7-硝基靛红 | 112656-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-硝基靛红
• 中文别名: 7-硝基-1H-吲哚-2,3-二酮；7-硝基-2,3-吲哚二酮
• 英文名称: 7-nitroisatin
• 英文别名: 7-Nitroindoline-2,3-dione；7-nitro-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 112656-95-8
• 化学式: C₈H₄N₂O₄
• mdl: MFCD02066502
• 分子量: 192.131
• InChiKey: GVZRFFXBGZSJTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 密度：
  1.609

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319,H412
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene]-7-nitro-1H-indol-2-one	331450-79-4	C16H9FN2O4	312.257

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-硝基靛红 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到2-氨基-3-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  铑螯合辅助的C-O键活化催化未活化酯形成酮

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法通过铑配合物催化的螯合辅助C–O键活化来构建含杂环的芳基芳基酮。在该反应中，在铑（I）络合物的存在下，使喹啉8-羧酸甲酯，喹喔啉-5-羧酸甲酯及其衍生物与过量的取代的苯基硼酸反应，得到取代的苯基（喹啉-中高收率的8-基）甲酮，苯基喹喔啉-5-基甲酮及其衍生物。当前的方法提供了非常有利的合成途径，以有效地构建具有8-苯甲酰基喹啉核心结构的相关药物。这种方法对于药物化学家来说可能是特别有价值的，因为它可以将多功能酮部分后期引入复杂的支架中，从而实现面向多样性的合成策略。

  DOI：

  10.1021/jo400949p
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基吲哚 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到7-硝基靛红
  参考文献：
  名称：

  使用氯铬酸吡啶和可重复使用的聚苯胺盐催化剂组合氧化吲哚

  摘要：

  本文描述了一种新方法，用于在室温下或在二氯乙烷中回流，在聚苯胺盐催化剂的帮助下，使用氯铬酸吡啶鎓将吲哚简单、方便和有效地氧化为靛红。有趣的是，通过该程序氧化 3-烷基吲哚得到 3-羟基 3-烷基羟吲哚。另一方面，吲哚-3-烷醇产生靛红和3-甲酰基吲哚的混合物。这是第一个使用聚苯胺作为氧化反应催化剂的例子。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077974

文献信息

• 一种合成7-硝基吲哚的方法
  申请人：江苏苏利精细化工股份有限公司

  公开号：CN110845388A

  公开（公告）日：2020-02-28

  本发明涉及一种合成7‑硝基吲哚的方法，邻硝基苯胺与羟胺、氯醛缩合生成的肟在酸性物质和干燥剂的作用下在溶剂中发生亲核取代反应，再在碱性条件下水解生成肟基中间体；肟基中间体在酸性物质的存在下7‑硝基靛红；7‑硝基靛红在溶剂中经过硼氢化钠和氯化锆体系还原得到产品7‑硝基吲哚。本发明合成7‑硝基吲哚的方法经过三步得到产物，生产周期得到了显著的缩短，提高了产能，所用物料简单易得，成本低，反应条件温和，适合工业化大生产，同时还原步骤中使用硼氢化钠和四氯化锆体系代替硼烷，避免了剧毒、易燃易爆的原料，更加安全环保。
• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Aromatic N‐Nucleophilic Addition of Heteroarenes to Ketones
  作者：Yonggui Liu、Guoyong Luo、Xing Yang、Shichun Jiang、Wei Xue、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/anie.201912160

  日期：2020.1.2

  and optical purities. Our reaction involves the formation of an unprecedented aza-fulvene-type acylazolium intermediate. A broad range of N-heteroaromatic aldehydes and electron-deficient ketone substrates works effectively in this transformation. Several of the chiral N,O-acetal products afforded through this protocol exhibit excellent antibacterial activities against Ralstonia solanacearum (Rs) and

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。
• Oxindole-based intraocular pressure reducing agents
  作者：Ekaterina V. Zaryanova、Nataly A. Lozinskaya、Olga V. Beznos、Maria S. Volkova、Nataly B. Chesnokova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.065

  日期：2017.8

  the prolonged effect (more than 6 h) of the lead-compound. This effect in combination with high IOP reducing effect (41 ± 6%) in low concentrations of the active compound (0.1 wt%) and with high water solubility represents a great potential of low-cost oxindole derivatives as potent antiglaucoma agents.

  这项研究代表了化学与医学交叉领域的新发现，尤其是在药物与有机化学与眼科之间。在这项工作中，我们描述了如何使用吲哚酮骨架的化学反应性来创建具有强大的生物反应能力的小分子配体，其与内源激素的亲和力相当甚至更大。提出了基于羟吲哚的褪黑激素和5-甲氧羰基氨基-N-乙酰色胺（5-MCA-NAT）类似物的合成，并研究了它们对眼内压（IOP）的影响。。时间依赖性研究表明，铅化合物的作用时间延长（超过6小时）。在低浓度的活性化合物（0.1 wt％）中具有较高的IOP降低效果（41±6％）并具有高的水溶性，这种效果结合了低成本的羟吲哚衍生物作为有效的抗青光眼剂的巨大潜力。
• Structural Studies with Antimicrobial and Antifertility Activity of a Monofunctional Bidentate Ligand with its Boron(III), Palladium(II), and Platinum(II) Complexes
  作者：R. V. Singh、M. K. Biyala

  DOI：10.1080/10426500500330869

  日期：2006.7.1

  7-nitro-3-(indolin-2-one) hydrazinecarbo-thioamide, with phenyldihydroxyboron in benzene, palladium(II)chloride, and platinum(II) chloride, in ethanol, gave the mononuclear tetracoordinated and hexacoordinated complexes. The Schiff base ligand coordinated to the boron atom in 1:1 and 1:2 molar ratios and to the palladium and platinum metals in only 1:2 molar ratios in the presence of an acidic and basic medium. Tentative

  硫供体席夫碱配体 7-硝基-3-(indolin-2-one) 肼碳硫酰胺与苯基二羟基硼在苯、氯化钯 (II) 和氯化铂 (II) 中的乙醇中反应，得到单核四配位和六配位配合物。在酸性和碱性介质的存在下，席夫碱配体以 1:1 和 1:2 的摩尔比与硼原子配位，与钯和铂金属以仅 1:2 的摩尔比配位。基于元素分析、电导率和光谱（电子、红外、 1 H NMR、 13 C NMR 和 11 B NMR）数据得出反应产物的初步结构结论。以有效的方式通过比较研究讨论了配体及其非金属/金属配合物的抗生育活性。
• Discovery of an eIF4A Inhibitor with a Novel Mechanism of Action
  作者：Christopher J. Zerio、Tyler A. Cunningham、Allison S. Tulino、Erin A. Alimusa、Thomas M. Buckley、Kohlson T. Moore、Matthew Dodson、Nathan C. Wilson、Andrew J. Ambrose、Taoda Shi、Jared Sivinski、Derek J. Essegian、Donna D. Zhang、Stephan C. Schürer、Jonathan H. Schatz、Eli Chapman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01014

  日期：2021.11.11

  Increased protein synthesis is a requirement for malignant growth, and as a result, translation has become a pharmaceutical target for cancer. The initiation of cap-dependent translation is enzymatically driven by the eukaryotic initiation factor (eIF)4A, an ATP-powered DEAD-box RNA-helicase that unwinds the messenger RNA secondary structure upstream of the start codon, enabling translation of downstream

  增加蛋白质合成是恶性生长的必要条件，因此，翻译已成为癌症的药物靶标。帽依赖性翻译的起始由真核起始因子 （eIF）4A 酶促驱动，这是一种 ATP 驱动的死盒 RNA 解旋酶，可解开起始密码子上游的信使 RNA 二级结构，从而能够翻译下游基因。筛选 eIF4A ATP 酶活性抑制剂产生了一个有趣的结果，令人惊讶的是，它不是 ATP 竞争性的。药物化学活动产生了新型 eIF4A 抑制剂 28，它降低了 BJAB Burkitt 淋巴瘤细胞活力。生化和细胞研究、分子对接和功能测定发现，28 是一种 RNA 竞争性、ATP 非竞争性抑制剂，它参与 eIF4A RNA 凹槽中的一个新口袋，并通过干扰适当的 RNA 结合和抑制 ATP 水解来抑制解旋活性。通过这种独特的机制抑制 eIF4A 可能为靶向许多致癌途径的这个有希望的交点提供新的策略。