tert-butyldimethylsilyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-3-O-(9-florenylmethoxycabonyl)-4-O-phenoxyacetyl-β-D-glucopyranoside | 1198214-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-3-O-(9-florenylmethoxycabonyl)-4-O-phenoxyacetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 2-phenoxyacetate
• CAS: 1198214-70-8
• 化学式: C₄₈H₅₃NO₁₁Si
• 分子量: 848.034
• InChiKey: JTVOGIIGFGZAGK-KFTDZPFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-3-O-(9-florenylmethoxycabonyl)-4-O-phenoxyacetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酯基临时碳水化合物二醇保护 - 固相寡糖合成条件下的正交性

  摘要：

  对于 SPOS 条件下的区域选择性脱保护研究，氨基葡萄糖衍生物 4ab/4ba、4ac/4ca 和 4ad/4da – 分别使用 Fmoc/PA、Fmoc/Lev 或 Fmoc/Alloc 作为 3-O 和 4-O 的临时酯保护基团——准备好了。Fmoc 在 4ab 或 4ba 中用三乙胺裂解导致 PA 迁移，因此 Fmoc/PA 对不允许区域选择性地进入邻位羟基。在相同的反应条件下，没有观察到 4ac/4ca 中的 Lev 迁移或 4ad/4da 中的 Alloc 迁移。在 4ac/4ca 中用醋酸肼去除 Lev 和在 4ad/4da 中用 Pd0 和二甲酮作为亲核试剂去除 Alloc 也没有伴随 Fmoc 迁移，因此 Fmoc/Lev 对和 Fmoc/Alloc 对可以成功地用于区域选择性访问分别为 3-羟基或 4-羟基。然而，在 4ac/4ca 中用哌啶切割 Fmoc 导致 Lev 迁移，使用碱性亲核试剂进行

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900627
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-3-O-(9-florenylmethoxycabonyl)-β-D-glucopyranoside 、 苯氧乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-3-O-(9-florenylmethoxycabonyl)-4-O-phenoxyacetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酯基临时碳水化合物二醇保护 - 固相寡糖合成条件下的正交性

  摘要：

  对于 SPOS 条件下的区域选择性脱保护研究，氨基葡萄糖衍生物 4ab/4ba、4ac/4ca 和 4ad/4da – 分别使用 Fmoc/PA、Fmoc/Lev 或 Fmoc/Alloc 作为 3-O 和 4-O 的临时酯保护基团——准备好了。Fmoc 在 4ab 或 4ba 中用三乙胺裂解导致 PA 迁移，因此 Fmoc/PA 对不允许区域选择性地进入邻位羟基。在相同的反应条件下，没有观察到 4ac/4ca 中的 Lev 迁移或 4ad/4da 中的 Alloc 迁移。在 4ac/4ca 中用醋酸肼去除 Lev 和在 4ad/4da 中用 Pd0 和二甲酮作为亲核试剂去除 Alloc 也没有伴随 Fmoc 迁移，因此 Fmoc/Lev 对和 Fmoc/Alloc 对可以成功地用于区域选择性访问分别为 3-羟基或 4-羟基。然而，在 4ac/4ca 中用哌啶切割 Fmoc 导致 Lev 迁移，使用碱性亲核试剂进行

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900627