2,6-anhydro-7-azido-3-hydroxy-4,5,7-trideoxy-L-ribo-heptonic acid | 804564-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-7-azido-3-hydroxy-4,5,7-trideoxy-L-ribo-heptonic acid
• 英文别名: (2S,3S,6R)-6-(azidomethyl)-3-hydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 804564-18-9
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₄
• 分子量: 201.182
• InChiKey: VBMQPJSNTMQPMF-SRQIZXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 、 2,6-anhydro-7-azido-3-hydroxy-4,5,7-trideoxy-L-ribo-heptonic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成
  参考文献：
  名称：

  实用的土霉素S和含糖氨基酸类似物的合成

  摘要：

  提出了一种实用的克级和高收率的抗菌肽短杆菌肽S的合成方法。使用基于Fmoc的固相肽合成方案来生成线性十肽前体，将其在溶液中环化以提供目标化合物。我们的方法的通用性是由八个短杆菌肽小号类似物（施工证明15A - ħ具有nonproteinogenic糖的氨基酸残基（）4 - 7）在返回区域并入。

  DOI：

  10.1021/jo0487449
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-6-Azidomethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2,6-anhydro-7-azido-3-hydroxy-4,5,7-trideoxy-L-ribo-heptonic acid
  参考文献：
  名称：

  实用的土霉素S和含糖氨基酸类似物的合成

  摘要：

  提出了一种实用的克级和高收率的抗菌肽短杆菌肽S的合成方法。使用基于Fmoc的固相肽合成方案来生成线性十肽前体，将其在溶液中环化以提供目标化合物。我们的方法的通用性是由八个短杆菌肽小号类似物（施工证明15A - ħ具有nonproteinogenic糖的氨基酸残基（）4 - 7）在返回区域并入。

  DOI：

  10.1021/jo0487449