(4E)-2,6,6-Trimethyl-2,4-heptadiene | 114444-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (4E)-2,6,6-Trimethyl-2,4-heptadiene
• 英文别名: (E)-2,6,6-trimethylhepta-2,4-diene；2,2,6-Trimethyl-hepta-3,5-diene；(4E)-2,6,6-trimethylhepta-2,4-diene
• CAS: 114444-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: HRPDOMKMPKLUAK-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4Z)-2,6,6-Trimethyl-2,4-heptadiene 、 (4E)-2,6,6-Trimethyl-2,4-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  1,2-恶嗪烷作为手性环状 Weinreb 酰胺型助剂的应用导致三组分一锅反应

  摘要：

  1,2-恶嗪是通过铜催化的有氧酰基亚硝基 Diels-Alder 反应由 1,4-二取代的 1,3-二烯和 N-Boc-羟胺合成的。由此，在新的后续反应路径中获得了 1,2-恶嗪烷。测试了几种 1,2-恶嗪和 1,2-恶嗪对有机金属化合物的稳定性，以评价它们作为环状手性 Weinreb 酰胺助剂的可操作性。3,6-二叔丁基-1,2-恶嗪烷给出了最好的结果，并作为手性 Weinreb 酰胺型助剂引入，以产生非对映体比例高达 98:2 的手性 α-取代酮。可以用 BuLi 去除助剂以形成不对称的 α-手性酮。此后，手性助剂可以通过真空升华重新分离和纯化。

  DOI：

  10.1055/a-1683-0484

文献信息

• Bridging the Final Gap in Stereocontrolled Wittig Reactions: Methoxymethoxy-Armed Allylic Phosphorus Ylides Affording Conjugated Dienes with Highcis Selectivity
  作者：Qian Wang、Mirella El Khoury、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<420::aid-chem420>3.0.co;2-h

  日期：2000.2.4

  sodium amide), 2-alkenyltris(2-methoxymethoxyphenyl)phosphonium salts carrying an allyl, crotyl, or prenyl (3-methyl-2-butenyl) side chain condense with saturated or unsaturated aldehydes to give conjugated dienes with Z/E ratios ranging from 90:10 to > 99:1 and averaging 96:4. Owing to steric congestion, yields are only moderate (on average 41%; extremes 10-79%). The nonvolatile tris(2-methoxymethoxyphenyl)phosphine

  用适当的碱（丁基锂或氨基钠）处理后，带有烯丙基，巴豆基或异戊烯基（3-甲基-2-丁烯基）侧链的2-烯基三（2-甲氧基甲氧基苯基）phosph盐与饱和或不饱和醛缩合，生成Z / E比为90:10至> 99：1，平均为96：4的共轭二烯。由于空间拥堵，单产仅为中等水平（平均41％；极端水平为10-79％）。非挥发性三（2-甲氧基甲氧基苯基）氧化膦副产物可以容易地分离和还原以回收膦原料，或者可以将其水解为水溶性三（2-羟苯基）氧化膦。
• Stereoselective E and Z olefin formation by Wittig olefination of aldehydes with allylic phosphorus ylides. Stereochemistry
  作者：Rui Tamura、Koji Saegusa、Masato Kakihana、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00247a012

  日期：1988.6
• The Application of 1,2-Oxazinanes as Chiral Cyclic Weinreb Amide-Type Auxiliaries Leading to a Three-Component, One-Pot Reaction
  作者：Gerhard Hilt、Jan Fährmann、Ludmila Hermann

  DOI：10.1055/a-1683-0484

  日期：2022.4

  1,2-Oxazines were synthesised via a copper-catalysed aerobic acyl nitroso Diels–Alder reaction from 1,4-disubstituted 1,3-dienes and N-Boc-hydroxylamine. From this, 1,2-oxazinanes were obtained in a novel follow-up reaction path. The stability of several 1,2-oxazines and 1,2-oxazinanes towards organometallic compounds was tested to rate their operability as cyclic chiral Weinreb amide auxiliaries.

  1,2-恶嗪是通过铜催化的有氧酰基亚硝基 Diels-Alder 反应由 1,4-二取代的 1,3-二烯和 N-Boc-羟胺合成的。由此，在新的后续反应路径中获得了 1,2-恶嗪烷。测试了几种 1,2-恶嗪和 1,2-恶嗪对有机金属化合物的稳定性，以评价它们作为环状手性 Weinreb 酰胺助剂的可操作性。3,6-二叔丁基-1,2-恶嗪烷给出了最好的结果，并作为手性 Weinreb 酰胺型助剂引入，以产生非对映体比例高达 98:2 的手性 α-取代酮。可以用 BuLi 去除助剂以形成不对称的 α-手性酮。此后，手性助剂可以通过真空升华重新分离和纯化。