4-(1-Hydroxyethyl)-2-Aminoimidazole | 67560-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-Hydroxyethyl)-2-Aminoimidazole
• 英文别名: 1-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)ethanol
• CAS: 67560-22-9
• 化学式: C₅H₉N₃O
• mdl: MFCD19205554
• 分子量: 127.146
• InChiKey: UICLZROELQZPCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 2-氨基咪唑硫酸盐 在 盐酸 作用下， 生成 5-[1-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)ethyl]-1H-imidazol-2-amine 、 4-(1-Hydroxyethyl)-2-Aminoimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基咪唑向拟黄嘌呤的仿生转化：暴露潜在的生物缺失环节

  摘要：

  描述了一种由2-氨基咪唑一步合成含氮海洋色素副花黄素A（1a）和相关的拟花黄素A（2a）的方法。关键步骤涉及用乙醛和丙酮酸对C 3 N 3杂环进行羟烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60090-4

文献信息

• Reactions of 2-aminoimidazoles with aldehydes. Hydroxyalkylation and cycloaddition.
  作者：Ying-zi Xu、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61576-9

  日期：1993.10

  The reaction between 2-aminoimidazoles and aldehydes affords mono- and disubstituted hydroxyalkylaminoimidazoles and tetrahydropurine derivatives. The formation of the tetrahydropurine is believed to proceed via an intermolecular hetero [2+4] cycloaddition between 2-aminoimidazole and its corresponding Schiff base.
• Biomimetic transformations of 2-aminoimidazole into zoanthoxanthins: Exposing a potential biogenic missing link
  作者：Xu Ying-zi、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60090-4

  日期：1992.7

  A one-step synthesis of the nitrogenous marine pigment parazoanthoxanthin A (1a) and related pseudozoanthoxanthin A (2a) from 2-aminoimidazole is described. The key step involves hydroxyalkylation of the C3N3 heterocycle with acetaldehydes and pyruvic acid.

  描述了一种由2-氨基咪唑一步合成含氮海洋色素副花黄素A（1a）和相关的拟花黄素A（2a）的方法。关键步骤涉及用乙醛和丙酮酸对C 3 N 3杂环进行羟烷基化。