1-(2,3,3-trimethylcyclopropen-1-yl)-1-propanol | 669073-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,3-trimethylcyclopropen-1-yl)-1-propanol
• 英文别名: 1-(2,3,3-trimethylcycloprop-1-enyl)propan-1-ol；1-(2,3,3-Trimethylcyclopropen-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 669073-10-3
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: ZZSKIXNNWMXTOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,3-trimethylcyclopropen-1-yl)-1-propanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-2,3-Dimethyl-hepta-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  金属化环丙基甲醇的环断裂立体选择性制备氘化二烯

  摘要：

  环丙烯基甲醇的加氢铝化反应最初产生铝环丙基甲醇衍生物，随后进行消除反应，得到相应的取代二烯，作为独特的异构体并以良好的产率。LiAlD 4 作为还原剂的使用提供立体选择性取代的氘代二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822918
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-tribromo-2,3,3-trimethylcyclopropane 、 丙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到1-(2,3,3-trimethylcyclopropen-1-yl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基甲醇衍生物作为有机合成中的新型多功能中间体：在对映异构纯亚烷基环丙烷衍生物形成中的应用

  摘要：

  通过仲烯丙醇的动力学拆分获得的手性环丙烯基甲醇衍生物的铜催化碳镁化（或加氢金属化）反应可以简单直接地制备对映体纯的亚烷基环丙烷衍生物。反应机理是顺式碳金属化，然后是顺式-消除反应。为了进一步了解碳金属化的反应机理，还实现了环丙基甲醇的非对映选择性形成，并且发现它对用于加成反应的有机金属物质的性质非常敏感。环丙醇也可以通过环丙烯基甲醇衍生物的非对映选择性还原来制备。最后，在温和条件下，将富含对映异构体的环丙烯基甲醇官能化为相应的乙酸酯或亚膦酸酯衍生物会导致各种对映异构体纯杂取代的亚烷基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/chem.200901074

文献信息

• Diastereoselective Reduction of Cyclopropenylcarbinol:  New Access to <i>a</i><i>nti</i>-Cyclopropylcarbinol Derivatives
  作者：Elinor Zohar、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ol036143i

  日期：2004.2.1

  Cyclopropenylcarbinol derivatives are regio- and diastereoselectively reduced with LiAlH4 in Et2O into trans-cyclopropylcarbinols as a single isomer. The regioselectivity of the hydroalumination reaction on the cyclopropenyl ring has been mapped out by deuterium labeling experiments.
• Cyclopropenylcarbinol Derivatives as New Versatile Intermediates in Organic Synthesis: Application to the Formation of Enantiomerically Pure Alkylidenecyclopropane Derivatives
  作者：Samah Simaan、Ahmad Masarwa、Elinor Zohar、Amnon Stanger、Philippe Bertus、Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.200901074

  日期：2009.8.24

  The copper‐catalyzed carbomagnesiation (or hydrometalation) reaction of chiral cyclopropenylcarbinol derivatives, obtained by means of a kinetic resolution of secondary allylic alcohols, leads to an easy and straightforward preparation of enantiomerically pure alkylidenecyclopropane derivatives. The reaction mechanism is composed of a syn‐carbometalation followed by a syn‐elimination reaction. To gain

  通过仲烯丙醇的动力学拆分获得的手性环丙烯基甲醇衍生物的铜催化碳镁化（或加氢金属化）反应可以简单直接地制备对映体纯的亚烷基环丙烷衍生物。反应机理是顺式碳金属化，然后是顺式-消除反应。为了进一步了解碳金属化的反应机理，还实现了环丙基甲醇的非对映选择性形成，并且发现它对用于加成反应的有机金属物质的性质非常敏感。环丙醇也可以通过环丙烯基甲醇衍生物的非对映选择性还原来制备。最后，在温和条件下，将富含对映异构体的环丙烯基甲醇官能化为相应的乙酸酯或亚膦酸酯衍生物会导致各种对映异构体纯杂取代的亚烷基环丙烷。
• Stereoselective Preparation of Deuteriated Dienes by Ring Fragmentation of Metallated Cyclopropylcarbinols
  作者：Ilan Marek、Elinor Zohar、Mirit Ram

  DOI：10.1055/s-2004-822918

  日期：——

  The hydroalumination reaction of cyclopropenyl-carbinols initially leads to the alumino-cyclopropylcarbinol derivatives, which is followed by an elimination reaction to give the corresponding substituted dienes as unique isomers and in good yields. The use of LiAlD 4 as reducing agent provides stereoselectively substituted deuteriodienes.

  环丙烯基甲醇的加氢铝化反应最初产生铝环丙基甲醇衍生物，随后进行消除反应，得到相应的取代二烯，作为独特的异构体并以良好的产率。LiAlD 4 作为还原剂的使用提供立体选择性取代的氘代二烯。