2-[N-(2'-Methoxybenzylcarbamoyl)amino]-5-N'-methyl-1,5,6-trihydropyrimidin-4-one | 325820-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[N-(2'-Methoxybenzylcarbamoyl)amino]-5-N'-methyl-1,5,6-trihydropyrimidin-4-one
• 英文别名: 1-[(2-methoxyphenyl)methyl]-3-[5-(methylamino)-6-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrimidin-2-yl]urea
• CAS: 325820-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₃
• 分子量: 305.337
• InChiKey: CJBIRTKQZGZTGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(氯甲酰基)乙基]氨基甲酸芴甲基酯 、 2-[N-(2'-Methoxybenzylcarbamoyl)amino]-5-N'-methyl-1,5,6-trihydropyrimidin-4-one 以30%的产率得到[(S)-1-({2-[3-(2-Methoxy-benzyl)-ureido]-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-5-yl}-methyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Assembly of the TAN-1057 A/B Heterocycle from a Dehydroalanine Precursor

  摘要：

  采用串联反应过程形成了TAN-1057 A和B二肽抗生素的四氢吡咯啉酮核心。氨对去氨基丙氨酸衍生物的迈克尔加成，随后S-甲基异硫脲的分子内取代，在一步中组装了四氢吡咯啉酮。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8713
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxybenzyl)-4-nitrobenzamide 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 2-[N-(2'-Methoxybenzylcarbamoyl)amino]-5-N'-methyl-1,5,6-trihydropyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Assembly of the TAN-1057 A/B Heterocycle from a Dehydroalanine Precursor

  摘要：

  采用串联反应过程形成了TAN-1057 A和B二肽抗生素的四氢吡咯啉酮核心。氨对去氨基丙氨酸衍生物的迈克尔加成，随后S-甲基异硫脲的分子内取代，在一步中组装了四氢吡咯啉酮。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8713

文献信息

• Assembly of the TAN-1057 A/B Heterocycle from a Dehydroalanine Precursor
  作者：Peishan Lin、A. Ganesan

  DOI：10.1055/s-2000-8713

  日期：——

  A tandem reaction process was used to form the tetrahydropyrimidinone core of the TAN-1057 A and B dipeptide antibiotics. Michael addition of ammonia to a dehydroalanine derivative, followed by intramolecular displacement of an S-methylisothiourea assembles the tetrahydropyrimidinone in one-step.

  采用串联反应过程形成了TAN-1057 A和B二肽抗生素的四氢吡咯啉酮核心。氨对去氨基丙氨酸衍生物的迈克尔加成，随后S-甲基异硫脲的分子内取代，在一步中组装了四氢吡咯啉酮。