[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate | 1185868-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate
• CAS: 1185868-73-8
• 化学式: C₆₈H₆₆N₄O₁₂
• 分子量: 1131.29
• InChiKey: ADRWRZQAARKZJC-NNQZMIBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl (6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-acetyl-2-phthalimido-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2-deoxy-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到C₁₀₈H₁₀₂N₆O₂₆
  参考文献：
  名称：

  昆虫和真菌 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶特异性抑制剂 TMG-壳三霉素的全合成和结构修正

  摘要：

  TMG-壳三霉素是一种有效且选择性的 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂，具有独特的 N,N,N-三甲基-d-氨基葡萄糖 (TMG) 残基，被修订为 TMG-β-(1--> 4)-壳三糖通过其全合成代替最初提出的α-异头物，为此开发了一种高度收敛的方法，其中空间要求高的(1-->4)-糖苷键由Au(I)-有效构建以糖基邻己炔基苯甲酸酯为供体的催化糖基化方案。

  DOI：

  10.1021/ja9055245
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-己炔基)苯甲酸 、 4-O-(2'-azido-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  昆虫和真菌 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶特异性抑制剂 TMG-壳三霉素的全合成和结构修正

  摘要：

  TMG-壳三霉素是一种有效且选择性的 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂，具有独特的 N,N,N-三甲基-d-氨基葡萄糖 (TMG) 残基，被修订为 TMG-β-(1--> 4)-壳三糖通过其全合成代替最初提出的α-异头物，为此开发了一种高度收敛的方法，其中空间要求高的(1-->4)-糖苷键由Au(I)-有效构建以糖基邻己炔基苯甲酸酯为供体的催化糖基化方案。

  DOI：

  10.1021/ja9055245

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of TMG-chitotriomycin, a Specific Inhibitor of Insect and Fungal β-<i>N</i>-Acetylglucosaminidases
  作者：You Yang、Yao Li、Biao Yu

  DOI：10.1021/ja9055245

  日期：2009.9.2

  beta-N-acetylglucosaminidases that possesses an unique N,N,N-trimethyl-d-glucosamine (TMG) residue, is revised to be the TMG-beta-(1-->4)-chitotriose instead of the originally proposed alpha-anomer via its total synthesis, for which a highly convergent approach was developed in which the sterically demanding (1-->4)-glycosidic linkages are efficiently constructed by the Au(I)-catalyzed glycosylation protocol with glycosyl

  TMG-壳三霉素是一种有效且选择性的 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂，具有独特的 N,N,N-三甲基-d-氨基葡萄糖 (TMG) 残基，被修订为 TMG-β-(1--> 4)-壳三糖通过其全合成代替最初提出的α-异头物，为此开发了一种高度收敛的方法，其中空间要求高的(1-->4)-糖苷键由Au(I)-有效构建以糖基邻己炔基苯甲酸酯为供体的催化糖基化方案。