1-(4-bromophenyl)-2-((5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)ethan-1-one | 5347-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-((5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-[(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]ethanone
• CAS: 5347-50-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₃O₃S
• 分子量: 392.233
• InChiKey: DZDZGEKTPDUBNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-2-bromoethylidene)hydrazine 、 1-(4-bromophenyl)-2-((5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)ethan-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76 %的产率得到2-(((E)-2-(((Z)-1-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-2-bromoethylidene)hydrazono)-2-(4-bromophenyl)ethyl)thio)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗糖尿病候选苯并咪唑衍生物的合成、生物学评价及分子对接研究

  摘要：

  伏格列波糖和阿卡波糖是用于控制糖尿病的杰出 α-葡萄糖苷酶抑制剂。不幸的是，这些杰出的和临床使用的抑制剂也有许多副作用。随后，仍然需要开发更安全的疗法。尽管苯并咪唑具有广泛的生物学重要性，但偶尔会评估其 α-葡萄糖苷酶活性。目前的研究涉及苯并咪唑衍生物 (1-17) 的合成和生物筛选，以了解其 α-葡萄糖苷酶抑制活性。与标准药物阿卡波糖 (IC50 =38.60 ± 0.20 μ M)相比，所有衍生物均显示出极佳至良好的抑制潜力，IC50 值为 3.40 ± 0.10 至 36.90 ± 0.90 μ M。该系列中，衍生品17是IC最强的50值 3.40 ±0.10 μ M 和所有其他衍生物 11、10、12、4、8、3、15、9、14、2、5、13、6、16 和 1 显示 IC 50值 5.10 ± 0.20、6.2 ± 0.20 , 9.30 ± 0.30, 16.50 ± 0.40,

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134774
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-硝基苯并咪唑 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-((5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗糖尿病候选苯并咪唑衍生物的合成、生物学评价及分子对接研究

  摘要：

  伏格列波糖和阿卡波糖是用于控制糖尿病的杰出 α-葡萄糖苷酶抑制剂。不幸的是，这些杰出的和临床使用的抑制剂也有许多副作用。随后，仍然需要开发更安全的疗法。尽管苯并咪唑具有广泛的生物学重要性，但偶尔会评估其 α-葡萄糖苷酶活性。目前的研究涉及苯并咪唑衍生物 (1-17) 的合成和生物筛选，以了解其 α-葡萄糖苷酶抑制活性。与标准药物阿卡波糖 (IC50 =38.60 ± 0.20 μ M)相比，所有衍生物均显示出极佳至良好的抑制潜力，IC50 值为 3.40 ± 0.10 至 36.90 ± 0.90 μ M。该系列中，衍生品17是IC最强的50值 3.40 ±0.10 μ M 和所有其他衍生物 11、10、12、4、8、3、15、9、14、2、5、13、6、16 和 1 显示 IC 50值 5.10 ± 0.20、6.2 ± 0.20 , 9.30 ± 0.30, 16.50 ± 0.40,

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134774

文献信息

• Synthesis, In Vitro α-Amylase Activity, and Molecular Docking Study of New Benzimidazole Derivatives
  作者：Hayat Ullah、Hafeez Ullah、M. Taha、F. Khan、F. Rahim、I. Uddin、M. Sarfraz、S. A. Ali Shah、A. Aziz、S. Mubeen

  DOI：10.1134/s1070428021060130

  日期：2021.6
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking study of benzimidazole derivatives as α-glucosidase inhibitors and anti-diabetes candidates
  作者：Shawkat Hayat、Hayat Ullah、Fazal Rahim、Ikram Ullah、Muhammad Taha、Naveed Iqbal、Fahad Khan、Muhammad Saleem Khan、Syed Adnan Ali Shah、Abdul Wadood、Muhammad Sajid、Ashraf N. Abdalla

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134774

  日期：2023.3

  α-glucosidase inhibitors used for controlling diabetes mellitus. Unfortunately, these distinguished and clinically used inhibitors have also numerous side effects. Subsequently, there is still a need to develop safer therapy. Despite a broad spectrum of the biological importance of benzimidazole, it is occasionally evaluated for α-glucosidase activity. The current study deals with the synthesis and biological

  伏格列波糖和阿卡波糖是用于控制糖尿病的杰出 α-葡萄糖苷酶抑制剂。不幸的是，这些杰出的和临床使用的抑制剂也有许多副作用。随后，仍然需要开发更安全的疗法。尽管苯并咪唑具有广泛的生物学重要性，但偶尔会评估其 α-葡萄糖苷酶活性。目前的研究涉及苯并咪唑衍生物 (1-17) 的合成和生物筛选，以了解其 α-葡萄糖苷酶抑制活性。与标准药物阿卡波糖 (IC50 =38.60 ± 0.20 μ M)相比，所有衍生物均显示出极佳至良好的抑制潜力，IC50 值为 3.40 ± 0.10 至 36.90 ± 0.90 μ M。该系列中，衍生品17是IC最强的50值 3.40 ±0.10 μ M 和所有其他衍生物 11、10、12、4、8、3、15、9、14、2、5、13、6、16 和 1 显示 IC 50值 5.10 ± 0.20、6.2 ± 0.20 , 9.30 ± 0.30, 16.50 ± 0.40,