑4。这些反应的量子产率表明，序列2-> 6-> 4是P（ 4）2-> 4的光子转移。也检测到异氰酸酯作为各种其他吡唑的P（4）光子转移的中间体，证实了该途径在吡唑光化学中的普遍性。1-甲基-5-苯基吡唑（3）的直接照射导致形成1-甲基-5-苯基咪唑（7），1-甲基-2-苯基咪唑（8）和1-甲基-4-苯基咪唑（4 ）。氘标记表明，这些产物分别由P（4），P（6）和P（7）排列途径形成。（E）/（Z）-3-（N-甲基氨基）-3-苯基丙烯腈（9）和（E）/（Z）-

  DOI：

  10.1021/jo970897r