5-chloro-1-(4-fluoro-phenyl)-1H-tetrazole | 14210-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-1-(4-fluoro-phenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-1H-tetrazole；5-chloro-1-(4-fluorophenyl)tetrazole
• CAS: 14210-27-6
• 化学式: C₇H₄ClFN₄
• 分子量: 198.587
• InChiKey: PZMHLNKVPWHTFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(4-fluoro-phenyl)-1H-tetrazole 在 sodium hydride 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-4-(1-phenylallyl)-1H-tetrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙氧基四唑热重排为 N-烯丙基四唑酮的分子内性†

  摘要：

  已通过交叉研究研究了 1-芳基-5-烯丙氧基-1H-四唑 1 至 1-芳基-4-烯丙基-1,4-二氢四唑-5-酮 2 的热重排的分子内性：结果支持通过高度极性的过渡态发生一致的σ重排的假设，其中部分带正电荷的烯丙基从氧迁移到氮，而不离开溶剂笼。

  DOI：

  10.1039/a608333a
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基异硫氰酸酯 在 sodium azide 、 氯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5-chloro-1-(4-fluoro-phenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  烯丙氧基四唑热重排为 N-烯丙基四唑酮的分子内性†

  摘要：

  已通过交叉研究研究了 1-芳基-5-烯丙氧基-1H-四唑 1 至 1-芳基-4-烯丙基-1,4-二氢四唑-5-酮 2 的热重排的分子内性：结果支持通过高度极性的过渡态发生一致的σ重排的假设，其中部分带正电荷的烯丙基从氧迁移到氮，而不离开溶剂笼。

  DOI：

  10.1039/a608333a

文献信息

• Substituent Effects on EI-MS Fragmentation Patterns of 5-Allyloxy-1-aryl-tetrazoles and 4-Allyl-1-aryl-tetrazole-5-ones; Correlation with UV-Induced Fragmentation Channels
  作者：Alina Secrieru、Rabah Oumeddour、Maria L. S. Cristiano

  DOI：10.3390/molecules26113282

  日期：——

  present work, we unravel the fragmentation patterns of a chemically diverse range of 5-allyloxy-1-aryl-tetrazoles and 4-allyl-1-aryl-tetrazolole-5-ones when subjected to electron impact mass spectrometry (EI-MS) and investigate the correlation with the UV-induced fragmentation channels of the matrix-isolated tetrazole derivatives. Our results indicate that the fragmentation pathways of the selected tetrazoles

  1,4-和1,5-二取代四唑具有丰富的结构和多功能的化学性质，对化学家来说是一个挑战。在目前的工作中，我们解开了化学多样化范围的 5-烯丙氧基-1-芳基-四唑和 4-烯丙基-1-芳基-四唑-5-酮在进行电子撞击质谱 (EI-MS) 时的裂解模式) 并研究与基质分离的四唑衍生物的紫外线诱导碎裂通道的相关性。我们的结果表明，EI-MS 中所选四唑的碎裂途径受取代诱导的电子效应的影响很大。可以设想多种途径来解释碎裂的机制，通常授予常见的最终物种，即芳基异氰酸酯、芳基叠氮化物、芳基硝基、异氰酸和叠氮化氢自由基阳离子，以及烯丙基/芳基阳离子。鉴定出的片段与先前研究中发现的有关同一类分子的光化学稳定性的片段一致。这种平行性展示了四唑在惰性气体低温基质惰性环境中 EI-MS 和紫外线照射下的行为的相似性，为反应性预测提供了有效的工具，无论是用于分析目的还是更深入的研究。理论计算提供了补充信息来阐明对结果
• Exploring a Tetrahydroquinoline Antimalarial Hit from the Medicines for Malaria Pathogen Box and Identification of its Mode of Resistance as <i>Pf</i> eEF2
  作者：Benoît Laleu、Kelly Rubiano、Tomas Yeo、Irene Hallyburton、Mark Anderson、Benigno Crespo‐Fernandez、Francisco‐Javier Gamo、Yevgeniya Antonova‐Koch、Pamela Orjuela‐Sanchez、Sergio Wittlin、Gouranga P. Jana、Bikash C. Maity、Elodie Chenu、James Duffy、Peter Sjö、David Waterson、Elizabeth Winzeler、Eric Guantai、David A. Fidock、Thomas G. Hansson

  DOI：10.1002/cmdc.202200393

  日期：2022.11.18

  report an exploration of the antimalarial compound MMV692140. The mode of resistance was identified as PfeEF2. The structural motif was explored in a chemistry program, resulting in the identification of MMV1919557, an analog with significantly improved antimalarial potency. This new series could provide a tool to further understand the potential of PfeEF2 as a target for malaria treatment.

  工具包扩展：我们报告了抗疟化合物 MMV692140 的探索。耐药模式被确定为Pf eEF2。在化学程序中探索了结构基序，从而鉴定出 MMV1919557，这是一种抗疟药效显着提高的类似物。这个新系列可以提供一种工具，以进一步了解Pf eEF2 作为疟疾治疗靶标的潜力。
• 1-Phenyl-5-anilinotetrazoles derivatives, their preparation and their use as microbiocides, insecticides and/or herbicides
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0855394A1

  公开（公告）日：1998-07-29

  The present invention relates to novel 1-Phenyl-5-anilinotetrazoles of the formula (I): wherein, R1is hydrogen, halogen, cyano, nitro, C1-4 alkyl, C1-4 haloalkyl, C1-4 haloalkoxy or C1-4 haloalkylthio, R2is cyano, nitro C1-4 haloalkyl, C1-4alkylsulfonyl, C1-4 haloalkylsulfonyl, C1-4 alkoxy-carbonyl, aminocarbonyl or aminothiocarbonyl, R3 is halogen, C1-4 haloalkyl or C1-4 haloalkoxy, R4 is hydrogen, cyano, C1-4 alkyl, C1-4 alkyl-carbonyl, C1-4 alkoxy-carbonyl, C1-4 alkylsulfonyl, C1-4 alkoxy-C1-4 alkyl-carbonyl, phenoxy-carbonyl which may be substituted by nitro or pyridylcarbonyl which may be substituted by halogen, n is 1,2 or 3, and when n represents 2 or 3, two or three of R1 may be same or different, and m is 1 or 2, and when m represents 2, two of R3 may be same or different. processes for their preparation and their use as microbiocides, insecticides and/or herbicides.

  本发明涉及式 (I) 的新型 1-苯基-5-苯胺四唑： 其中 R1 是氢、卤素、氰基、硝基、C1-4 烷基、C1-4 卤代烷基、C1-4 卤代烷氧基或 C1-4 卤代烷硫基、 R2 是氰基、硝基、C1-4 卤代烷基、C1-4 烷基磺酰基、C1-4 卤代烷基磺酰基、C1-4 烷氧基羰基、氨基羰基或氨基硫代羰基、 R3 是卤素、C1-4 卤代烷基或 C1-4 卤代烷氧基、 R4 是氢、氰基、C1-4 烷基、C1-4 烷基羰基、C1-4 烷氧基羰基、C1-4 烷基磺酰基、C1-4 烷氧基-C1-4 烷基羰基、可被硝基取代的苯氧基羰基或可被卤素取代的吡啶基羰基、 n 为 1、2 或 3，当 n 代表 2 或 3 时，R1 中的两个或三个可以相同或不同，以及 m 为 1 或 2，当 m 代表 2 时，R3 中的两个可以相同或不同。 制备工艺 及其作为杀微生物剂、杀虫剂和/或除草剂的用途。
• ——
  作者：A. Hrabalek、L. Pus、V. Baranek、J. Kunes、K. Palat

  DOI：10.1023/a:1015387108748

  日期：——
• Improved Preparation of 5-Chloro-1-phenyl-1<i>H</i>-tetrazole and Other 5-Chlorotetrazoles.
  作者：José A. C. Alves、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1080/00397919708004134

  日期：1997.8

  Reaction of aryldichloroisocyanides 1a-e with sodium azide and a phase transfer agent has provided 5-chloro-1-aryl-1H-tetrazoles 2a-e in good yield. In particular, the widely-used intermediate, 5-chloro-1-phenyl-1H-tetrazole 2a, can be produced conveniently and safely in yields approaching 100%.