2,2-Dimethyl-5-hexynal | 78485-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-5-hexynal
• 英文别名: 2,2-Dimethylhex-5-ynal
• CAS: 78485-99-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: IZIYNRZYWXARCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-hexynal 、 2,4,6-三甲基苯磺酰肼 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REESE C. B.; SANDERS H. P., SYNTHESIS, 1981, NO 4, 276-278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-2-酮,5,5-二甲基- 在 2,4,6-三甲基苯磺酰肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,2-Dimethyl-5-hexynal
  参考文献：
  名称：

  Use of Mesitylene-2-sulphonyl Hydrazide in the Synthesis of Medium-Ring Cycloalkynones by the Eschenmoser Fragmentation Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29412

文献信息

• Acceleration Effect of an Allylic Hydroxy Group on Ring-Closing Enyne Metathesis of Terminal Alkynes: Scope, Application, and Mechanistic Insights
  作者：Tatsushi Imahori、Hidetomo Ojima、Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata

  DOI：10.1002/chem.200801439

  日期：——

  acceleration effect of an allylic hydroxy group on ring-closing enyne metathesis has been found. Ring-closing enyne metathesis of terminal alkynes possessing an allylic hydroxy group proceeded smoothly without the ethylene atmosphere generally necessary to promote the reaction. The synthesis of (+)-isofagomine with the aid of this efficient reaction has been demonstrated. Mechanistic studies of the acceleration

  已经发现烯丙基羟基对闭环烯炔复分解的有趣的加速作用。具有烯丙基羟基的末端炔烃的闭环烯炔复分解反应顺利进行，而通常没有促进反应所需的乙烯气氛。已经证明了借助该有效反应的（+）-异黄花碱的合成。还进行了加速作用的机理研究。NMR研究的结果表明反应是通过“烯-然后-炔”途径进行的。动力学研究表明，由于存在烯丙基羟基，导致速率确定步骤的切换。这些结果表明，烯丙基羟基加速了Ru-卡宾物质的再进入步骤。
• Intramolecular cycloadditions of silacarbonyl ylides tethered to unactivated dipolarophiles: a new route to bicyclosilaoxolanes
  作者：Norio Sakai、Tsuyoshi Fukushima、Aoi Okada、Seishi Ohashi、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.08.009

  日期：2003.11

  The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of silacarbonyl ylides derived from a silylene and unsaturated aldehydes tethered to unactivated olefinic or acetylenic dipolarophiles successfully proceeded to directly afford bicyclosilaoxolane derivatives in good yields.

  衍生自与非活化的烯烃或炔属双极性亲和剂的亚甲硅烷基和不饱和醛衍生的分子内的1，3-偶极环加成硅烷基的羰基化物成功地以高收率直接提供了双环硅氧杂环戊烷衍生物。