hippuric acid-(4-acetyl-anilide) | 109809-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hippuric acid-(4-acetyl-anilide)
• 英文别名: Hippursaeure-(4-acetyl-anilid)；N-[2-(4-acetylanilino)-2-oxoethyl]benzenecarboxamide；N-[2-(4-acetylanilino)-2-oxoethyl]benzamide
• CAS: 109809-55-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: SCLVPZQSVQBNLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 hippuric acid-(4-acetyl-anilide) 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58 %的产率得到(E)-N-(2-oxo-2-((4-(1-(pyridin-4-ylimino)ethyl)phenyl)amino)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  3D-QSAR 辅助新型取代苯甲酰胺作为 procaspase-3 激活剂和抗癌剂的设计、合成和药理学评价

  摘要：

  使用 3D-QSAR 分析设计新型取代苯甲酰胺，使用体外procaspase-3 激酶激活和 MTT 测定法合成和筛选。为了合理设计新型化合物，我们进行了 3D-QSAR 研究并生成了经统计验证的CoMFA（q 2  = 0.736，r 2 cv  = 0.729）和 CoMSIA（q 2  = 0.751，r 2 cv  = 0.716）模型。使用 CoMFA 和 CoMSIA 分析生成的等高线图表明，在设计新型化合物时需要空间体积大（芳香环）以及小的吸电子基团（-Cl、-diCl、-F）。CoMSIA、HBA 和 HBD等高线图还表明氢键相互作用需要官能团（酰胺和酰肼）。总共设计了 40 种新型取代苯甲酰胺，并使用生成的 3D-QSAR 模型在合成前预测它们的活性。还进行了ADMET预测研究，以选择更好的无毒化合物和更好的合成理化参数。最后，我们合成并表征了总共 10 种取代的苯甲酰胺

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135464
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 hippuric acid-(4-acetyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  3D-QSAR 辅助新型取代苯甲酰胺作为 procaspase-3 激活剂和抗癌剂的设计、合成和药理学评价

  摘要：

  使用 3D-QSAR 分析设计新型取代苯甲酰胺，使用体外procaspase-3 激酶激活和 MTT 测定法合成和筛选。为了合理设计新型化合物，我们进行了 3D-QSAR 研究并生成了经统计验证的CoMFA（q 2  = 0.736，r 2 cv  = 0.729）和 CoMSIA（q 2  = 0.751，r 2 cv  = 0.716）模型。使用 CoMFA 和 CoMSIA 分析生成的等高线图表明，在设计新型化合物时需要空间体积大（芳香环）以及小的吸电子基团（-Cl、-diCl、-F）。CoMSIA、HBA 和 HBD等高线图还表明氢键相互作用需要官能团（酰胺和酰肼）。总共设计了 40 种新型取代苯甲酰胺，并使用生成的 3D-QSAR 模型在合成前预测它们的活性。还进行了ADMET预测研究，以选择更好的无毒化合物和更好的合成理化参数。最后，我们合成并表征了总共 10 种取代的苯甲酰胺

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135464

文献信息

• A Comparison of Rates of Precipitation of Substituted Hippuric Anilides Formed by Papain-Catalyzed Reactions between Hippuric Acid and Substituted Anilines at Approximately pH 4.6
  作者：JOHN LEO ABERNETHY、JOHN NAKAMURA、BRO. MYRON COLLINS

  DOI：10.1021/jo01098a022

  日期：1958.4
• 3D-QSAR assisted design, synthesis and pharmacological evaluation of novel substituted benzamides as procaspase-3 activators and anticancer agents
  作者：Gulamnizami Qureshi、Piyush Gediya、Pinky Gehlot、Manjunath Ghate、Vivek K. Vyas

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135464

  日期：2023.8

  electron-withdrawing groups (-Cl, -diCl, -F) for the design of novel compounds. CoMSIA, HBA, and HBD contour maps also suggested the requirement of functional groups (amide and hydrazide) for hydrogen bonding interactions. A total of 40 novel substituted benzamides were designed, and generated 3D-QSAR models were used for prediction of their activity prior to synthesis. ADMET prediction study was also carried

  使用 3D-QSAR 分析设计新型取代苯甲酰胺，使用体外procaspase-3 激酶激活和 MTT 测定法合成和筛选。为了合理设计新型化合物，我们进行了 3D-QSAR 研究并生成了经统计验证的CoMFA（q 2  = 0.736，r 2 cv  = 0.729）和 CoMSIA（q 2  = 0.751，r 2 cv  = 0.716）模型。使用 CoMFA 和 CoMSIA 分析生成的等高线图表明，在设计新型化合物时需要空间体积大（芳香环）以及小的吸电子基团（-Cl、-diCl、-F）。CoMSIA、HBA 和 HBD等高线图还表明氢键相互作用需要官能团（酰胺和酰肼）。总共设计了 40 种新型取代苯甲酰胺，并使用生成的 3D-QSAR 模型在合成前预测它们的活性。还进行了ADMET预测研究，以选择更好的无毒化合物和更好的合成理化参数。最后，我们合成并表征了总共 10 种取代的苯甲酰胺