2-(2-deoxy-D-ribofuranosylthiazole)-4-carboxamide | 81366-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-deoxy-D-ribofuranosylthiazole)-4-carboxamide
• 英文别名: 2-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 81366-55-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 244.271
• InChiKey: CYSWSBYUYBOZLU-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydoro-3-deoxy-4,6-di-O-p-toluoyl-D-ribo-hexonthioamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-deoxy-D-ribofuranosylthiazole)-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过1 H NMR和新型2'-脱氧C-核苷的晶体学研究确定2'-脱氧-D-核糖核苷的端基构型

  摘要：

  合成了具有生物活性的2-β-D-呋喃核糖基噻唑-4-羧酰胺的2'-脱氧-D-核糖核苷类似物，并通过X射线晶体学和' 1 H nmr确定了β端基异构体的结构。观察到α-和β-脱氧核糖核苷的2'-亚甲基质子在1 H nmr中表现出特征性模式，该模式用于区分两个端基异构体。该方法可用于确定N-和C -2'-脱氧核糖核苷的异头构型。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180838

文献信息

• Determination of the anomeric configuration of 2′-deoxy-D-ribonucleosides by¹H NMR and by crystallographic studies of a novel 2′-deoxy<i>C</i>-nucleoside
  作者：Prem C. Srivastava、Roland K. Robbins、F. Takusagawa、H. M. Berman

  DOI：10.1002/jhet.5570180838

  日期：1981.12

  2′-Deoxy-D-ribonucleoside analogs of biologically active 2-β-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide were synthesized and the structure of the β anomer was determined by X-ray crystallography and ′1H nmr. 2′-Methylene protons of α- and β-deoxyribonucleosides were observed to exhibit characteristic patterns in the 1H nmr which was used to distinguish between the two anomers. The method could be used to

  合成了具有生物活性的2-β-D-呋喃核糖基噻唑-4-羧酰胺的2'-脱氧-D-核糖核苷类似物，并通过X射线晶体学和' 1 H nmr确定了β端基异构体的结构。观察到α-和β-脱氧核糖核苷的2'-亚甲基质子在1 H nmr中表现出特征性模式，该模式用于区分两个端基异构体。该方法可用于确定N-和C -2'-脱氧核糖核苷的异头构型。