methyl 2-(4-benzyloxybutyl)-6-methyl-4-oxo-piperidine-3-carboxylate | 620165-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-benzyloxybutyl)-6-methyl-4-oxo-piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,6R)-6-methyl-4-oxo-2-(4-phenylmethoxybutyl)piperidine-3-carboxylate
• CAS: 620165-37-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: NWLOCGZNIOPFDQ-HMZVSMPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-benzyloxybutyl)-6-methyl-4-oxo-piperidine-3-carboxylate 在 palladium dihydroxide lithium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-) epimyrtine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Quinolizidine Alkaloid (−)-Epimyrtine with Intramolecular Mannich Cyclization and N-Sulfinyl δ-Amino β-Ketoesters

  摘要：

  A concise, six-step, enantioselective synthesis of (-)-epimyrtine employing the N-sulfinyl delta-amino beta-ketoester chiral building block is described.

  DOI：

  10.1021/jo030208d
• 作为产物：
  描述：

  (R_S,R)-(-)-3-oxo-5-(N-p-toluenesulfinylanino)-5-methylhexanoate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 methyl 2-(4-benzyloxybutyl)-6-methyl-4-oxo-piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Quinolizidine Alkaloid (−)-Epimyrtine with Intramolecular Mannich Cyclization and N-Sulfinyl δ-Amino β-Ketoesters

  摘要：

  A concise, six-step, enantioselective synthesis of (-)-epimyrtine employing the N-sulfinyl delta-amino beta-ketoester chiral building block is described.

  DOI：

  10.1021/jo030208d

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Quinolizidine Alkaloid (−)-Epimyrtine with Intramolecular Mannich Cyclization and <i>N</i>-Sulfinyl δ-Amino β-Ketoesters
  作者：Franklin A. Davis、Yulian Zhang、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1021/jo030208d

  日期：2003.10.1

  A concise, six-step, enantioselective synthesis of (-)-epimyrtine employing the N-sulfinyl delta-amino beta-ketoester chiral building block is described.