7-硝基酞嗪-1(2H)-酮 | 89898-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-硝基酞嗪-1(2H)-酮
• 英文名称: 1,2-dihydro-7-nitro-1-oxophthalazine
• 英文别名: 7-nitro-phthalazin-1(2H)-one；7-nitrophthalazin-1(2H)-one；7-nitro-1(2H)-phthalazinone；7-nitro-2H-phthalazin-1-one；7-Nitro-2H-phthalazin-1-on；1,2-Dihydro-7-nitro-1-oxophthalazin；7-nitro-2H-phthalazin-1-one
• CAS: 89898-94-2
• 化学式: C₈H₅N₃O₃
• 分子量: 191.146
• InChiKey: OOKJRZYVWWMGFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-aminophthalazin-1(2H)-one	1036388-96-1	C8H7N3O	161.163
  ——	2-(cyclopropylmethyl)-7-nitrophthalazin-1(2H)-one	1436503-07-9	C12H11N3O3	245.238
  ——	1-Amino-7-nitrophthalazin	89939-65-1	C8H6N4O2	190.161
  ——	2-(4,4-dimethylcyclohexyl)-7-nitrophthalazin-1(2H)-one	1436505-22-4	C16H19N3O3	301.345
  ——	7-nitro-1(2H)-phthalazinethione	——	C8H5N3O2S	207.213

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-硝基酞嗪-1(2H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-Chlor-7-nitro-phthalazin
  参考文献：
  名称：

  Atkinson et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基苯酞 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-硝基酞嗪-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  邻苯二氮酮类抗结核药的合成与研究

  摘要：

  合成了一系列2和7位取代的邻苯二氮酮，并通过结核分枝杆菌（mc 2 6230）生长抑制试验评估了它们作为抗结核药的潜力。所有测试的phthalazinones显示生长抑制活性（MIC <100μ米），以及包含亲脂性和吸电子基团的那些化合物通常具有更好的抗结核活性。几个先导化合物进行了鉴定，其中包括7 - （（2-氨基-6-（4-氟苯基）嘧啶-4-基）氨基）-2- heptylphthalazin-1（2 ħ） -酮（MIC = 1.6μ米）， 4- tertbutylphthalazin-2（1 ħ） -酮（MIC = 3μ米），和7-硝基酞嗪-1（2 ħ） -酮（MIC = 3μ米）。作用方式研究表明，选定的嘧啶基-酞菁酮可能会干扰NADH氧化，但是，铅化合物的作用方式与该酶无关。MIC ＝最小抑制浓度。

  DOI：

  10.1002/asia.201801805

文献信息

• [EN] PHTALAZINONE DERIVATIVES AS MPEGS -1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHTALAZINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE MPGES-1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2013072825A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present patent application is directed to bicyclic compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (m PGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本专利申请涉及公式(I)的双环化合物或其药用盐，作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗多种疾病或情况引起的疼痛和/或炎症方面非常有用，如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。
• Tricyclic pyridone derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04889854A1

  公开（公告）日：1989-12-26

  The compounds of the formula ##STR1## wherein Ra, Rb, Rc, Rd, Re and Rf are as hereinafter described, compounds of formula A which have one or more basic substituents are described and have valuable pharmacological properties. In particular, they have muscle relaxant, sedative-hypnotic, anxiolytic and/or anticonvulsive activity and can be used for the control or prevention of muscle tensions, stress conditions, insomnia, anxiety states and/or convulsions.

  该公式化合物的化合物##STR1##中，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如下所述，描述了具有一个或多个碱性取代基的化合物A的化合物，并具有有价值的药理性质。特别是，它们具有肌肉松弛、镇静催眠、抗焦虑和/或抗惊厥活性，并可用于控制或预防肌肉紧张、压力状况、失眠、焦虑状态和/或惊厥。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds and benzamide compounds and drugs containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040224959A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Disclosed are compounds represented by formula (I) which have triglyceride biosynthesis inhibitory activity in the liver and inhibitory activity against the secretion of apolipoprotein B-containing lipoprotein from the liver and particularly have excellent inhibitory activity against the secretion of apolipoprotein B-containing lipoprotein, are free from side effect of accumulation of lipids in the liver, and are useful for the treatment and prevention of hyperlipidemia and arteriosclerotic diseases. In formula (I), R 1 and R 2 represent alkyl, alkoxy, cycloalkyl, phenyl, alkenyl, alkynyl, or a five- or six-membered saturated or unsaturated heterocyclic ring, or R 1 and R 2 , together with a nitrogen atom to which R 1 and R 2 are attached, may form a ring; R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, alkyl, a halogen atom, hydroxyl, nitrile, alkoxycarbonyl, alkoxy, or carboxyl; or R 2 and R 3 may be attached to each other to form —(CH 2 ) m —, —N═CH—, —CH═N—, or —(C 1-6 alkyl)C═N—; A, D, E, and G each represent a carbon atom, or any one of A, D, E, and G represents a nitrogen atom with the other three each representing a carbon atom; Q represents a nitrogen atom or a carbon atom; Y represents a group represented by formula (II) wherein X represents a hydrogen atom, group —C(═O)N(R 5 )R 6 or group —C(═O)OR 7 , R 8 is absent or represents a bond, an oxygen atom, a sulfur atom, —SO 2 —, —SO—, —CH 2 —CH 2 —, or —CH═CH—, and R 9 and R 10 represent a hydrogen atom, alkyl, alkoxy, a halogen atom, or hydroxyl; and Z represents —(CH 2 ) n —, —O—(CH 2 ) i —, or —C(═O)NH—(CH 2 ) i —. 1

  本发明涉及一种由公式（I）表示的化合物，其在肝脏中具有三酰甘油生物合成抑制活性和抑制含载脂蛋白B的脂蛋白从肝脏分泌的活性，特别是对含载脂蛋白B的脂蛋白的分泌具有出色的抑制活性，且不会出现在肝脏中积累脂质的副作用，对于治疗和预防高脂血症和动脉粥样硬化疾病非常有用。在公式（I）中，R1和R2代表烷基、烷氧基、环烷基、苯基、烯基、炔基或五元或六元饱和或不饱和杂环环，或R1和R2与R1和R2附着的氮原子一起形成环; R3和R4代表氢原子、烷基、卤素原子、羟基、腈、烷氧羰基、烷氧基或羧基; 或R2和R3可以相互附着以形成-（CH2）m-、-N═CH-、-CH═N-或-（C1-6烷基）C═N-; A、D、E和G每个代表一个碳原子，或任何一个A、D、E和G代表一个氮原子，其他三个代表一个碳原子; Q代表一个氮原子或一个碳原子; Y代表由公式（II）表示的基团，其中X代表氢原子、基团-C(═O)N(R5)R6或基团-C(═O)OR7，R8不存在或代表一个键，一个氧原子，一个硫原子，-SO2-，-SO-，-CH2-CH2-或-CH═CH-，R9和R10代表氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子或羟基; Z代表-（CH2）n-、-O-（CH2）i-或-C(═O)NH-（CH2）i-。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds and benamide compounds and drugs containing the same
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06777414B1

  公开（公告）日：2004-08-17

  Disclosed are compounds represented by formula (I) which have triglyceride biosynthesis inhibitory activity in the liver and inhibitory activity against the secretion of apolipoprotein B-containing lipoprotein from the liver and particularly have excellent inhibitory activity against the secretion of apolipoprotein B-containing lipoprotein, are free from side effect of accumulation of lipids in the liver, and are useful for the treatment and prevention of hyperlipidemia and arteriosclerotic diseases. In formula (I), R1 and R2 represent alkyl, alkoxy, cycloalkyl, phenyl, alkenyl, alkynyl, or a five- or six-membered saturated or unsaturated heterocyclic ring, or R1 and R2, together with a nitrogen atom to which R1 and R2 are attached, may form a ring; R3 and R4 represent a hydrogen atom, alkyl, a halogen atom, hydroxyl, nitrile, alkoxycarbonyl, alkoxy, or carboxyl; or R2 and R3 may be attached to each other to form —(CH2)m—, —N═CH—, —CH═N—, or —(C1-6 alkyl)C═N—; A, D, E, and G each represent a carbon atom, or any one of A, D, E, and G represents a nitrogen atom with the other three each representing a carbon atom; Q represents a nitrogen atom or a carbon atom; Y represents a group represented by formula (II) wherein X represents a hydrogen atom, group —C(═O)N(R5)R6 or group —C(═O)OR7, R8 is absent or represents a bond, an oxygen atom, a sulfur atom, —SO2—, —SO—, —CH2—CH2—, or —CH═CH—, and R9 and R10 represent a hydrogen atom, alkyl, alkoxy, a halogen atom, or hydroxyl; and Z represents —(CH2)n—, —O—(CH2)i—, or —C(═O)NH—(CH2)i—.

  本发明揭示了由式（I）表示的化合物，其具有对肝脏中的三酰甘油生物合成的抑制活性，对含载脂蛋白B的脂蛋白从肝脏分泌的抑制活性，特别是具有优异的抑制含载脂蛋白B的脂蛋白从肝脏分泌的活性，不会出现脂肪在肝脏中积累的副作用，对于治疗和预防高脂血症和动脉硬化疾病非常有用。在式（I）中，R1和R2表示烷基，烷氧基，环烷基，苯基，烯基，炔基或五元或六元饱和或不饱和杂环环，或R1和R2与R1和R2附着的氮原子一起形成一个环；R3和R4表示氢原子，烷基，卤素原子，羟基，腈，烷氧羰基，烷氧基或羧基；或R2和R3可以相互连接形成—（CH2）m—，—N＆boxH; CH—，—CH＆boxH; N—或—（C1-6烷基）C＆boxH; N—；A，D，E和G各代表一个碳原子，或A，D，E和G中的任何一个代表一个氮原子，其余三个分别代表一个碳原子；Q表示一个氮原子或一个碳原子；Y表示由式（II）表示的基团，其中X表示氢原子，基团—C（═O）N（R5）R6或基团—C（═O）OR7，R8不存在或代表一个键，一个氧原子，一个硫原子，—SO2—，—SO—，—CH2—CH2—或—CH＆boxH; CH—，R9和R10表示氢原子，烷基，烷氧基，卤素原子或羟基；Z表示—（CH2）n—，—O—（CH2）i—或—C（═O）NH—（CH2）i—。
• Tricyclische Pyridonderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0294599A2

  公开（公告）日：1988-12-14

  Die Verbindungen der Formel     worin Ra eine gegebenenfalls durch Halogen, Trifluor­methyl, Nitro, Alkyl oder Alkoxy substituierte Phenyl-, Pyridyl- oder Thienylgruppe, Rb und Rc zusammen mit dem mit α bezeichneten Kohlen­stoffatom eine gegebenenfals durch Halogen, Trifluormethyl, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Amino oder mono- oder di Alkylamino substi­tuierte Gruppe der Formel >Cα-S-CH=CH- (a), >Cα-CH=CH-S- (b) oder >Cα-CH=CH-CH=CH- (c), Rd die Gruppe der Formel -(A¹)m-(CO)n-(Q¹A²)q-R¹, m, n und q je die Zahl 0 oder 1, A¹ Alkylen, A² Alkylen, eine direkte Bindung oder die Gruppe -CO-, Q¹ ein Sauerstoffatom oder die Gruppe -NR²-, R¹ Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, Alkoxy, Alkyl, Alkoxycarbonyl, Aryl, -NR³R⁴ oder einen über ein Kohlenstoffatom gebundenen, 5-gliedrigen, gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen und gegebenenfalls durch eine -Cycloalkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Alkanoyloxy-, Hydroxyalkyl-, Alkoxy­alkyl-, Alkanoyloxyalkyl-, Alkoxycar­bonyl-, Alkanoyl-, Carbamoyl-, mono- oder di Alkylcarbamoyl-, Oxo- oder Alkylendioxy­gruppe substituierten, gesättigten, partiell ungesättig­ten oder aromatischen Heterocyclus, R² Wasserstoff, Alkyl oder Aryl, R³ und R⁴ je Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Dialkoxy­alkyl, Alkylendioxyalkyl, Cyanoalkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Dihydroxyalkyl, Alkanoyl, Alkoxycar­bonyl oder eine gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy, Alkanoyloxy, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Alkanoyloxyalkyl, Oxo, Carbamoyl, mono- oder di Alkylcarbamoyl oder durch Alkylendioxy substituierte (C₃₋₇)-Cy­cloalkylgruppe oder R³ und R⁴ zusammen mit dem Stickstoffatom einen 3- bis 7-gliedrigen, gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen und gegebe­nenfalls durch eine oder zwei Hydroxy-, Alkoxy-, Alkanoyloxy-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkanoyloxyalkyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkanoyl-, Carbamoyl-, mono- oder di Alkyl carbamoyl-, Oxo- oder Alkylendioxygruppen substituierten, gesättigten N-Heterocyclus, der als Ringglied noch ein Sauerstoff- ­oder Schwefelatom oder die Gruppe >N-R⁵ enthalten kann, und R⁵ Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Alkanoyl­oxyalkyl, Alkanoyl, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl oder mono- oder di Alkylcarbamoyl, Re Wasserstoff, Alkyl, Alkanoyl, Arylcarbonyl, ArylAlkanoyl, Aryl-­Alkyl oder Alkenyl und Rf Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, besitzen wertvolle pharmakologische Eigen­schaften. Sie sind insbesondere muskelrelaxierend, sedativ-hypnotisch, anxiolytisch und/oder antikonvulsiv wirksam und können bei der Bekämpfung oder Verhütung von Muskelspannungen, Spannungszuständen , Schlaflosigkeit, Angstzuständen und/oder Konvulsionen verwendet werden.

  式中的化合物 其中 Ra 是任选被卤素、三氟甲基、硝基、烷基或烷氧基取代的苯基、吡啶基或噻吩基，Rb 和 Rc 与 α 指定的碳原子一起是任选被卤素、三氟甲基、烷基、烷氧基、硝基取代的基团、Rd是式-(A¹)m-(CO)n-(Q¹A²)q-R¹的基团，m、n和q分别是数字0或1，A¹是亚烷基，A²是亚烷基、直接键或基团-CO-、Q¹是氧原子或基团-NR²-，R¹是氢、羟基、氰基、硝基、卤素、烷氧基、烷基、烷氧羰基、芳基、-NR³R⁴或通过碳原子键合的五元键，可选择通过一个或两个烷基键合，也可选择通过一个-环烷基键合、羟基、烷氧基、烷酰氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷酰氧基烷基、烷氧基羰基、烷酰基、氨基甲酰基、单-或双-烷基氨基甲酰基、氧代或烷二氧基基团、饱和、部分不饱和或芳香杂环，R² 为氢、烷基或芳基、R³ 和 R⁴ 分别是氢、烷基、烷氧基烷基、二烷氧基烷基、烷二氧基烷基、氰基烷基、卤代烷基、羟基烷基、二羟基烷基、烷酰基、烷氧羰基或任选被羟基、烷氧基、烷酰氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷酰氧基烷基、氧代烷基、氨基甲酰基取代的基团、烷氧基烷基、烷酰氧基烷基、烷氧羰基、烷酰基、氨基甲酰基、单-或二-烷基氨基甲酰基、氧代或烷二氧基基团，这些基团还可包含一个氧原子或硫原子或基团 >N-R⁵ 作为环成员，以及 R⁵ 氢、烷基、羟烷基、烷氧基烷基、烷酰氧基烷基、烷酰基、烷氧基羰基、氨基甲酰基或单或双烷基氨基甲酰基，Re 为氢、烷基、烷酰基、芳基羰基、芳基烷酰基、芳基烷基或烯基，Rf 为氢或烷基，具有重要的药理特性。它们作为肌肉松弛剂、镇静催眠药、抗焦虑药和/或抗惊厥药特别有效，可用于消除或预防肌肉紧张、紧张状态、失眠、焦虑和/或抽搐。