7-甲氧基-6-甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 | 1685-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 7-甲氧基-6-甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
• 英文名称: 7-methoxy-6-methyl-1-tetralone
• 英文别名: 7-methoxy-6-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；7-methoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1685-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD11518728
• 分子量: 190.242
• InChiKey: MTNAPFXYKUBHPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-6-甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以80%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-7-methoxy-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Model Studies Toward the Synthesisof Natural Indans Utilizing a Thallium(III)-Mediated Ring-ContractionReaction

  摘要：

  6-甲氧基-1-四氢萘酮经过六个步骤转化为与倍半萜化合物mutisianthol和jungianol相关的茨菇烷衍生物。关键步骤包括一个铊(III)催化的环收缩反应（用以组装茨菇烷单元）和一个Wittig烯化反应（用以连接侧链）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39172
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 盐酸 、 三氯化铝 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 7-甲氧基-6-甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)heritol

  摘要：

  Synthesis of (+/-)heritol and epi-heritol is described. The key step is the osmylation of the unsaturated ester 9a. Osmylation is used as a tool to construct the alpha,beta-unsaturated delta-lactone system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86527-3

文献信息

• Amines substituted with a dihydronaphthalenyl, chromenyl, or thiochromenyl group, an aryl or heteroaryl group and an alkyl group, having retinoid-like biological activity
  申请人：——

  公开号：US20030166932A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds of the formula 1 where the symbols are as defined in the specification, have retinoid agonist, antagonist or negative hormone-like biological activity.

  式中符号如规范中定义，具有视黄醇激动剂、拮抗剂或负激素样生物活性。
• A Novel Type of Retinoic Acid Receptor Antagonist: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Heterocyclic Ring-Containing Benzoic Acid Derivatives
  作者：Hiroyuki Yoshimura、Mitsuo Nagai、Shigeki Hibi、Kouichi Kikuchi、Shinya Abe、Takayuki Hida、Seiko Higashi、Ieharu Hishinuma、Takashi Yamanaka

  DOI：10.1021/jm00016a020

  日期：1995.8

  A new series of heterocyclic ring-containing benzoic acids was prepared, and the binding affinity and antagonism of its members against all-trans-retinoic acid were evaluated by in vitro assay systems using human promyelocytic leukemia (HL-60) cells. Structure-activity relationships indicated that both an N-substituted pyrrole or pyrazole (1-position) and a hydrophobic region, with these linked by

  制备了一系列新的含杂环苯甲酸，并通过体外检测系统使用人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞评估了其成员对全反式维甲酸的结合亲和力和拮抗作用。结构活性关系表明，N-取代的吡咯或吡唑（1-位）和疏水区（通过环系统连接）对于有效拮抗都是必不可少的。在所评估的化合物中，最佳拮抗作用是通过4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10，-10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）蒽[1,2 -b]吡咯-3-基]苯甲酸（31），4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）- 5-硫杂蒽[1,2-b]吡咯-3-基]苯甲酸（40）和4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基- 1-（3-吡啶基甲基）蒽[2，
• Chemoenzymatic collective synthesis of optically active hydroxyl(methyl)tetrahydronaphthalene-based bioactive terpenoids
  作者：Ramesh U. Batwal、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1039/c5ob01740h

  日期：——

  Starting from succinic anhydride and 2-methylanisole, a chemoenzymatic collective formal/total synthesis of several optically active tetrahydronaphthalene based bioactive natural products has been presented via advanced level common precursors; the natural product and antipode (−)/(+)-aristelegone B. Regioselective benzylic oxidations, stereoselective introduction of hydroxyl groups at the α-position

  从琥珀酸酐和2-甲基苯甲醚开始，已经通过高级通用前体提出了几种基于光学活性四氢萘的生物活性天然产物的化学酶法集体/全部合成方法。天然产物和对映体（ - ）/（+） - aristelegone B.区域选择性苄基氧化，在酮部分的α位的立体选择性引入羟基顺-orientation，具有高对映体纯度高效酶法拆分，立体选择性的降低，钐碘化物诱导的脱氧和串联酰化-Wittig反应而没有外消旋和/或消除的芳构化是关键特征。还描述了尝试的（±）-缬氨酸的非对映选择性合成。
• Friedel-Crafts Acylation Reactions Using Esters
  作者：Subhash P. Chavan、Sumanta Garai、Achintya Kumar Dutta、Sourav Pal

  DOI：10.1002/ejoc.201201181

  日期：2012.12

  Intermolecular and intramolecular Friedel–Crafts acylation reactions of various aliphatic and aromatic esters at room temperature with the use of very simple reagents and activating groups in are described. The products were obtained in good yield (60–85 %). The detailed mechanistic pathway was studied by DFT calculations and supported by experimental evidence.

  描述了使用非常简单的试剂和活化基团在室温下各种脂肪族和芳香族酯的分子间和分子内 Friedel-Crafts 酰化反应。产品以良好的收率（60-85%）获得。通过 DFT 计算研究了详细的机械路径，并得到了实验证据的支持。
• An Unusual C[dbnd]C Bond Cleavage with Chromium VI Reagents: Oxidation of Primary Alcohols to Ketones
  作者：P. Bijoy、G. S. R. Subba Rao

  DOI：10.1080/00397919308013800

  日期：1993.11

  Oxidation of 1-hydroxymethyl indanes and 1-hydroxymethyltetralins with PDC or PCC in methylene chloride affords 1-indanones and 1-tetralones.

  在二氯甲烷中用 PDC 或 PCC 氧化 1-羟甲基茚满和 1-羟甲基四氢萘生成 1-茚满酮和 1-四氢萘酮。