(2S,3R)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid | 196097-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 196097-78-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₁₀
• 分子量: 544.558
• InChiKey: UYMQQHXOVZKBSE-ZYDOBYAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 (E)-17-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-alanyloxy]-4,7,10,13-tetraoxa-15-heptadecenoic acid 、 (2S,3R)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Ac-Lys(Boc)-Pro-Pro-Asn(Trt)-Thr(βAc3GlcNAc)-Thr(tBu)-Ser(tBu)-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  MAdCAM-1 粘蛋白结构域的 O-糖肽的化学酶促溶液和固相合成。O-LacNAc、O-Sialyl-LacNAc 和 O-Sialyl-Lewis-X 肽的一般途径

  摘要：

  描述了一种用于固相合成含有 O 连接唾液酸-刘易斯-X (SLex) 四糖的糖肽的有效和通用方法。使用组合化学酶法，首次合成了非天然 β-O 连接的 SLex，该 SLex 连接到 L-选择素配体 MAdCAM-1 的粘蛋白结构域的部分序列。树脂结合的 O-糖缀合物由新的 Fmoc-苏氨酸结构单元合成，该结构单元带有 O-未保护的 β-连接的 N-乙酰葡萄糖胺 (GlcNAc) 部分。酸和碱稳定的 HYCRON 接头能够完全去除固相上的所有保护基团。糖基转移酶用于在支持和未支持的 O-GlcNAc-八肽底物上扩展聚糖。酸和碱敏感的 O-糖肽在几乎中性的条件下释放，利用钯（0）催化的烯丙基键断裂。具有O-乙酰基-pr的酯连接糖肽的选择性O-脱乙酰化研究

  DOI：

  10.1021/ja971383c
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid 生成 (2S,3R)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  MAdCAM-1 粘蛋白结构域的 O-糖肽的化学酶促溶液和固相合成。O-LacNAc、O-Sialyl-LacNAc 和 O-Sialyl-Lewis-X 肽的一般途径

  摘要：

  描述了一种用于固相合成含有 O 连接唾液酸-刘易斯-X (SLex) 四糖的糖肽的有效和通用方法。使用组合化学酶法，首次合成了非天然 β-O 连接的 SLex，该 SLex 连接到 L-选择素配体 MAdCAM-1 的粘蛋白结构域的部分序列。树脂结合的 O-糖缀合物由新的 Fmoc-苏氨酸结构单元合成，该结构单元带有 O-未保护的 β-连接的 N-乙酰葡萄糖胺 (GlcNAc) 部分。酸和碱稳定的 HYCRON 接头能够完全去除固相上的所有保护基团。糖基转移酶用于在支持和未支持的 O-GlcNAc-八肽底物上扩展聚糖。酸和碱敏感的 O-糖肽在几乎中性的条件下释放，利用钯（0）催化的烯丙基键断裂。具有O-乙酰基-pr的酯连接糖肽的选择性O-脱乙酰化研究

  DOI：

  10.1021/ja971383c

文献信息

• Chemoenzymatic Solution- and Solid-Phase Synthesis of <i>O</i>-Glycopeptides of the Mucin Domain of MAdCAM-1. A General Route to <i>O</i>-LacNAc, <i>O</i>-Sialyl-LacNAc, and <i>O</i>-Sialyl-Lewis-X Peptides
  作者：Oliver Seitz、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja971383c

  日期：1997.9.1

  Glycosyltransferases were employed to extend the glycan on supported and unsupported O-GlcNAc-octapeptide substrates. The acid- and base-sensitive O-glycopeptides were released under practically neutral conditions, taking advantage of the palladium(0)-catalyzed cleavage of the allylic linkage. Studies toward the selective O-deacetylation of ester-linked glycopeptides possessing O-acetyl-pr...

  描述了一种用于固相合成含有 O 连接唾液酸-刘易斯-X (SLex) 四糖的糖肽的有效和通用方法。使用组合化学酶法，首次合成了非天然 β-O 连接的 SLex，该 SLex 连接到 L-选择素配体 MAdCAM-1 的粘蛋白结构域的部分序列。树脂结合的 O-糖缀合物由新的 Fmoc-苏氨酸结构单元合成，该结构单元带有 O-未保护的 β-连接的 N-乙酰葡萄糖胺 (GlcNAc) 部分。酸和碱稳定的 HYCRON 接头能够完全去除固相上的所有保护基团。糖基转移酶用于在支持和未支持的 O-GlcNAc-八肽底物上扩展聚糖。酸和碱敏感的 O-糖肽在几乎中性的条件下释放，利用钯（0）催化的烯丙基键断裂。具有O-乙酰基-pr的酯连接糖肽的选择性O-脱乙酰化研究