8-bromo-2-(4-methylphenyl)quinoline | 1345669-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-2-(4-methylphenyl)quinoline
• 英文别名: 8-bromo-2-p-tolylquinoline；8-Bromo-2-(4-methylphenyl)quinoline
• CAS: 1345669-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN
• 分子量: 298.182
• InChiKey: QQVWWIINDWWTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2-(4-methylphenyl)quinoline 在 palladium bis(dibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zirconium and hafnium complexes based on 2-aryl-8-arylaminoquinoline ligands: synthesis, molecular structure, and catalytic performance in ethylene copolymerization

  摘要：

  基于2-芳基-8-芳胺基喹啉配体的新型锆和铪配合物的一般性高效合成方法得以开发。这些前体物质在MAO/硼酸盐共催化剂活化并负载于硅胶上后，转化为活性烯烃聚合催化剂。在工业相关条件下制备的乙烯共聚物展现出极高的分子量和由催化剂多活性位点特性所定义的独特微观结构。针对乙烯-丁烯共聚物的三维TREF分析所推断出的至少五个独立位点的存在，研究提出了一个位点多样化机制以作解释。

  DOI：

  10.1039/c2dt31856c
• 作为产物：
  描述：

  2,8-二溴-喹啉 、 4-甲苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到8-bromo-2-(4-methylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-给体配体的铬芳基配合物作为选择性乙烯三聚的催化剂前体

  摘要：

  一系列的8-氨基-2- arylquinoline配体（1 - 6）的合成并用CH反应3的CrCl 2（THF）3。在这些条件下的2-芳基取代基的CH键的金属化，导致具有单阴离子三齿配体（有机铬络合物8 - 13）。通过X射线分析已确定这些络合物中存在铬-碳σ键。此外，除外部芳基外，还使用8-（哌啶-1-基）喹啉（14）作为中性双齿配体，从而形成络合物15。最后，三芳基配合物18合成，具有罕见的五坐标铬（III）金属中心。在用甲基铝氧烷（MAO）活化后，测试了所有铬配合物作为乙烯选择性三聚的催化剂。几种新的催化剂前体对乙烯的选择性三聚显示出良好的行为。尽管在用MAO活化的过程中，催化剂前体中的氯代配体将被甲基取代，但是当配合物在加入MAO之前含有甲基（或芳基）时，催化行为存在明显差异。已使用三芳基配合物18对催化剂活化的机理进行了更详细的研究。

  DOI：

  10.1021/om500459k

文献信息

• METHOD FOR INHIBITING TAU PROTEIN AGGREGATION AND TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE WITH A COMPOUND DERIVED FROM QUINOLINE
  申请人：Universidad De Chile

  公开号：EP2567954A1

  公开（公告）日：2013-03-13

  Method for inhibiting tau protein aggregation and treatment of Alzheimer's disease by administering a quinoline derivative compound of formula wherein R2 is 2-(4-aminophenyl) or 2-(4-methylphenyl) and R6 is methyl as an inhibitor of the tau protein aggregation.

  通过施用式喹啉衍生物化合物抑制 tau 蛋白聚集和治疗阿尔茨海默病的方法 其中 R2 为 2-(4-氨基苯基)或 2-(4-甲基苯基)，R6 为甲基，作为 tau 蛋白聚集的抑制剂。
• Zirconium and hafnium complexes based on 2-aryl-8-arylaminoquinoline ligands: synthesis, molecular structure, and catalytic performance in ethylene copolymerization
  作者：Ilya E. Nifant'ev、Pavel V. Ivchenko、Vladimir V. Bagrov、Sandor M. Nagy、Linda N. Winslow、Jean A. Merrick-Mack、Shahram Mihan、Andrei V. Churakov

  DOI：10.1039/c2dt31856c

  日期：——

  A general and efficient approach toward new zirconium and hafnium complexes based on 2-aryl-8-arylaminoquinoline ligands was developed. These precursors, when activated with MAO/borate cocatalyst and supported on silica, result in active olefin polymerization catalysts. The ethylene copolymers produced under industrially relevant conditions show very high molecular weights and unique microstructures defined by the multisite nature of the catalyst. A site-diversification mechanism is proposed to explain the presence of at least five individual sites, as deduced from 3D-TREF analysis of ethylene–butene copolymers.

  基于2-芳基-8-芳胺基喹啉配体的新型锆和铪配合物的一般性高效合成方法得以开发。这些前体物质在MAO/硼酸盐共催化剂活化并负载于硅胶上后，转化为活性烯烃聚合催化剂。在工业相关条件下制备的乙烯共聚物展现出极高的分子量和由催化剂多活性位点特性所定义的独特微观结构。针对乙烯-丁烯共聚物的三维TREF分析所推断出的至少五个独立位点的存在，研究提出了一个位点多样化机制以作解释。
• Chromium Aryl Complexes with N-Donor Ligands as Catalyst Precursors for Selective Ethylene Trimerization
  作者：Mathias Ronellenfitsch、Hubert Wadepohl、Markus Enders

  DOI：10.1021/om500459k

  日期：2014.10.27

  8-amino-2-arylquinoline ligands (1–6) were synthesized and reacted with CH3CrCl2(thf)3. Under these conditions a CH bond of the 2-aryl substituent is metalated, leading to organochromium complexes with monoanionic tridentate ligands (8–13). The presence of a chromium–carbon σ bond in these complexes has been established by X-ray analysis. Furthermore, 8-(piperidin-1-yl)quinoline (14) was used as neutral bidentate

  一系列的8-氨基-2- arylquinoline配体（1 - 6）的合成并用CH反应3的CrCl 2（THF）3。在这些条件下的2-芳基取代基的CH键的金属化，导致具有单阴离子三齿配体（有机铬络合物8 - 13）。通过X射线分析已确定这些络合物中存在铬-碳σ键。此外，除外部芳基外，还使用8-（哌啶-1-基）喹啉（14）作为中性双齿配体，从而形成络合物15。最后，三芳基配合物18合成，具有罕见的五坐标铬（III）金属中心。在用甲基铝氧烷（MAO）活化后，测试了所有铬配合物作为乙烯选择性三聚的催化剂。几种新的催化剂前体对乙烯的选择性三聚显示出良好的行为。尽管在用MAO活化的过程中，催化剂前体中的氯代配体将被甲基取代，但是当配合物在加入MAO之前含有甲基（或芳基）时，催化行为存在明显差异。已使用三芳基配合物18对催化剂活化的机理进行了更详细的研究。