(+/-)-N-[2-[4-(cyclopropylmethoxy)-5-methoxy-2-pyridinyl]propyl]-N'-(2,2-dimethoxyethyl)urea | 244629-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-N-[2-[4-(cyclopropylmethoxy)-5-methoxy-2-pyridinyl]propyl]-N'-(2,2-dimethoxyethyl)urea
• 英文别名: N-[2-[4-(cyclopropylmethoxy)-5-methoxy-2-pyridineyl]propyl]-N'-(2,2-dimethoxyethyl)urea；1-[2-[4-(Cyclopropylmethoxy)-5-methoxypyridin-2-yl]propyl]-3-(2,2-dimethoxyethyl)urea
• CAS: 244629-33-2
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O₅
• 分子量: 367.445
• InChiKey: JASRLBSHEFFMES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-[2-[4-(cyclopropylmethoxy)-5-methoxy-2-pyridinyl]propyl]-N'-(2,2-dimethoxyethyl)urea 生成 3-[2-[4-(cyclopropylmethoxy)-5-methoxypyridin-2-yl]propyl]-1H-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  PDE IV inhibiting pyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有以下式的吡啶衍生物的N-氧化物形式，其药学上可接受的加合物盐和其立体化学异构体形式，其中L为氢；C1-6烷基；C1-6烷基羰基；C1-6烷氧羰基；取代的C1-6烷基；C3-6烯基；取代的C3-6烯基；哌啶基；取代的哌啶基；C1-6烷基磺酰基或芳基磺酰基；—A—B—为—CR8═CR5—或—CHR4—CHR5—；D为O或NR6；R1为氢或C1-4烷基；R2为氢；卤素；C1-6烷基；三氟甲基；C3-6环烷基；羧基；C1-4烷氧羰基；C3-6环烷基氨基羰基；芳基；Het1；或取代的C1-6烷基；或R2为—O—R9或—NH—R10；R3为氢，卤素，羟基，C1-6烷基或C1-6烷氧基；或R2和R1，或R2和R3一起可以形成二价基团；Q为二取代的吡啶；R7和R8各自独立地为氢；C1-6烷基；二氟甲基；三氟甲基；C3-6环烷基；含有一个或两个氧、硫或氮的饱和的5、6或7元杂环；茚基；6,7-二氢-5H-环戊吡啶基；双环[2.2.1]-2-庚烯基；双环[2.2.1]庚基；C1-6烷基磺酰基；芳基磺酰基；或取代的C1-10烷基；具有PDE IV和细胞因子抑制活性。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法，其制药组成物以及其作为药物的用途。

  公开号：

  US06656959B1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(cyclopropylmethoxy)-5-methoxy-β-methyl-2-pyridineethanamine 、 N-(2,2-dimethoxyethyl)-1H-imidazole-1-carboxamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(+/-)-N-[2-[4-(cyclopropylmethoxy)-5-methoxy-2-pyridinyl]propyl]-N'-(2,2-dimethoxyethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  PDE IV inhibiting pyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有以下式的吡啶衍生物的N-氧化物形式，其药学上可接受的加合物盐和其立体化学异构体形式，其中L为氢；C1-6烷基；C1-6烷基羰基；C1-6烷氧羰基；取代的C1-6烷基；C3-6烯基；取代的C3-6烯基；哌啶基；取代的哌啶基；C1-6烷基磺酰基或芳基磺酰基；—A—B—为—CR8═CR5—或—CHR4—CHR5—；D为O或NR6；R1为氢或C1-4烷基；R2为氢；卤素；C1-6烷基；三氟甲基；C3-6环烷基；羧基；C1-4烷氧羰基；C3-6环烷基氨基羰基；芳基；Het1；或取代的C1-6烷基；或R2为—O—R9或—NH—R10；R3为氢，卤素，羟基，C1-6烷基或C1-6烷氧基；或R2和R1，或R2和R3一起可以形成二价基团；Q为二取代的吡啶；R7和R8各自独立地为氢；C1-6烷基；二氟甲基；三氟甲基；C3-6环烷基；含有一个或两个氧、硫或氮的饱和的5、6或7元杂环；茚基；6,7-二氢-5H-环戊吡啶基；双环[2.2.1]-2-庚烯基；双环[2.2.1]庚基；C1-6烷基磺酰基；芳基磺酰基；或取代的C1-10烷基；具有PDE IV和细胞因子抑制活性。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法，其制药组成物以及其作为药物的用途。

  公开号：

  US06656959B1

文献信息

• PDE IV INHIBITING PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1068194B1

  公开（公告）日：2003-11-05
• US6656959B1
  申请人：——

  公开号：US6656959B1

  公开（公告）日：2003-12-02
• PDE IV inhibiting pyridine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US06656959B1

  公开（公告）日：2003-12-02

  The present invention concerns pyridine derivatives having the formula the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein L is hydrogen; C1-6alkyl; C1-6alkyl carbonyl; C1-6alkyloxycarbonyl; substituted C1-6alkyl; C3-6alkenyl; substituted C3-6alkenyl; piperidyl; substituted piperidyl; C1-6alkylsulfonyl or arylsulfonyl; —A—B— is —CR8═CR5— or—CHR4—CHR5—; D is O or NR6; R1 is a hydrogen or C1-4alkyl; R2 is hydrogen; halo; C1-6alkyl; trifluoromethyl; C3-6cycloalkyl; carboxyl; C1-4alkyl oxycarbonyl; C3-6cycloalkylaminocarbonyl; aryl; Het1; or substituted C1-6alkyl; or R2 is —O—R9 or —NH—R10; R3 is hydrogen, halo, hydroxy, C1-6alkyl or C1-6alkyloxy; or R2 and R1, or R2 and R3 taken together may form a bivalent radical; Q is disubstituted pyridine; R7 and R8 each independently are hydrogen; C1-6alkyl; difluoromethyl; trifluoromethyl; C3-6cyclo alkyl; a saturated 5-, 6- or 7-membered heterocycle containing one or two heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen; indanyl; 6,7-dihydro-5H-cyclopentapyridyl; bicyclo[2.2.1]-2-heptenyl; bicyclo[2.2.1]heptanyl; C1-6alkylsulfonyl; arylsulfonyl; or substituted C1-10alkyl; having PDE IV and cytokine inhibiting activity. The invention also relates to processes for preparing the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions thereof and their use as a medicament.

  本发明涉及具有以下式的吡啶衍生物的N-氧化物形式，其药学上可接受的加合物盐和其立体化学异构体形式，其中L为氢；C1-6烷基；C1-6烷基羰基；C1-6烷氧羰基；取代的C1-6烷基；C3-6烯基；取代的C3-6烯基；哌啶基；取代的哌啶基；C1-6烷基磺酰基或芳基磺酰基；—A—B—为—CR8═CR5—或—CHR4—CHR5—；D为O或NR6；R1为氢或C1-4烷基；R2为氢；卤素；C1-6烷基；三氟甲基；C3-6环烷基；羧基；C1-4烷氧羰基；C3-6环烷基氨基羰基；芳基；Het1；或取代的C1-6烷基；或R2为—O—R9或—NH—R10；R3为氢，卤素，羟基，C1-6烷基或C1-6烷氧基；或R2和R1，或R2和R3一起可以形成二价基团；Q为二取代的吡啶；R7和R8各自独立地为氢；C1-6烷基；二氟甲基；三氟甲基；C3-6环烷基；含有一个或两个氧、硫或氮的饱和的5、6或7元杂环；茚基；6,7-二氢-5H-环戊吡啶基；双环[2.2.1]-2-庚烯基；双环[2.2.1]庚基；C1-6烷基磺酰基；芳基磺酰基；或取代的C1-10烷基；具有PDE IV和细胞因子抑制活性。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法，其制药组成物以及其作为药物的用途。