1,1,2-tribromo-2,3,3-trimethylcyclopropane | 99236-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1,2-tribromo-2,3,3-trimethylcyclopropane
• 英文别名: 1,1,3-tribromo-2,2,3-trimethylcyclopropane；Cyclopropane, 1,1,2-tribromo-2,3,3-trimethyl-
• CAS: 99236-03-0
• 化学式: C₆H₉Br₃
• 分子量: 320.849
• InChiKey: XWLDVHORQMHMPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  205.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-tribromo-2,3,3-trimethylcyclopropane 在 甲基锂 作用下， 反应 3.5h， 生成 2-(2,3,3-trimethylcyclopropenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基乙醇衍生物的旋光二氢吡喃和3-亚甲基四氢呋喃

  摘要：

  许多2-（环丙-1-烯-1-基）乙醇衍生物与溴，酸或银离子的反应导致环膨胀，生成5,6-二氢2H-吡喃或生成3-亚甲基四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87769-3
• 作为产物：
  描述：

  dibromocarbene 、 2-溴-3-甲基-2-丁烯 在 phase-transfer catalyst 作用下， 生成 1,1,2-tribromo-2,3,3-trimethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Baird, Mark S.; Hussain, Helmi H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 6, p. 2061 - 2072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopropenylcarbinol Derivatives as New Versatile Intermediates in Organic Synthesis: Application to the Formation of Enantiomerically Pure Alkylidenecyclopropane Derivatives
  作者：Samah Simaan、Ahmad Masarwa、Elinor Zohar、Amnon Stanger、Philippe Bertus、Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.200901074

  日期：2009.8.24

  The copper‐catalyzed carbomagnesiation (or hydrometalation) reaction of chiral cyclopropenylcarbinol derivatives, obtained by means of a kinetic resolution of secondary allylic alcohols, leads to an easy and straightforward preparation of enantiomerically pure alkylidenecyclopropane derivatives. The reaction mechanism is composed of a syn‐carbometalation followed by a syn‐elimination reaction. To gain

  通过仲烯丙醇的动力学拆分获得的手性环丙烯基甲醇衍生物的铜催化碳镁化（或加氢金属化）反应可以简单直接地制备对映体纯的亚烷基环丙烷衍生物。反应机理是顺式碳金属化，然后是顺式-消除反应。为了进一步了解碳金属化的反应机理，还实现了环丙基甲醇的非对映选择性形成，并且发现它对用于加成反应的有机金属物质的性质非常敏感。环丙醇也可以通过环丙烯基甲醇衍生物的非对映选择性还原来制备。最后，在温和条件下，将富含对映异构体的环丙烯基甲醇官能化为相应的乙酸酯或亚膦酸酯衍生物会导致各种对映异构体纯杂取代的亚烷基环丙烷。
• Regioselective Carbon–Carbon Bond Cleavage in the Oxidation of Cyclopropenylcarbinols
  作者：Ahmad Basheer、Masaaki Mishima、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ol201581c

  日期：2011.8.5

  The strained double bond of cyclopropenylcarbinols undergoes a facile oxidation reaction to lead to unsaturated carbonyl derivatives. The distribution of the formed products depends on the relative stability of carbon-centered radical species, and the Sharpless kinetic resolution leads to enantiomerically pure Baylis–Hillman enal adducts.

  环丙烯基甲醇的应变双键容易发生氧化反应，从而生成不饱和羰基衍生物。成型产物的分布取决于以碳为中心的自由基种类的相对稳定性，而Sharpless动力学拆分导致对映体纯的Baylis-Hillman烯醛加合物。
• Highly diastereoselective approach to methylenecyclopropanes via boron-homologation/allylboration sequences
  作者：A. N. Baumann、A. Music、K. Karaghiosoff、D. Didier

  DOI：10.1039/c5cc09904h

  日期：——

  A simple and efficient diastereoselective synthesis of methylenecyclopropanes is described, in which boron-homologation and allylboration are merged into a one-pot process, starting from in-situ generated cyclopropenyllithium species. This unprecedented methodology...

  描述了一种简单有效的非对映选择性合成亚甲基环丙烷的方法，其中从原位生成的环丙烯基锂物种开始，将硼同系物和烯丙基硼化合并为一锅法。这种前所未有的方法...
• Synthesis of Nitrogen-Substituted Methylenecyclopropanes by Strain-Driven Overman Rearrangement of Cyclopropenylmethyl Trichloroacetimidates
  作者：James K. Howard、Chintan Amin、Brendan Lainhart、Jason A. Smith、Jack Rimington、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1021/jo501423u

  日期：2014.9.5

  Nitrogen-substituted methylenecyclopropanes have been prepared by a strain-driven Overman rearrangement of cyclopropenylmethyl trichloroacetimidates. The reaction proceeds at room temperature and without the need of a transition-metal catalyst. Furthermore, it has been shown that C-3-substituted cyclopropenylmethyl trichloroacetimidates undergo a hydrolytic ring-opening reaction to form allenylcarbinols

  氮取代的亚甲基环丙烷是通过应变驱动的环丙烯基甲基三氯乙酰亚胺酸酯的超载重排制备的。反应在室温下进行，不需要过渡金属催化剂。此外，已经表明C-3-取代的环丙烯基甲基三氯乙亚氨酸酯经历水解开环反应以形成烯丙基碳醇。
• Stereocontrolled approaches to 2-(2-aminoalkyl)-1-hydroxycyclopropanes
  作者：Mark S Baird、Florian A.M Huber、William Clegg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00996-6

  日期：2001.12

  (1S,2S)-2[(S)-Amino(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopropan-1-of together with a range of racemic 2-(2-aminoalkyl)-1-hydroxy-cyclopropanes were prepared by a stepwise procedure involving a 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide to a cyclopropene followed by reduction of the derived bicycle. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (1S,2S)-2[(S)-氨基(4-甲氧基苯基)甲基]环丙烷-1-酮，以及一系列2-(2-氨基烷基)-1-羟基环丙烷的外消旋体，通过分步工艺制得，该工艺涉及硝基氧化物与环丙烯的1,3-偶极环加成反应，随后对产生的双环化合物进行还原。 (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。