4-(2-propylthiazol-5-yl)-pyridine | 1130431-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-propylthiazol-5-yl)-pyridine
• 英文别名: 2-Propyl-5-pyridin-4-yl-1,3-thiazole；2-propyl-5-pyridin-4-yl-1,3-thiazole
• CAS: 1130431-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: CZFOULNOYWNWIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻唑-2-甲酸乙酯 、 4-氯吡啶盐酸盐 在 PdCl(C₃H₅)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以37%的产率得到4-(2-propylthiazol-5-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化氯吡啶和氯喹啉的直接杂芳基化

  摘要：

  芳基氯化物与杂芳烃的直接偶联将具有可持续发展的巨大优势，因为它们的成本更低，质量更轻，可用化合物的多样性更大，并且还因为仅形成了与副产物碱有关的HCl和减少制备这些化合物的步骤数。我们观察到通过使用PdCl（dppb）（C 3 H 5）作为催化剂，一系列杂芳基衍生物通过C–H键活化/官能化反应与氯吡啶或氯喹啉进行低至高收率的偶联。这种空气稳定的催化剂可与多种基材一起使用。吡啶上氯取代基的位置对收率影响很小。另一方面，杂芳基衍生物的性质具有很大的影响。使用苯并恶唑，噻吩或噻唑衍生物可获得最高的收率。氯吡啶与呋喃的偶联也得到了预期的产物，但是产率低至中等。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.11.032

文献信息

• Cyclopentyl Methyl Ether: An Alternative Solvent for Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics
  作者：Kassem Beydoun、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201000405

  日期：2011.4.18

  Some ethers, such as cyclopentyl methyl ether and di‐n‐butyl ether, which can be considered as “greener” solvents than N,N‐dimethylacetamide (DMAc) or DMF, can be advantageously employed for the palladium‐catalyzed direct arylation of heteroaromatics. In the presence of such ethers and only 0.5–1 mol % of palladium catalysts at 125–150 °C, the direct 5‐arylation of thiazoles, thiophenes, or furans

  某些醚，例如环戊基甲基醚和二正丁基醚，可以被认为是比N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）或DMF更“绿色”的溶剂，可有利地用于钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化。在125-150°C的条件下，在存在此类醚和仅0.5-1 mol％的钯催化剂的情况下，通过使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻唑，噻吩或呋喃的直接5-芳基化反应将以中等至高收率进行。
• Carbonates: eco-friendly solvents for palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics
  作者：Jia Jia Dong、Julien Roger、Cécile Verrier、Thibaut Martin、Ronan Le Goff、Christophe Hoarau、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c0gc00229a

  日期：——

  The palladium-catalysed direct 2-, 4- or 5-arylation of a wide range of heteroaromatics with aryl halides proceed in moderate to good yields using the eco-friendly solvents carbonates. The best yields were obtained using benzoxazole or thiazole derivatives. The arylation of furan, thiophene, pyrrole, imidazole or isoxazole derivatives was found to require a more elevated reaction temperature.

  这 钯环保型芳烃卤化物催化的各种杂芳族化合物与芳基卤化物的直接2-，4-或5-芳基化反应均能以中等至良好的收率进行 溶剂碳酸盐。使用以下方法可获得最佳产量苯并恶唑 或者 噻唑衍生品。这芳基化 的 呋喃， 噻吩， 吡咯， 咪唑 或者 异恶唑 发现衍生物需要更高的反应温度。
• Palladium-catalyzed direct heteroarylation of chloropyridines and chloroquinolines
  作者：Fazia Derridj、Julien Roger、Florence Geneste、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.032

  日期：2009.2

  PdCl(dppb)(C3H5) as a catalyst, a range of heteroaryl derivatives undergoes coupling via C–H bond activation/functionalization reaction with chloropyridines or chloroquinolines in low to high yields. This air-stable catalyst can be used with a wide variety of substrates. The position of the chloro substituent on pyridines has a minor influence on the yields. On the other hand, the nature on the heteroaryl derivative

  芳基氯化物与杂芳烃的直接偶联将具有可持续发展的巨大优势，因为它们的成本更低，质量更轻，可用化合物的多样性更大，并且还因为仅形成了与副产物碱有关的HCl和减少制备这些化合物的步骤数。我们观察到通过使用PdCl（dppb）（C 3 H 5）作为催化剂，一系列杂芳基衍生物通过C–H键活化/官能化反应与氯吡啶或氯喹啉进行低至高收率的偶联。这种空气稳定的催化剂可与多种基材一起使用。吡啶上氯取代基的位置对收率影响很小。另一方面，杂芳基衍生物的性质具有很大的影响。使用苯并恶唑，噻吩或噻唑衍生物可获得最高的收率。氯吡啶与呋喃的偶联也得到了预期的产物，但是产率低至中等。