1-(4-bromophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole | 20177-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole；1-(4-bromophenyl)-5-methyltriazole
• CAS: 20177-64-4
• 化学式: C₉H₈BrN₃
• 分子量: 238.087
• InChiKey: MOSWVEKRUUOWFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole 、 联硼酸新戊二醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以66%的产率得到4-(5-methyl-1,2,3-triazol-1-yl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES

  摘要：

  本文提供了公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，包括本文所描述的化合物(包括其药学上可接受的盐)的制药组合物和合成方法。本文还提供了使用公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐治疗疾病和/或病症的方法。

  公开号：

  WO2022115384A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸 在 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 作用下， 以47.5%的产率得到1-(4-bromophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  The Crystal Structures of Some 1-Aryl-5-methyl-1,2,3-triazole Derivatives

  摘要：

  由 1-芳基-5-甲基-1,2,3-三唑-4-羧酸 3 制备了两种 1-芳基-5-甲基-1,2,3-三唑衍生物。核磁共振、质谱和红外光谱证实了所得到的产物 4a-b。我们研究了化合物 4a 和 4b 的晶体结构。化合物 4a，C9H8BrN3，Mr = 238.09，结晶于单斜空间群 P2(1)/n，单胞参数 a = 11.660(2), b = 7.668(2), c = 11.818(2) Å, α = 90.00, β = 116.01(3), γ = 90.00º.V = 949.6(3) Å3, Z = 4, Dx = 1.665 Mg m-3.最终 R 值为 0.0477。化合物 4b，C13H11N3，Mr = 209.25，在正交空间群 Pbca 中结晶，单胞参数 a = 10.373(2) Å, b = 11.691(2) Å, c = 17.579(4) Å, α = 90.00º, β = 90.00º, γ = 90.00º, V = 2131.8(7) Å3, Z = 8, D m = 1.304 Mg m-3.最终 R 值为 0.0565。由 1-芳基-5-甲基-1,2,3-三唑-4-羧酸 3 制备了两种 1-芳基-5-甲基-1,2,3-三唑衍生物。核磁共振、质谱和红外光谱证实了所得到的产物 4a-b。我们研究了化合物 4a 和 4b 的晶体结构。化合物 4a，C9H8BrN3，Mr = 238.09，结晶于单斜空间群 P2(1)/n，单胞参数 a = 11.660(2)，b = 7.668(2)，c = 11.818(2) 埃，α = 90.00，β = 116.01(3)，γ = 90.00º。V = 949.6(3) Å3, Z = 4, Dx = 1.665 Mg m-3.最终 R 值为 0.0477。化合物 4b，C13H11N3，Mr = 209.25，在正交空间群 Pbca 中结晶，单胞参数 a = 10.373(2) Å，b = 11.691(2) Å，c = 17.579(4) Å，α = 90.00º，β = 90.00º，γ = 90.00º，V = 2131.8(7) Å3，Z = 8，D m = 1.304 Mg m-3。最终 R 值为 0.0565。

  DOI：

  10.1007/s10870-008-9426-7

文献信息

• 一种1,5-取代-1,2,3-三氮唑类化合物的合成 方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105949136B

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明公开了一种1,5‑取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物的合成方法，属于三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种1,5‑取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物的合成方法，以叠氮类化合物和膦酯类化合物为底物，以四甲基胍为催化剂，以乙腈为溶剂，于50‑80℃搅拌反应制得1,5‑取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明的合成方法具有高度专一的选择性，能够高效合成含有不同官能团的1,5‑取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物，反应条件温和，底物使用范围广，合成方法中使用有机小分子作为催化剂，避免了传统click反应中金属铜盐催化剂的使用，有效避免了痕量金属离子对产物的污染，在药物合成领域具有较好的应用前景。
• [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRIDINES AS HPK1 INHIBITOR AND USES THEREOF<br/>[FR] PYRROLO[2,3-B]PYRIDINES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEUR DE HPK1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2020103896A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Disclosed herein is a compound of Formula (I), or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed is a method of treating HPK1 related disorders or diseases by using the compound disclosed herein.

  本文揭示了一种化合物，其化学式为（I），或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，以及包括该化合物的药物组合物。还公开了利用本文所揭示的化合物治疗HPK1相关疾病或疾病的方法。
• Synthesis of Multisubstituted 1,2,3-Triazoles: Regioselective Formation and Reaction Mechanism
  作者：Tzu-Ching Chi、Po-Chun Yang、Shao-Kung Hung、Hui-Wen Wu、Hong-Chi Wang、Hsin-Kuan Liu、Li-Wen Liu、Ho-Hsuan Chou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02836

  日期：2024.4.19

  synthetically useful approach to functionalized triazoles is described via the reaction of β-carbonyl phosphonates and azides. 1,4- and 1,5-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted triazoles can be regio- and chemoselectively accessed under mild conditions in good to excellent yields (31 examples, up to 99%). A mechanism is proposed that rationalizes the avoidance of the 4-phosphonate byproducts, which

  通过β-羰基膦酸酯和叠氮化物的反应描述了一种合成功能化三唑的有用方法。 1,4-和1,5-二取代和1,4,5-三取代三唑可以在温和条件下以区域选择性和化学选择性获得，产率良好至优异（31个例子，高达99%）。提出了一种合理避免 4-膦酸酯副产物的机制，该机制与晶体学和实验证据一致。
• Regioselective N/C-Heterocyclization of Allenylindium Bromide Across Aryl Azides: One-Pot Synthesis of 5-Methyl-1,2,3-triazoles
  作者：Abid Banday、Victor Hruby

  DOI：10.1055/s-0034-1378327

  日期：——
• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Buckman Brad O.

  公开号：US20130072449A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.