2-Methyl-4-oxoheptanoic acid | 144032-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-4-oxoheptanoic acid
• 英文别名: 2-Methyl-4-oxo-heptansaeure
• CAS: 144032-11-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SAJCQAMKGBQNNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-oxoheptanoic acid 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-Methyl-4-oxo-heptanoic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide 、 (S)-2-Methyl-4-oxo-heptanoic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  The Stereoselective Synthesis of 2-Alkyl .gamma.-Keto Acid and Heterocyclic Ketomethylene Peptide Isostere Core Units Using Chiral Alkylation by 2-Triflyloxy Esters

  摘要：

  A simple and general protocol for the enantioselective preparation of gamma-keto acids and heterocyclic gamma-keto acids which have an alkyl group at C-2 is reported. The alkyl group is introduced by chiral alkylation using a scalemic 2-triflyloxy ester. The alkylation takes place with inversion of configuration and is compatible with a variety of alkyl groups. This methodology is thus well-suited for the preparation of a wide variety of ketomethylene peptide isosteres.

  DOI：

  10.1021/jo00121a031
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 作用下， 生成 2-Methyl-4-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  US2783232

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Nickel promoted functionalization of CO₂to anhydrides and ketoacids
  作者：Zoe R. Greenburg、Dong Jin、Paul G. Williard、Wesley H. Bernskoetter

  DOI：10.1039/c4dt01221f

  日期：——

  The reductive functionalization of carbon dioxide into high value organics was accomplished via the coupling with carbon monoxide and ethylene/propylene at a zerovalent nickel species bearing the 2-((di-t-butylphosphino)methyl)pyridine ligand (PN). An initial oxidative coupling between carbon dioxide, olefin, and (PN)Ni(1,5-cyclooctadiene) afforded five-membered nickelacycle lactone species, which

  二氧化碳的还原官能转化为高价值有机物被完成通过（（二- -与一氧化碳和乙烯/丙烯的耦合在零价镍物种轴承2吨-butylphosphino）甲基）吡啶配体（PN）。二氧化碳，烯烃和（PN）Ni（1,5-环辛二烯）之间的初始氧化偶联提供了五元的镍环内酯，在丙烯的情况下，该区域是通过区域选择性的1,2-偶联产生的。分离出丙烯衍生的镍环内酯，并通过X射线衍射表征。将一氧化碳或一氧化碳和二乙基锌的组合加入到镍环内酯配合物中，分别以中等至高收率得到环状酸酐和1，4-酮酸。转变的主要有机金属产物为零价（PN）Ni（CO）2。
• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Furans and Indoles with Simple α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Oxazaborolidinone
  作者：Toshiro Harada、Shinya Adachi、Fumi Tanaka、Kazuya Watanabe、Atsushi Watada

  DOI：10.1055/s-0029-1218821

  日期：2010.8

  allo-Threonine-derived oxazaborolidinone (OXB) catalyzes the Friedel-Crafts alkylation of furans and indoles with simple acyclic α,β-unsaturated ketones to give the products in high yields and with high enantioselectivities. With 5-10 mol% of the OXB catalyst, enantioselectivities of up to 94% ee could be achieved for a variety of substrates. The use of N,N-dimethylaniline (2.5-10 mol%) as an additive

  同种异体-苏氨衍生oxazaborolidinone（OXB）催化呋喃和吲哚用简单的无环α，β不饱和酮的弗瑞德-克莱福特烷基化，得到产物以高产率和高对映选择性。使用5-10 mol％的OXB催化剂，对于多种底物，可以实现高达94％ee的对映选择性。已发现使用N，N-二甲基苯胺（2.5-10mol％）作为添加剂对于对映选择性是必不可少的。根据质子催化的外消旋途径的阻滞讨论了添加剂的作用，这阻碍了Friedel-Crafts反应的对映选择性。 不对称催化-烯酮-Friedel-Crafts反应-呋喃-吲哚
• The Stereoselective Synthesis of 2-Alkyl .gamma.-Keto Acid and Heterocyclic Ketomethylene Peptide Isostere Core Units Using Chiral Alkylation by 2-Triflyloxy Esters
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1021/jo00121a031

  日期：1995.8

  A simple and general protocol for the enantioselective preparation of gamma-keto acids and heterocyclic gamma-keto acids which have an alkyl group at C-2 is reported. The alkyl group is introduced by chiral alkylation using a scalemic 2-triflyloxy ester. The alkylation takes place with inversion of configuration and is compatible with a variety of alkyl groups. This methodology is thus well-suited for the preparation of a wide variety of ketomethylene peptide isosteres.
• US2783232
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——