2-(2-methyl-benzoyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester | 100884-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methyl-benzoyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 3-oxo-2-o-toluoyl-butyric acid ethyl ester；3-Oxo-2-o-toluoyl-buttersaeure-aethylester；2-o-Toluoyl-acetessigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(2-methylbenzoyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 100884-03-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: CXISOTJCJDCNQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-benzoyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 水 、 氯化铵 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(2-甲基苯甲酰)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Sicker, Dieter; Mann, Gerhard, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 4, p. 839 - 850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(2-methyl-benzoyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯的Claisen-Haase重排

  摘要：

  β-酰氧基丙烯酸酯RC（O·COR'）：CH·CO 2 Et的Claisen-Haase重排成异构的二酰乙酸酯RCO·CH（COR'）·CO 2 Et，需要进行碱和酸催化。当被碱催化时，该反应是分子间的，而当被酸催化时，该反应可能是分子内的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80005-8

文献信息

• 1112. Derivatives of 6-aminopenicillanic acid. Part VI. Penicillins from 3- and 5-phenylisoxazole-4-carboxylic acids and their alkyl and halogen derivatives
  作者：F. P. Doyle、J. C. Hanson、A. A. W. Long、J. H. C. Nayler、E. R. Stove

  DOI：10.1039/jr9630005838

  日期：——
• SICKER, DIETER;MANN, GERHARD, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N 4, 839-850
  作者：SICKER, DIETER、MANN, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Sicker, Dieter; Mann, Gerhard, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 4, p. 839 - 850
  作者：Sicker, Dieter、Mann, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Claisen-Haase rearrangement of enol esters
  作者：F. Gogan、A.E. O'Briain、E.M. Philbin、N.S. O'Connor、R.F. Timoney、T.S. Wheeler

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80005-8

  日期：1958.1

  The Claisen-Haase rearrangement of β-acyloxyacrylates, RC(O·COR′) : CH·CO2Et, into the isomeric diacylacetates, RCO·CH(COR′)·CO2Et, is subject to base and acid catalysis. The reaction is intermolecular when base-catalysed and probably intramolecular when acid-catalysed.

  β-酰氧基丙烯酸酯RC（O·COR'）：CH·CO 2 Et的Claisen-Haase重排成异构的二酰乙酸酯RCO·CH（COR'）·CO 2 Et，需要进行碱和酸催化。当被碱催化时，该反应是分子间的，而当被酸催化时，该反应可能是分子内的。