3-butylcyclobutanone | 69906-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-butylcyclobutanone
• 英文别名: 3-butylcyclobutan-1-one
• CAS: 69906-54-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: JLYCAJAUKUFPEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butylcyclobutanone 在 Candida antarctica lipase B 、 辛酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到布瓦西坦杂质30
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic Baeyer–Villiger oxidation in the presence of Candida antarctica lipase B and ionic liquids

  摘要：

  在离子液体和脂肪酶存在下开发了一种合成内酯的新方法。

  DOI：

  10.1039/c4nj01976h
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-3-butylcyclobutanone 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-butylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  使用硒氰酸钾对环丁酮肟酯进行可见光促进的硒氰化

  摘要：

  我们首次报道了在fac -Ir(ppy) 3催化剂存在下使用硒氰酸钾对环丁酮肟酯进行可见光促进的硒氰化。由于采用温和的条件和易于获得的硒氰酸钾，该方法是合成氰基和硒氰基双官能取代烷烃的有效且绿色的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00893

文献信息

• Comparing the Stereoselective Biooxidation of Cyclobutanones by Recombinant Strains Expressing Bacterial Baeyer–Villiger Monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Joanna Rydz、Freek H. Ogink、Michael Fink、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/adsc.200700072

  日期：2007.6.4

  cyclobutanone structural motif was investigated using a collection of eight monooxygenases of different bacterial origin. This platform of enzymes is able to perform stereoselective biotransformations on an array of structurally diverse substrates. With several ketone precursors, biooxidations yielded enantiocomplementary butyrolactones as key intermediates for the synthesis of natural products and bioactive compounds

  使用八种不同细菌来源的单加氧酶，研究了具有环丁酮结构图案的代表性手性酮的微生物拜耶-维利格氧化。这种酶平台能够在一系列结构多样的底物上进行立体选择性生物转化。与几种酮前体一起，生物氧化产生对映体互补的丁内酯，作为合成天然产物和生物活性化合物的关键中间体。从头产生手性后，微生物的Baeyer-Villiger氧化作用可在脱对称反应中轻松快速地进入几种化合物类别。
• Metal-Free sp³ C-SCF₃ Coupling Reactions between Cycloketone Oxime Esters and <i>S</i>-trifluoromethyl 4-Methylbenzenesulfonothioate
  作者：Xia Zhao、Miaomiao Tian、Liangshuo Ji、Junjie Liu、Kui Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04343

  日期：2020.2.7

  A novel sp3 C-SCF3 coupling reaction between cycloketone oxime esters and S-trifluoromethyl 4-methylbenzenesulfonothioate was achieved. Ethanol was found to facilitate this transformation by trapping the sulfonyl cation. The metal-free and photocatalyst-free reaction conditions, as well as the broad substrate scope, make this a green protocol for the synthesis of SCF3-substituted nitriles.

  实现了新型的环酮肟酯与S-三氟甲基4-甲基苯磺酸硫酯之间的sp3 C-SCF3偶联反应。发现乙醇通过捕获磺酰基阳离子来促进该转化。不含金属和不含光催化剂的反应条件，以及广泛的底物范围，使其成为合成SCF3取代的腈的绿色方案。
• Pd(II)/Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Allylic C–H Activation for the Synthesis of Spirocyclic Rings
  作者：Zhuo Chai、Trevor J. Rainey

  DOI：10.1021/ja2102407

  日期：2012.2.29

  A Pd(II)/Brønsted acid catalyzed migratory ring expansion for the synthesis of indene derivatives possessing a stereogenic spirocyclic carbon center was developed. This transformation is believed to mechanistically proceed via enantioselective allylic C-H activation with concomitant semipinacol ring expansion to the nascent π-allylpalladium species. Enantioselectivities as high as 98% ee were attainable

  开发了 Pd(II)/Brønsted 酸催化的迁移环扩张，用于合成具有立体螺环碳中心的茚衍生物。这种转变被认为是通过对映选择性烯丙基 CH 活化以及伴随的半频哪醇环扩展到新生的 π-烯丙基钯物质而在机械上进行的。可获得高达 98% ee 的对映选择性。
• Lewis Base/Brønsted Acid Co‐catalyzed Enantioselective Sulfenylation/Semipinacol Rearrangement of Di‐ and Trisubstituted Allylic Alcohols
  作者：Yu‐Yang Xie、Zhi‐Min Chen、Hui‐Yun Luo、Hui Shao、Yong‐Qiang Tu、Xiaoguang Bao、Ren‐Fei Cao、Shu‐Yu Zhang、Jin‐Miao Tian

  DOI：10.1002/anie.201907115

  日期：2019.9.2

  accomplished with a chiral Lewis base and a chiral Brønsted acid as cocatalysts, generating various β-arylthio ketones bearing an all-carbon quaternary center in moderate to excellent yields and excellent enantioselectivities. These chiral arylthio ketone products are common intermediates with many applications, for example, in the design of new chiral catalysts/ligands and the total synthesis of natural products

  以手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸为助催化剂，完成1,1-二取代和三取代的烯丙醇的对映选择性亚磺基化/ semipinacol重排，生成各种带有全碳季中心的β-芳硫基酮，产率中等至优异。优异的对映选择性。这些手性芳硫基酮产物是常见的中间体，具有许多应用，例如，在新的手性催化剂/配体的设计以及天然产物的总合成中。进行了计算研究（DFT计算）来解释手性布朗斯台德酸的对映选择性和作用。另外，该方法的合成效用以（-）-香叶烯的对映选择性全合成和手性亚砜和砜的一锅法合成为例。
• Desymmetrization of Prochiral Cyclobutanones via Nitrogen Insertion: A Concise Route to Chiral γ‐Lactams
  作者：Jan Sietmann、Mike Ong、Christian Mück‐Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Johannes M. Wahl

  DOI：10.1002/anie.202100642

  日期：2021.4.19

  achieved via a cyclobutanone ring expansion using widely available (1S,2R)‐1‐amino‐2‐indanol for chiral induction. Mechanistic analysis of the key N,O‐ketal rearrangement reveals a Curtin–Hammett scenario, which enables a downstream stereoinduction (up to 88:12 dr) and is corroborated by spectroscopic, crystallographic, and computational studies. In combination with an easy deprotection protocol, this

  使用广泛使用的 (1S,2R)-1-氨基-2-茚满醇进行手性诱导，通过环丁酮扩环实现不对称获得 γ-内酰胺。对关键 N,O-缩酮重排的机理分析揭示了 Curtin-Hammett 场景，该场景能够实现下游立体诱导（高达 88:12 dr），并通过光谱、晶体学和计算研究得到证实。与简单的脱保护方案相结合，这种操作简单的序列可以合成一系列光学纯的 γ-内酰胺，包括那些带有全碳四元立构中心的γ-内酰胺。此外，药物分子巴氯芬、布瓦西坦和普瑞巴林的正式合成进一步证明了合成实用性并强调了该方法的普遍适用性。