allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside | 951128-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]D-Rha(a1-3)[Bz(-2)][Bz(-4)]D-Rha(a1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]Gal(a)-O-allyl；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dibenzoyloxy-6-methyl-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 951128-49-7
• 化学式: C₇₇H₆₈O₂₂
• 分子量: 1345.37
• InChiKey: BTZNLHNXLFKSQE-QIAIAWMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 、 N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯 在 偶氮二异丁腈 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以79%的产率得到N-acetyl-S-{3-[2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyloxy]propyl}-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  En route to a carbohydrate-based vaccine against Burkholderia cepacia

  摘要：

  我们首次成功合成了三糖5，α-D-Rhap-(1→3)-α-D-Rhap-(1→4)-α-D-Galp，其产量非常高，与伯克霍尔德氏菌临床分离株脂多糖中O-多糖的重复单元1相对应。该方法包括基于D-鼠李糖基三氯乙酰亚胺供体12和14的两次连续糖基化。通过光化学偶联或与非天然氨基酸衍生物的交叉复分解，寡糖5进一步被官能化。三糖基氨基酸16和17现已可用，目的是制备一种新型的合成碳水化合物疫苗。

  DOI：

  10.1039/b708365c
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-D-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 、 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(allyloxy)-6-((benzoyloxy)methyl)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  En route to a carbohydrate-based vaccine against Burkholderia cepacia

  摘要：

  我们首次成功合成了三糖5，α-D-Rhap-(1→3)-α-D-Rhap-(1→4)-α-D-Galp，其产量非常高，与伯克霍尔德氏菌临床分离株脂多糖中O-多糖的重复单元1相对应。该方法包括基于D-鼠李糖基三氯乙酰亚胺供体12和14的两次连续糖基化。通过光化学偶联或与非天然氨基酸衍生物的交叉复分解，寡糖5进一步被官能化。三糖基氨基酸16和17现已可用，目的是制备一种新型的合成碳水化合物疫苗。

  DOI：

  10.1039/b708365c

文献信息

• En route to a carbohydrate-based vaccine against Burkholderia cepacia
  作者：Régis Fauré、Tze Chieh Shiao、David Lagnoux、Denis Giguère、René Roy

  DOI：10.1039/b708365c

  日期：——

  We report a very high yielding first total synthesis of trisaccharide 5, α-D-Rhap-(1→3)-α-D-Rhap-(1→4)-α-D-Galp, corresponding to the repeating unit 1 of an O-polysaccharide present in the lipopolysaccharide of clinical isolate of Burkholderia cepacia. The approach included two successive glycosylations, based on D-rhamnosyl trichloroacetimidate donors 12 and 14. The oligosaccharide5 has been further functionalized by photochemical coupling or cross-metathesis with non-natural amino acid derivatives. Trisaccharidylamino acids 16 and 17 are now available, with the aim of preparing a novel synthetic carbohydrate-based vaccine.

  我们首次成功合成了三糖5，α-D-Rhap-(1→3)-α-D-Rhap-(1→4)-α-D-Galp，其产量非常高，与伯克霍尔德氏菌临床分离株脂多糖中O-多糖的重复单元1相对应。该方法包括基于D-鼠李糖基三氯乙酰亚胺供体12和14的两次连续糖基化。通过光化学偶联或与非天然氨基酸衍生物的交叉复分解，寡糖5进一步被官能化。三糖基氨基酸16和17现已可用，目的是制备一种新型的合成碳水化合物疫苗。